DE2213271B2 - Neue oxazolidine - Google Patents
Neue oxazolidineInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
H, N
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen durch ein Halogenatom
substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, eine Pyridyl- oder Styrylgruppe darstellt,
und d ;ren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
2. 5 - (4 - Amino - 3,5 - dichlor - phenyl) - 3 - tert.-butyl-oxazolidin
und dessen Salze.
3. 5 - (4 - Amino - 3,5 - dichlor - phenyl) - 3 - tert.-butyl-2-methyl-oxazolidin
und deiisen Salze.
4. 5 - (4 - Amino - 3,5 - dichlor - phenyl) - 3 - tert.-butyl
- 2 - isopropyl - oxazolidin und dessen Salze.
5. Arzneimittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen
inerten Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln.
6. Verfahren zur Herstellung dsr Oxazolidine
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 und von deren physiologisch verträglichen Salzen mit
anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise die Verbindung der allgemsinen Formel II
OH
CH-CH2-N
CH,
H,N
C-CH3 (II) "CH3
mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel III R —CHO (IH)
in der R wie eingangs definiert ist, unter wasserabspaltenden Bedingungen umsetzt und gewünschtenfalls
eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre optisch aktiven Antipoden auftrennt
und/oder in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen
Säuren überführt.
Gegenstand der Erfindung sind Oxazolidine der allgemeinen Formel I
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen durch ein Halogenatom
substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, eine Pyridyl- oder Styrylgruppe darstellt, deren Salze
mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung.
In der obigen allgemeinen Formel I kommt für R insbesondere die Bedeutung Wasserstoffatom, Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Pentyl-, Phenyl-, 2-Chlorphenyl-, Pyridyl-(4)- oder Styrylrest in Betracht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind neu und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschäften,
insbesondere jedoch broncholytische Wirkung. Sie lassen sich in an sich bekannter Weise durch
Umsetzung der Verbindung der Formel HI
CH-CH2-N
CH3
C-CH3
H2N
mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel 111
R-CHO
(1Π)
in der R wie eingangs definiert ist, unter wasserabspaltenden Bedingungen herstellen.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Äthanol, Benzol, Toluol oder
Dioxan beispielsweise in Gegenwart von wasserfreiem Kupfer(II)-sulfat bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur
des verwendeten Lösungsmittels, z. B. bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C, diese kann
jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung jedoch am Wasserabscheider in Gegenwart eines Lösungsmittels
wie Benzol oder Toluol durchgeführt.
Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können gewünschtenfalls anschließend in ihre
optisch aktiven Antipoden aufgetrennt werden, z. B. durch fraktionierte Kristallisation ihrer diastereomeren
Salze mit optisch aktiven Säuren, und/oder in ihre Salze mit physiologisch verträglichen anorganisehen
oder organischen Säuren übergeführt werden. Als Säuren haben sich hierbei Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind stabile, kristalline Substanzen; sie
lassen sich hydrolytisch zu den Ausgangsstoffen der Formelnil und III spalten.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formelll und der allgemeinen Formel III sind
literalurbekannt.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die Verbindungen
der allgemeinen Formel 1 wertvolle pharmajcologische
Eigenschaften auf, insbesondere jedoch ι broncholytische Wirksamkeit.
Die broncholytische Wirkung wurde wie folgt im Vergleich zu l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylamino-äthanol
Orciprenalinsulfat untersucht:
Die Prüfung auf die broncholytische Wirkung erfolate am Meerschweinchen in der Versuchsanordnung
nach K ο η ζ e 11 und R ö s s 1 e r gegenüber dem durch 20-ykg Acetylcholin i. v. induzierten Bronchospasmus
('s. Tabelle I) bzw. in der Versuchsanordnung nach Kallos-Pagel gegen den durch Inhalation
eines Acetylcholinaerosols (Acetylcholinkonzentrat im Kondensat: 0,4%) ausgelösten Asthmaanfall nach
oraler Gabe (s. Tabelle II).
