DE2442158A1 - Neue substituierte n- eckige klammer auf l-(3,4-methylendioxyphenyl)propyl(2) eckige klammer zu -n'-subst. phenylpiperazine - Google Patents

Neue substituierte n- eckige klammer auf l-(3,4-methylendioxyphenyl)propyl(2) eckige klammer zu -n'-subst. phenylpiperazine

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DE2442158A1
DE2442158A1 DE2442158A DE2442158A DE2442158A1 DE 2442158 A1 DE2442158 A1 DE 2442158A1 DE 2442158 A DE2442158 A DE 2442158A DE 2442158 A DE2442158 A DE 2442158A DE 2442158 A1 DE2442158 A1 DE 2442158A1
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D317/50Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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Description

Case
Dr. Ve/sa
CH. BOEHRINGER SOHN, INGELHEIM AM RHEIN
Neue substituierte N-[l-(5t^-Methylendioxyphenyl)propyl(2 )hN' -subst. Pheny!piperazine
Die Erfindung betrifft neue racemische oder optisch aktive l-Phenyl-propyl(2)-piperazine der allgemeinen Formel
CH.
CH2 -CH-N
N -
(D
und ihre Säureadditionssalze, diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.
/2
609812/0933
In der allgemeinen Formel I bedeutet entweder R-. Chlor und R2 Wasserstoff oder Chlor, oder R-, Methyl und R., Methoxy.
Aus der DT-OS 16 70 144 ist es bereits bekannt, dai3 Verbindungen der allgemeinen Formel
Ar CH2 -CH-N N - // ^Vy (II)
worin Ar einen aromatischen Rest mit zwei aneinander annelierten Ringen, von denen der nicht an das Restmolekül gebundene Ring ein iso- oder heterocyclischer gesättigter oder ein aromatischer Ring sein kann, und R-, und Rp Wasserstoff, Halogen, die CF^-Gruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten, und deren Säureadditionssalze wertvolle zentraldepressive Eigenschaften aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß die in der DT-OS 16 70 144 selbst nicht beschriebenen Verbindungen der oben genannten Formel I und ihre Säureadditionssalze neben der zentraldepressiven Wirkung auch eine ausgezeichnete blutfettspiegel- und cholesterinsenkende Wirkung aufweisen und demgemäß in Präparaten zur Absenkung des Blutfettspiegels Verwendung finden können. Sie sind dabei den aus der Dt-OS 21 36 929 bekannten Verbindungen noch überlegen. Als Tagesdosis kommt eine Menge von 25-75, vorzugsweise 40-60 mg in Betracht. Als 1-5 mal täglich zu verabreichende Einzeldosis kommt dementsprechend eine Menge von 5-75 mg in Betracht.
/3 609812/0933
2U2158
Die Toxizität der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I ist- sehr gering, so daß sich ein außerordentlich günstiger therapeutischer Index ergibt.
Zur prophylaktischen Behandlung von Coronarthrombosen können die Wirkstoffe der Formel I auch mit Coronardilatatoren, z.B. Dipyridamol (= 2,6-Bis-(diäthanolamino) -/■4·,8-dipiperidino — [5,4-d]-pyridimidin) kombiniert werden, wobei eine Tagesdosis von 50-150 mg (Einzelcosis 10-150 mg) für die Coronardilatatoren in Betracht kommt.
Die Verarbeitung der V/irkstoffe zu erfindungsgemäßen Mitteln kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Sie können in die üblichen galenischen Anwendungsformen, wig Tabletten, Dragees, Emulsionen, Pulver, Kapselja oder Depotformen gebracht werden, wobei zu deren Herstellung die üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffe sowie die üblichen l·ertigungsmethoden herangezogen werden können. Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen der V/irkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder Milchzucker, Sprengmitteln, wie Maisstärke oder Alginsäure, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelatine, Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat oder Talk, und/oder Mitteln zur Erzielung eines Depoteffekts, wie Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatphthalat, oder Polyvinylacetat erhalten werden.
Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen. Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Drageeüberzügen verwendeten Mitteln,
609812/0933 BAD
beispielsweise Kollidon oder Schellack, Gummi arabicum, Talk, Titandioxid oder Zucker, hergestellt werden. Zur .:rzielunfT eines Depoteffekts oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Drageehülle zur Erzielung eines Depoteffekts aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können.
oaf te der erfindungsgemäßen V/irkstoffe bzw. "Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süßungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Glycerin oder Zucker, sowie ein geschmackverbesserndes Mittel, z.B. Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. Sie können außerdem Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel, wie Natriumcarboxymethyl-cellulose, Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylendioxid, oder Schutzstoffe, wie p-Hydroxybenzoate, enthalten.
Die Wirkstoffe bzw. Wj.rkstoffkombinationen enthaltenden Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in Gelatinekapseln einkapselt.
