DE1940566B2 - 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft l-(2-Nitroliphenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan
und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung sowie die enthaltende Arzneimittel.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird durch Umsetzung von l-(2-Nitrilophenoxy)-propan-epoxid-2,3
mit Äthylamin in der für derartige Reaktionen üblichen Weise hergestellt
Die Ausgangsverbindungen sind bereits bekannt.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt an der — CHOH-Gruppierung ein asymmetrisches C-Atom
und kommt daher in Form des Racemats wie auch der optisch aktiven Antipoden vor.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze
überführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die erfindungsgemäße Verbindung bzw. deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze haben
wertvolle therapeutische, insbesondere 0-adrenolytische Eigenschaften und können daher beispielsweise zur
Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrhythmien,
insbesondere von Tachycardien, an Men-2r> sehen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde mit dem aus der FR-PS 15 60 399 bekannten l-(2-Nitrolophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan
bezüglich der isoproterenol-antagonistischen Wirkung verglichen.
Isoproterenol-Antagosismus
LDso
(mg/kg)
1-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan 27fach DCI 1150
1-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 18fach DCI 860
Der Test erfolgte an Meerschweinchen. Als Standard-Substanz diente 3,4-Dichlorisoproterenol (DCl), dessen
Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Verbindung liegt bei 1 bis 150 mg; vorzugsweise bei 5 bis 50 mg
(oral) bzw. 1 bis 20 mg (parenteral).
Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindung zu den üblichen Anwendungsformen, wie
Lösungen, Emulsionen, Tabletten Dragees oder Depotformen, kann in bekannter Weise unter Heranziehung
der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe,
Süßungsmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffekts oder Lösungsvermittler geschehen.
A. Verfahrensbeispiel
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan-hydrochlorid
17,5 g (0,1 Mol) l-(2-Nitrilophenoxy)-propan-epoxid-2,3 werden in 100 ml Methanol gelöst und 40 ml ca.
5O°/oige Äthylaminlösung zugegeben. Im Wasserbad wird drei Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt.
Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Salzsäure digeriert. Nach Abtrennen
unlöslicher Anteile wird das saure Filtrat mit NaOH alkalisch gemacht, mit Äther extrahiert und die
organische Phase über MgSO4 getrocknet. Der Äther
wird abdestilliert, der verbleibende feste Rückstand aus Essigester unter Zugabe von Petroläther umkristallisiert.
Die Base wird in Äthanol gelöst und mit ätherischer HCl angesäuert. Es scheidet sich ein
farbloses Kristallisat ab.
Ausbeute: 7,7 g, Fp: 134 bis 1350C.
Ausbeute: 7,7 g, Fp: 134 bis 1350C.
B. Formulierungsbeispiele
!.Tabletten
Die Tabletten bestehen aus folgenden | Bestandteilen: |
1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy- | |
3-äthylaminopropan · HCl | 40,0 mg |
Maisstärke | 164,0 mg |
Sek. Calciumphosphat | 240,0 mg |
Magnesiumstearat | 1,0 mg |
445,0 mg
Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise
granuliert. Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 40 mg Wirkstoff
enthält.
2. Gelatine-Kapseln
Der Inhalt der Kapsel setzt sich wie folgt zusammen:
(-Xl-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan
■ HCI 25,0 mg
Maisstärke 175,0 mg
200,0 mg
Die Bestandteile des Kapselinhalts werden intensiv vermischt, und 200-mg-Portionen der Mischung werden
in Gelatine-Kapseln geeigneter Größe abgefüllt. Jede Kapsel enthält 25 mg des optisch aktiven Wirkstoffs.
3. Injektionslösung
Die Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan · HCl 2,5 Teile
Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 Teile
Dest. Wasser ad 100,0 Teile
Der Wirkstoff und das Salz der Äthylendiamintetraessigsäure werden in genügend Wasser gelöst und mit
Wasser auf das gewünschte Volumen aufgefüllt. Die Lösung wird von suspendierten Partikeln abfiltriert und
in l-cm3-Ampullen unter aseptischen Bedingungen abgefüllt. Zuletzt werden die Ampullen sterilisiert und
verschlossen. Jede Ampulle enthält 25 mg Wirkstoff.
4. Depotdragees | 25,0 g |
295,0 g | |
Der Kern besteht aus folgenden Bestandteilen: | 20,0 g |
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy- | 40,0 g |
3-äthylaminopropan · HCl | |
Carboxymethylcellulose | |
Stearinsäure | |
Celluloseacetatphthalat | |
380,0 g
Der Wirkstoff, die Carboxymethylcellulose und die Stearinsäure werden intensiv gemischt und die Mischung
in üblicher Weise granuliert, wobei man eine Lösung des Celluloseacetatphathalats in 200 ml eines
Gemisches aus Äthanol/Äthylacetat verwendet. Das Granulat wird dann zu 380-mg-Kernen verpreßt, die in
üblicher Weise mit einer zuckerhaltigen 5%igen Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Wasser überzogen werden.
Jedes Dragee enthält 25 mg Wirkstoff.
Claims (3)
1. 1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan
und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von l-(Nitrolophenoxy)-2-hydroxy-3-äthylaminopropan
und dessen Säureadditionssalzen nach Anspruch I1 dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise l-(2-Nitrolophenoxy)-propan-epoxid-2,3 mit Äthylamin
umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-(2-Nitrolophenoxy)-2-hydroxy-3-äthyI-aminopropan
oder dessen Säureadditionssalzen nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben gebräuchlichen
Hilfsstoffen.
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