Die akute Toxizilät wurde an Gruppen von je
10 Mäusen bestimmt. Es wurde die LD50. die Dosis
bei deren intravenöser Verabreichung 50% der Tiere innerhalb von 7 Tagen verstarben, nach der Methode
von Litchfield und Wilcoxon ermittelt.
Substanz I Rest Rl |
/ -CH \ |
ED51, <Wkg. i.\.) |
Wir kungs dauer |
LD5,, (mg kg. i.\.| |
\ CH3 |
iMin.) | |||
H | -CH=CH-C6H5 | 6,4 | > 120 | 30,0 |
CH3 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | 5,5 | > 120 | 39,8 |
-CH2-CH3 | /->__:_.^oi;«c.i1fQt*^ | 7,2 | > 180 | 20.0 |
-CH2-CH2-CH3 | 11,5 | > 180 | 23,6 | |
CH3 | ||||
5,4 | > 120 | 35,9 | ||
26,0 | > 140 | 24,1 | ||
13,5 | >140 | 31,0 | ||
76.0 | 23 | 111 |
Substanz
(Rest Rl
(Rest Rl
-Q1H5
—0-Cl-C6H4
Pyridyl-(4)—
Orciprenalinsulfat*)
ED51,
(mg/kg, pol
0,333 0,110 0,343
LD,,,
(mg/kg, p.o.)
>600
874
1430
4800 Zusammenfassung
Die errlndungsgemäßen neuen Verbindungen der
aligemeinen Formel 1 übertreffen das bekannte Metaproterenol an absoluter Wirksamkeit und vor allem
erheblich an Wirkungsdauer.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyloxazolidin
27,7 g (0.1 MqI) l-(4-Amino-3.5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylaminoäthanol
werden in 200 ml Benzol mit 10g (0,13MoI) 40%iger Formaldehyd-Lösung
5 Stunden mit Wasserabscheider unter Rückfluß gekocht. Nach 3 Stunden werden nochmals 3 g Formaldeh
>d-Lösung zugesetzt. Am Schluß wird die Reaküons-Lösung eingeengt und der Rückstand aus
Petroläther kristallisiert. Die Base (Schmelzpunkt: 63 bis 65°C) wird in absolutem Äthanol gelöst, mit
; äthanrlischer Salzsäure schwach angesäuert und durch Zusatz von Äther das 5-(4-Amino-3.5-dichlor-phenyl)-S-tert.-butyl-oxazolidin-hydrochlorid
zur Kristallisation gebracht.
Schmelzpunkt: 183 bis 184 C (Zers.)
30
35
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyl-2-methyl-oxazolidin
ι Von der WHO vorgeschlagener internationaler l-rcinamc.
18,0 g (0,065MoI) l-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylami,no-äthanol
werden in 100 ml Benzol
mit 4 g (0,09 Mol) Acetaldehyd 30 Stunden mit Wasserabscheider unter Rückfluß gekocht. Nach 8 und
24 Stunden gibt man nochmals je 4 g Acetaldehyd zu. Am Ende wird die Lösung eingeengt und der Rückstand
in absolutem Äthanol gelöst, mit äthanolischer
45 Salzsäure schwach angesäuert und bis zur einsetzenden Kristallisation des Hydrochloride Äther zugesetzt.
Schmelzpunkt: 178 bis 178,50C (Zers.).
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyl-2-phenyl-oxazolidin
10,6 g (0,1 Mol) Benzaldehyd und 18,0 g (0,065 Mol) l-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylaminoäthanol
werden in 100 ml Benzol 30 Stunden mit Wasserabscheider unter Rückfluß gekocht. Anschlie-
6o ßend wird die Reaktionslösung etwas eingeengt und
einige Zeit bei +50C stehengelassen, wobei etwas
Ausgangsverbindung auskristallisiert. Der Niederschlag wird abgesaugt, das Filtrat eingeengt und der
Rückstand in Äthanol gelöst. Das 5-(4-Amino-3,5-di-
65 chlor-phenyl)-3-tert.-butyl-2-phenyl-oxazolidin kristallisiert
als Gemisch der beiden Diastereomeren-
Paate.
