AT317204B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer SalzeInfo
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Classifications
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI1.1 in der i R das Wasserstoffatom. oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Grup- pe der Formel EMI1.2 oder EMI1.3 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Rl das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bezeichnet, R und Rs für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen 5-oder 6-Ring stehen und Rt das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt. Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen. Soweit die neuen Verbindungen (I) in Form optischer Isomeren, Diastereomeren und/oder diastereomeren Antipodenpaare vorliegen können, gehören die Herstellung dieser wie diejenige der Racemate zum Gegenstand der Erfindung. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können die neuen Verbindungen der Formel (I) dadurch erhalten werden, dass man ein Keton oder einen Aldehyd der allgemeinen Formel EMI1.4 worin R die obige Bedeutung hat und der gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring moder p-ständige Rest Rb für die Gruppe EMI1.5 - O-CHR,-CHR,-C@H@ @O (VI) 4 1 n 2n-1 oder - 0-CH- H H 0 (VII) 2- n 2n-1 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 nen Formel EMI2.2 worin R und Rg die obige Bedeutung haben, unter Einwirkung von Wasserstoff und Hydrierungskatalysatoren reduktiv aminiert. Gegebenenfalls werden die so erhaltenen Verbindungen (I) in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt. Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. Soweit die Verbindungen (I) optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese gewünschtenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. Die erfindungsgemäss erhält1ichenSubstanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNSdepressiv, neuroleptisch, analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkend und cholesterinsenkend. Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen Hilfs- und Träger- stoffen, z. B. in Form von Tabletten, Dragées, Kapseln. Aerosolen, Tropf-und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg). Als besonders gut geeignete Wirkstoffe haben sich unter anderem l- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenathyl)-4- - (2-athylphenyl)-piperazinund l- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenâthyl)-4- (2-methylphenyl)-piperazin erwiesen. Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren. In diesem Beispiel bezeichnet Z den Rest EMI2.3 Beispiel : EMI2.4 10 gl- (4-Imidazolidinon-2-yl-phenyl)-2-oxo-propanwerden mit 8, 1 g 2-Methylphenylpiperazin in 100ml Methanol in Gegenwart von 1 g PtC bei 600C und 5 atü bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff hydriert. Nach Entfernen des Katalysators wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Acetonitril zum Kristallisieren gebracht. Aus der Base wird in wenig Methanol durch Zugabe von konz. Salzsäure das Hydrochlorid von B hergestellt, das den Fp. 299 bis 3010C zeigt und als Monohydrat kristallisiert. Analog werden folgende Verbindungen hergestellt (Formel (I), R gleich Wasserstoff, R'angegeben) : EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und Rt für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m-oder p-ständige, Gruppe der Formel EMI3.3 oder EMI3.4 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Rl das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bezeichnet, <Desc/Clms Page number 4> Rund Rg fHr das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe,ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen 5-oder 6-Ring stehen und R4 das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe EMI4.1 gegebenenfallsmeren Paare, und der jeweiligen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton oder einen Aldehyd der allgemeinen Formel EMI4.2 worin R die obige Bedeutung hat und der gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring moder p-ständige Rest Rb für die Gruppe -CHR1-CnH2n-1O, (V) EMI4.3 oder -O-CH@-C@H@ O (VII) 2 n 2n-1 EMI4.4 nen Formel EMI4.5 worin Rund R die obige Bedeutung haben, unter Einwirkung von Wasserstoff von Hydrierungskatalysatoren reduktiv aminiert, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) in freie Basen bzw.in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.
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