AT269123B - Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitrile und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitrile und ihrer SalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile ist bereits aus den deutschen Patentschriften Nr. 1154810 und Nr. 1158083 und der öcterr. Patentschrift Nr. 244944 bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass neue, basisch substituierte Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher A, B, C, A', B'und C'Wasserstoff-oder Halogenatome, Trifluormethylgruppen, niedermolekulare Alkyl-bzw. Alkoxygruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden können, R eine niedermolekulare aliphatische Gruppe, Rl eine niedermolekulare Alkylgruppe, einen gesättigten oder ungesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder die Benzyl- bzw.
Phenylgruppe oder eine Trifluormethylphenyl- bzw. -benzylgruppe, n die Zahl 2 3 oder 4 und m die Zahl l, 2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der Reste A, B,
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sie bei niedriger Toxizität signifikante coronardilatatorische Wirksamkeit und sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Von den Verbindungen der deutschen Patentschriften Nr. 1154810 und Nr. 1158083 unterscheiden sie sich auch hinsichtlich der blutdrucksenkenden Eigenschaften.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen, basisch substituierten Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel I besteht in seinem Wesen darin, dass man in Gegenwart basischer Kondensationsmittel Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin A, B, C, Rl und n die oben angegebene Bedeutung haben und X einen reaktionsfähigen Säurerest darstellt, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin A', B', C'und m die oben angegebene Bedeutung haben und R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare aliphatische Gruppe bedeutet, zur Reaktion bringt, in dabei erhaltene Verbindungen der allgemeinen Formel
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<Desc/Clms Page number 2>
worin A, B, C, A', B', C', Rl, n und m die oben angegebene Bedeutung haben,
anschliessend durch Alkylierung in an sich bekannter Weise einen Rest R einführt und gewünschtenfalls die erhaltenen Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel I in deren Salze überführt.
Beispiele für bevorzugte, nach der Erfindung erhältliche Verbindungen sind : < x-Isopropyl-ox- (N-methyl
EMI2.1
dungen eine Erhöhung des Blutdurchflusses in den Coronargefässen ergeben, sowie eine Erhöhung des Sauerstoffgehaltes des venösen Herzblutes, wobei der Blutdruck im wesentlichen konstant gehalten wird.
Der Sauerstoffgehalt des arteriellen Blutes zeigt keine wesentlichen Veränderungen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen werden vorzugsweise oral verabreicht. Eine Dosierung von 1 bis 2 Tabletten mit etwa 20 mg Wirkstoff gibt bei dreimaliger Verabreichung pro Tag zufriedenstellende Ergebnisse. Die Dosierung zur Aufrechterhaltung des Effektes beträgt etwa 1 Tablette zu etwa 20 mg Wirkstoff bei einer Verabreichung von 3 Tabletten pro Tag. Die Dosis kann selbstverständlich variieren ; die Tagesdosis liegt zwischen etwa 30 und etwa 250 mg und kann in 3-4 Einzeldosen zugeführt werden. Intravenöse und intramuskuläre Injektionen können ebenso angewendet werden wie rektale Applikation in Form von Suppositorien. Für Injektionszwecke können wässerige oder Salzlösungen verwendet werden.
Die neuen Verbindungen können oral in Form von Tabletten, Pulvern, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen oder in anderen geeigneten Formen verabreicht werden.
Es können auch andere als die in den Ausführungsbeispielen erwähnten Salze hergestellt werden.
Solche andere Säureadditionssalze sind beispielsweise Säureadditionssalze mit Schwefelsäure, Su. Ifamin- säure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure und mit anderen organischen Säuren, sowie mit Bernsteinsäure, Weinsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Nikotinsäure und andere organische Säuren, vorausgesetzt, dass die betreffenden Salze pharmazeutisch verträglich sind und die verabreichten Dosen im wesentlichen gut vertragen werden.