Schmelzpunkt: 92 bis 123°C.
Schmelzpunkt: 92 bis 123°C.
Beispiel 4 Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 lassen
-> K.u ι c ΐΛ λ · ·, <r j· 1.1 i_ ι sich gecebenenfalls in Kombination mil anderen
2-Athyl-5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)- Wirksubstanzen in die üblichen pharmazeutischen
3-tert.-butyI-oxazolidin Zubereitungsformen einarbeiten. Die Einzeldosis bc-
Schmelzpunkt des Hjdrochlorids: 176 bis 177,5°C 5 traut hierbei 10 bis 100;·, vorzugsweise jedoch 10 bis
(Zers.). Hergestellt durch Umsetzung von l-(4-Amino- 30 ;■.
3,5-dichlor-pheny!)-2-tert.-butylamino-äthanol mit
3,5-dichlor-pheny!)-2-tert.-butylamino-äthanol mit
Propionaldehyd analog Beispiel 1. 3 e i s ρ i e 1 A
ίο Tabletten mit 1Oy 5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-
Beispiel 5 3-tert.-butyl-oxazolidin-hydrochIorid
5-(4-Amino-35-dichlor-Phenyl)-3-tert.-butyl- Zusammensetzung
2-propyl-oxazoIidin
c, . ... TI , ,, ., ,-,.,. ,.,,,„,, I Tablette enthält:
Scnmelzpunkt des Hydrochloride: 174 bis 175,5 C 15
(Zers.). Hergestellt durch Umsetzung von l-(4-Amino- Wirksubstanz 0,01 mg
3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-lutylamino-äthanol mit Milchzucker 82,49 mg
Butyraldehyd analog Beispiel 1. * Kartoflelslärke 33,00 mg
Polyvinylpyrrolidon 4,00 mg
20 Magnesiumstearat 0,50 mg
Beispiel 6 " 120,00mg
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyl-2-isopropyl-oxazolidin
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 163 bis 166°C 25 Herstellungsverfahren
(Zers.). Hergestellt durch Umsetzung von 1 -(4-Amino-
3,5-dichlor-phenyl)-2-lert.-butylamino-äthanol mit Die Wirksubstanz und PVP werden in Äthanol
Isobutyraldehyd analog Beispiel 1. gelöst. Die Mischung von Milchzucker und Kartoffelstärke
wird mit der Wirkstoff-/Granulierlösung gleich-
30 mäßig befeuchtet. Die Feuchtsiebung erfolgt mit
Beispiel 7 1,5mm-Maschcnweite. Anschließend wird bei 50cC
getrocknet und die Trockensiebung mit l,0mm-Ma-
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyl- schenweitc vorgenommen. Das so erhaltene Granulat
2-n-pentyl-oxazoIidin wird mit Magnesiumstearat gemischt und zu Tabletten
35 verpreßt.
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 154 bis I55°C. x ,, „ · . , ,™
Hergestellt durch Umsetzung von l-(4-Amino-3,5-di- SS0 ?Z fl,rh
chlor-phenyl)-2-tert,butyIamino-äthanol mit Ca- Slempd 7 mm, flach
pronaidehyd analog Beispiel 1.
Beispiel B Beispiel 8
5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-butyl- Dragees mit 25 y 5-(4-Amino-3,5-dichlor-phcnyl)-
2-Pyridyl-(4)-oxazolidin S-tert.-butyl-oxazol.dm-hydrochlorid
Schmelzpunkt: 136 bis 1400C. Hergestellt durch Zusammensetzung
Umsetzung von 1-(^Amino^-dichlor-phenyl)- 1 nraecelcem enthäl··
2-tert.-butylamino-äthanol mit Pyridin-4-aldehyd ana- ' Uragcekern entnai..
log Beispiel 3. Wirksubstanz 0,025 mg
50 Milchzucker 82,475 mg
Beispiel 9 Kartoffelstärke 33,000 mg
S-OAmino-^-dichlor-phenyD-S-tert.-butyl- Polyvinylpyrrolidon 4,000 mg
2-(2-chlorphenyl)-oxazolidin Magnesiumstearat °'5OOmg
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 178 bis 179,50C 55 ' mS
(Zers.). Hergestellt durch Umsetzung von l-(4-Amino-
3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylamino-äthanol mit Herstellungsverfahren
2-Chlor-benzaldehyd analog Beispiel 1.