Geeignete Zäpfchen lassen sich beispielsweise durch Vermischen der dafür vorgesehenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen mit üblichen Trägermitteln, wie Neutralfetten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, herstellen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann in folgender Weise erfolgen:
SAD ORK3INAL /5
6098 12/0933
a) Einführung eines 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl (2)-restes in eine PiperazinverMndung der allgemeinen Formel
H-N W - // \\ - R0 (III)
worin R-, und Rp die oben genannten Bedeutungen haben. Die Einführung kann beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem elektrophilen 1-(3,^-Methylendioxyphenyl)propyl(2)-derivat wie einem 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2)-chlorid, -bromid -mesylat oder -tosylat in Gegenwart eines säurebindenden Mittel oder durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propanon(2) in Gegenwart von reduzierenden Mitteln wie katalytisch erregtem Wasserstoff oder Metallhydriden (beispielsweise Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid) erfolgen.
b) Behandlung einer halogenhaltigen Verbindung der allgemeinen Formel
609812/0933
CH
CH(HaI)-CH-N
N -
(IV)
in der FL und Rp die obengenannten Bedeutungen haben und Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise Chlor bedeutet, mit katalytisch erregtem Wasserstoff.

c) Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
Q-N(CH2CH2X)2
(V)
in der .< den Rest
CH-
CH2 - CH
oder den Rest
(in dem R-
und Fi2 die obengenannten Bedeutungen haben), bedeutet, und X ein leicht anionisch abspaltbarer Rest wie ein Halogenatom oder ein Alkyl- oder Arylsulfoyloxyrest ist
609812/0933
BAD ORKaINAL
mit einer Verbindung der Formel
C1-WH2 (Vi)
in der Q-, die gleichen Bedeutungen wie Q annehmen kann, aber ,-jeweils von J verschieden sein muß.
ei) Alkylierung eines zweifach sekundären Diamins der aufweinen Formel
- CH - NK - CK2 - CH2 - NH
0^ ■»■ (VII)
in der R-, und R0 die obengenannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH2- CH2 - X (VIII)
in der X die obengenannte Bedeutung hat.
Die Verfahren b-d werden zveckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei erhöhter Temperatur durchgeführt .
.ins ·/eitere ,-.c rstellungsmethode für die erfindungsge-Γ!.:;. ?en Verbindungen ist die
6098 12/0933
/Q
e) Reduktion von Verbindungen der allferneinen formel
N -
(IX)
in der R-, und R„ die obengenannten Bedeutungen haben und A eine -COCH2-, -CO-CO- oder eine -CHp-CO-Gruppe bedeutet, mit Metallhydriden wie beispielsweise LiAlIL .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich ferner wie folgt herstellen:
f) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH
Hü ·
,, - CH - N,
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X - CH2 - X
ca
609812/093 3
244215B
worin X die obengenannte Bedeutlang hat und vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet. Die Reaktion wird ebenfalls vorteilhaft unter Zusatz einse säurebindenden Mittels in der wärme durchgeführt.
Die Ausgangsverbindungen der Verfahren a) bis f) sind zum Teil bereits bekannt, Die noch nicht bekannten Verbindungen lassen sich leicht nach in üblichen chemischen Handbüchern beschriebenen Methoden, beispielsweise nach geeigneten Verfahren aus Houben-Weyl 1. und 2. Auflage, herstellen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III können beispielsweise nach den in J. Am. Chem. Soc. 76/S. 1853 (1954) und J. med. Chem. 8/S. 332 (1965) beschriebenen Verfahren gewonnen werden. Die elektrophilen l-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2)-derivate wie l-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2)chlorid -bromid, -tosylat oder mesylat lassen sich durch Veresterung aus l-(3,4-Methylendioxyphenyl)propanol(2) gewinnen (s. Beispiel 1), während das 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)propanon(2) beispielsweise entsprechend der Methode aus Org. Synth. Coll. VoI IV/S. 573 gewonnen werden kann.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV können beispielsweise so gewonnen werden, daß man ein entsprechendes , aus 1- (3,4-Methyl endioxyphenyl )^-brompropanon(·^) durch Umsetzung mit einem N-(subst. phenyl)-piperazin gewonnenes N-[l-(3,4-Methylendioxyphenyl)]-N'-(subst. phenyl)-piperazin nach dem Verfahren des japanischen Patentes 2.J 412/64 reduziert und das erhaltene N-[I-(3,4-Methylendioxyphenyl)l-hydroxypropyl(2)]-N'-(subst. phenyl)-piperazin auf übliche Weise, beispielsweise nach dem Verfahren der DAS 1 212 973 mit SOCl^ oder dem Verfahren aus J. Chem. Soc. (London) I963/S. 1385 mit PCI,- halogeniert
609812/0933
Die für das Verfahren c) als Ausgangsprodukte benötigten Bis(ß-Halogenäthyl)amine der allgemeinen Formel V lassen sich durch Umsetzung der betreffenden Amine Q-I-YH2 (wobei 0 die obengenannte uedeutung hat) mit Äthylenoxid bzw. einem Halogenäthanol und Behandlung der so erhaltenen Bis(ß-Hydroxyäthyl)amine mit SOCl2 bzw. PCl5 erhalten
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln VI und 711 lassen sich beispielsweise nach Methoden erhalten, die in der DT-AS 12 lc 973 beschrieben sind, während uie Verbindungen der tormeln VIII unc λ.: teils durcn Veresterung der entsnrechenden Glykole, '-eiIs durch Anlagerung von Halogen an die entsprechencen Alkene oder Substitution von Viasserstoff durch Halogen in den entsprechenden Alkanen herstellbar sind. Das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel IX läßt sich beispielsweise nach einer in J. med. Chem. 7/3. 154-158 (1964) beschriebenen Methode herstellen und die Herstellung der Ausgangsverbinciungen der allgemeinen Formel X kann vorteilhaft analog Verfahren a) der vorliegenden Anmeldung erfolgen, wobei 3,4-Dihydroxyphenylpropyl(2)-Derivate anstelle von 3,4-Methylendioxyphenylderivaten mit Verbeindungen der allgemeinen Formel III umzusetzen sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen an der -CH(CH7)-Gruppierung ein asymmetrisches C-Atom und kommen demgemäß in Form von Racematen wie auch von j optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven j Verbindungen können erhalten werden, indem man bei | den Verfahren a) bis f) entweder von bereits die i
-CH(CH,)Gruppierung enthaltendem, optisch aktivem
ORIGINAL 609812/0933
244275a
Ausgangsmaterial ausgeht oder indem man die nach den Verfahren a) bis f) erhältlichen Racemate mittels optisch aktiver Hilfssäuren, beispielsweise Dibenzoyl-D-weinsäure oder bromcarapfersulfonsäure in die diastereomeren Salze überführt und diese durch fraktioniertes Ausfällen oder fraktionierte Kristallisation auftrennt.