Die Verbindungen, wie sie erfindungsgemäss erhältlich sind, können auch zur Bekämpfung von Bakterien, Protozoen, Viren, pathogenen Würmern oder Pilzen, wie Escherichia coli und Staphylococcus aureus, benutzt werden. Bei der Bekämpfung bakterieller Infektionen können die Verbindungen oral oder parenteral verabreicht werden, indem eine wirksame Menge in übliche Träger einverleibt wird. Gut brauchbare Mengen können im Bereich von etwa 0, 01-1% oder mehr liegen, wobei diese Mengen in einem geeigneten flüssigen oder festen Träger benutzt werden. Gegebenenfalls kann die Anwendung mit einer oberflächenaktiven Verbindung erfolgen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen fluorsubstituierten Verbindungen können zur Bekämpfung pathogener Infektionen, z. B. bakteriellen Infektionen bei Warmblütlern sowie beim Menschen Verwendung finden. Sie sind auch allgemein als Desinfektionsmittel und für sanitäre Zwecke im Haushalt und in der Industrie verwendbar.
Beispiel l : < x-Isopropyl-oc- (N-methyl-N-homoveratryl-y-aminopropyl)-3-trifluormethylphenylaceto- nitril :
EMI2.2
(0, lMol) u.-Isopropyl-u.- (3'-chlorpropyl)-3-trifluormethylphenylacetonitrilausfällt und abgesaugt wird. Das Filtrat wird mit 10% iger Natronlauge gewaschen, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Benzol abdestilliert und der Rückstand fraktioniert.
Man erhält 36, 5 g (x-Isopropyl-c(x- (N-methyl-N-homoveratryl-y-aminopropyl)-3-triffuormethylphenyl- acetonitrilals gelbes, zähes Öl. Ausbeute : 79% d. Th. ; Kpa. jmm = 195-200 C ; saures Oxalat F. = 158
EMI2.3
Gegenwart von Natriumamid hergestellt.
Beispiel 2: α-Isopropyl-α-(N-methyl-N-homoveratryl-γ-aminopropyl)-3-trifluormethylphenylaceto- nitril :
45g (0, 15 Mol) oc-Isopropyl-oc- (3-chlorpropyl)-3-trifluormethylphenylacetonitrilund 55g (0, 3 Moi) Homoveratrylamin werden 7 h auf 130-150 C erhitzt. Die abgekühlte, glasig erstarrte Schmelze wird in der Wärme mit 11 Benzol behandelt, worauf das Hydrochlorid des Homoveratrylamins ausfällt und abgesaugt wird.
Das Filtrat wird mit 10% iger Natronlauge gewaschen, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert.
Man erhält 45 g α-Isopropyl-α-(N-homoveratryl-γ-aminopropyl)-3-trifluormethylphenylacetonitril als gelbes, zähes Öl. Ausbeute : 68% d. Th. ; Kpo,mm = 203-208 C.
45 g der erhaltenen sekundären Base werden in 100 ml Methanol und 40 ml 35% iger wässeriger Formaldehydlösung gelöst und durch portionenweise Zugabe von 7, 5 g (0, 2 Mol) Natriumborhydrid in der Wärme methyliert. Während der Reaktion erhitzt sich die Lösung zum Sieden. Danach wird der Ansatz 2 h ohne Wärmezufuhr weitergerührt. Die Methanollösung wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt und ausgeäthert. Die getrocknete Ätherlösung wird wieder eingedampft und der Rückstand destilliert.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
Claims (1)
- g a-Isopropyl-a- (N-methyl-N-homoveratryl-y-aminopropyl) -3-trifluormethylphenyl-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel EMI4.2 in welcher A, B, C, A', B'und C'Wasserstoff- oder Halogenatome, Trifluormethylgruppen, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden können, R eine niedermolekulare aliphatische Gruppe, Rl eine niedermolekulare Alkylgruppe, einen gesättigten oder ungesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder die Benzyl- bzw.Phenylgruppe oder eine Trifluormethylphenyl- bzw. -benzylgruppe, n die Zahl 2,3 oder 4 und m die Zahl l, 2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der Reste A, B, C, A', B'und C'eine Trifluormethylgruppe ist und/oder Ri für eine Trifluormethylphenyl- bzw - benzylgruppe steht und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart basischer Kondensationsmittel Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel EMI4.3 worin A, B, C, Rl und n die oben angegebene Bedeutung haben und X einen reaktionsfähigen Säurerest darstellt, mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.4 worin A', B', C'und m die oben angegebene Bedeutung haben und R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare aliphatische Gruppe bedeutet, zur Reaktion bringt, in dabei erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.5 worin A, B, C,Ar, B', C', RI, n und m die oben angegebene Bedeutung haben, anschliessend durch Alkylerung eine Gruppe R einführt und gewünschtenfalls die erhaltenen Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel I in deren Salze überführt.
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