Dragcckernc analog Tabletten Beispiel A.
„..,,„ *° Kerngewicht I20mg
Beispiel 10 Stempel 7 mm, gewölbt
5-(4-Amino-3 S-dichlor-phenyp-S-tert.-butyl- Dje Kcme werden nach bekanntem Verfahren mit
2-styryl-oxazoliain ejner Hü,je überzogeili die im wesentlichen aus Zucker
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 172 bis 174°C 65 und Talkum besteht. Die fertigen Dragees werden
(Zers.). Hergestellt durch Umsetzung von l-(4-Amino- mit Bienenwachs poliert.
3,5-dichlor-phenyl)-2-terl -butylamino-äthanol mit Drageegewicht 200,0mg
Zimtaldchyd analog Beispiel 1. & b >
&
Gelatine-Steckkapseln mit 25 γ 5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyO-S-tert.-butyl-oxazolidin-hydrochlorid
Zusammensetzung Kapsel enthält:
Wirksubstanz 0,025 mg
Milchzucker 59,975 mg
Maisstärke 60,000 mg
120,000 mg
Herstellungsverfahren
Die Wirksubstanz wird mit Milchzucker und Maisstärke intensiv gemischt und in Gelatine-Steckkapseln
geeigneter Größe abgefüllt.
Kapselfüllung 120,0 mg
Ampullen mit 20 γ 5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-S-tert.-butyl-oxazolidin-hydrochlorid
Zusammensetzung Ampulle enthält:
Wirksubstanz 0,02 mg
Zitronensäure 2,5 mg
Natriumhydrogenphosphat 7,5 mg
Kochsalz 4,6 mg
Ampullenwasser, ad 2,6 ml
Herstellungsverfahren
Die Wirksubstanz, Puffersubstanzen und Kochsalz werden in Ampullenwasser gelöst und anschließend
keimfrei filtriert.
Abfüllung in braune Ampullen zu 2 ml
unter Schutzbegasung (N2) Sterilisation 20 Minuten bei 1200C
Suppositorien mit 50 ;■ 5-(4-Amino-3,5-dichlorphcnylJ-S-lcrt.-butyl-oxazolidin-hydrochlorid
Zusammensetzung Zäpfchen enthält:
Wirksubstanz 0.05 mg
Suppositorienmasse 1699,95 mg
1700,00 mg Herstellungsverfahren
In die geschmolzene und auf 40°C abgekühlte
Zäpfchenmasse wird die feinpulverisiertc Wirksubstanz mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators eingerührt
und die Masse bei 37° C in leicht vorgekühlte Formen ausgegossen.
Zäpfchengewicht 1,7 g
Sirup mit 25 γ 5-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-3-tert.-bulyl-oxazolidin-hydrochlorid
pro 5 ml
Zusammensetzung 100ml Sirup enthalten:
Wirksubstanz 0,0005 g
Benzoesäure 0,1 g
Weinsäure 1,0 g
Zucker 50,0 g
Apfelsinen-Aroma 1,0 g
Lebensmittelrot 0,05~g
Dest. Wasser, ad 100,0 ml
Herstellungsverfahren
Etwa 60 g dest. Wasser werden auf 80° C erwärmt und darin nacheinander Benzoesäure, Weinsäure,
die Wirksubstanz, der Farbstoff und Zucker gelöst. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird das
Aroma zugegeben und auf das gegebene Volumen aufgefüllt. Der Sirup wird filtriert.
Claims (1)
- Patentansprüche:
I. Oxazolidine der allgemeinen Formel IR /HjCH C-CH,
O N CH3CH,(D
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