AT328438B - Verfahren zur herstellung von neuen phenylimidazolidinonderivaten und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen phenylimidazolidinonderivaten und ihren salzenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylimidazolidinonderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, A einen aromatischen heterocyclischen Ring mit 1 oder 2 Heteroatomen, an den auch ein Benzolring ankondensiert sein kann, und EMI1.2 EMI1.3 dig ist. Soweit die neuen Verbindungen in Form optischer Isomerer, Diastereomerer und/oder diastereomere Antipodenpaare vorliegen können, bezieht sich das erfindungsgemässe Verfahren auch auf die Herstellung dieser Formen sowie der Racemate. Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen. EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 EMI1.7 JN-A zumN-1-Atomdesduziert. Die erfindungsgemässe Reduktion kann mit Hydriden, z. B. Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid, gegebenenfalls auch durch katalytische Hydrierung, vorgenommen werden. Gegebenenfalls werden die erhaltenen Verbindungen in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt. Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. Soweit die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese gewünschtenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirkken ZNS-depressiv, neuroleptisch, analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkend und cholesterinsenkend. Die analgetische Wirkung wird hiebei durch Anhebung der Schmerzschwelle erreicht ; die broncholytische Wirkung lässt sich im Tierversuch nachweisen, wobei durch relativ geringe EMI1.8 ter Bronchospasmus aufgehoben wird. Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, z. B. in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Aerosolen, Tropf- und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg). Beispiel für pharmazeutische Präparate : <Desc/Clms Page number 2> Tabletten (Zusammensetzung) EMI2.1 <tb> <tb> Erfindungsgemäss <SEP> erhältlicher <SEP> Wirkstoff <SEP> 30 <SEP> Gew.-Teile <tb> Milchzucker <SEP> 70 <SEP> Gew.-Teile <tb> Maisstärke <SEP> 93 <SEP> Gew.-Teile <tb> sek. <SEP> Calciumphosphat <SEP> 47 <SEP> Gew-Teile <tb> lösliche <SEP> Stärke <SEP> 3 <SEP> Gew.-Teile <tb> Magnesiumstearat <SEP> 3 <SEP> Gew.-Teile <tb> kolloidale <SEP> Kieselsäure <SEP> 4 <SEP> Gew.-Teile <tb> Aus dem Wirkstoff und einem Teil der Hilfsstoffe wird in üblicher Weise ein Granulat hergestellt. Das I Granulat wird mit den restlichen Bestandteilen gemischt und zu Tabletten von 250 mg Gewicht verpresst. Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern : Beispiel: 1-{1-[4-Imidazolidinon-(2)-ylphenyl]-1-hydroxyäthyl}-4-(2-pyridyl)-piperazin der Formel EMI2.2 14, 15 g 4-[Imidazolidinon- (2) -yl]-w-bromacetophenon, Fp. 175 C, hergestellt durch Umsetzung von 4-Aminoacetophenon mit 2-Chloräthylisocyanat, Ringschluss zum 4-[Imidazolidinon-(2)-yl]-acetophenon (Fp.208 C) und Bromierung mit Brom, werden mit 16,3 g o'-Pyridylpiperazin in 150 ml Acetonitril45 min unter Rückfluss gekocht. Nach Abtrennen des ausgefallenen α-Pyridylpiperazinhydrobromids wird die Verbindung EMI2.3 als Base isoliert (76% d. Th.) ; Fp. 214 C (aus Äthanol). EMI2.4 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- inPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylimidazolidinonderivaten der allgemeinen Formel EMI2.5 in der R das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, A einen aromatischen heterocyclischen Ring mit 1 oder 2 Heteroatomen, an den auch ein Benzolring ankondensiert sein kann, und EMI2.6 EMI2.7 <Desc/Clms Page number 3> dig ist, gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden, der Diastereomeren und der diastereomeren Paare und der jeweiligen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Keton der allgemeinen Formel EMI3.1 EMI3.2 N-AImidazolidinonringes m-oder p-ständig ist, die dem Rest Q benachbarte CO-Gruppe zur CHOH-Gruppe reduziert und dass man die derart erhaltenenprodukte gegebenenfalls in freie Basen bzw.in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden- oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT97874A AT328438B (de) | 1974-02-11 | 1974-02-11 | Verfahren zur herstellung von neuen phenylimidazolidinonderivaten und ihren salzen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT328438B true AT328438B (de) | 1976-03-25 |
Family
ID=3504137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT328438B (de) |
-
1974
- 1974-02-11 AT AT97874A patent/AT328438B/de not_active IP Right Cessation
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