I1Ie erfindunrsremäßen Substanzen können auf übliche 'eij-e, beispielsweise durch Umsetzung mit geeigneten Säuren, in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Geeignete Säuren dafür sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Bernsteinsäure und ',veinsäure.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
/12
6098 12/0933 TO original
2U215B
Α. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
N- [l-(5»4-Hethylendioxyphenyl)propyl(2) ]-iJ'- (2-methyl- -4-methoxyphenyl )piperazin
23,0 c (Ο,Ι-Ί KoI) (2-Methyl-4-methoxy)phenylpiperazin werden zusammen mit 41,5 g (0,16 Mol) l-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propanol(2)-methansulfonat (hergestellt durch Veresterung des Propanols mit Mesylchlorid) und -'+^ g wasserfreier Pottasche in 2J5O ml Xylol 7 Stunden unter Rückfluß gekocht und das Lösungsmittel i.V. abdestilliert. Der Rückstand wird aus wäßrig - methanolicher Salzsäure umkristallisiert. Das Hydrochlorid der Titelverbindung schmilzt bei 256-259°C.
Beispiel 2
Ii- [ 1- (3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2) ]-N' - (2-chlorphenyl)piperazin
27,5 g (0,14 Mol) 2-Chlorphenylpiperazin werden mit 41,5 g (0,16 Mol) l-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propanol (2)-methansulfensäureester und 44 g wasserfreier Pottasche in 250 ml Xylol 7 Stunden am Rückfluß gekocht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Schmelzpunkt des Hydrochloride der Titelverbindung:
/13 ßAD ORiQJNAL
609812/0933
2U2158
Beispiel 3
ΓΙ- [Ί- (3,4-Mexhylendioxyphenyl)propyl(2) ]-Η'- (2,4-dichlorphenyl)piperazin
32,5 g (0,14 Mol) 2,4-Dichlorphenylpiperazin werden mit 41,5 g (0,16 Mol) l-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propanol (2)-methansulfonsäureester und 44 g wasserfreier Pottasche in 250 ml Xylol 7 Stunden am Rückfluß gekocht. üie Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 1. Schmelzpunkt des Hydrochloride der Titelverbindung: 259-263°C.
B. Formulierungsbeispiele
Beispiel 1 (Tabletten)
N- [l- (3' 4' -xMethylendioxyphenyl )-
propyl(2)J-N1-(2-chlorphenyl)-
piperazin . HCl 50 mg
Milchzucker 50 mg
Maisstärke 93 mg
sek. Calciumphosphat 47 mg
lösliche Stärke 3 mg
Magnesiumstearat 3 mg
kolloidale Kieselsäure 4 mg
250 mg
Herstellung: Der Wirkstoff wird mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der stärke durchgeknetet und in üblicher Weise mit Hilfe eines Siebes granuliert. Das Granulat wird mit dem Rest
609812/0933 /14
der Hilfsstoffe vermischt und zu Tabletten von 250 mg Gewicht verpreßt. Anstelle des obenbezeichneten Wirkstoff s kann auch das N-[l-(3*,4l-Methylendioxyphenyl)-propyl(2)-NI-2,4-dichlor-phenylpiperazin in der gleichen Dosis eingesetzt werden.
Beispiel 2 (Drag6es)
i■- [l- (3'. 4'-Methylendioxyphenyl)-propyl (2) ]-N' - (2-methyl- 4-methoxyphenyl)-piperazin . HCl 40 mg
2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-dipiperidinopyrimido[5,4-d]pyrimidin 70 mg
Maisstärke 60 mg
sek. Calciumphosphar 50-mg
Magnesiumstearat 3 mg
lösliche Stärke 3 mg
kolloidale Kieselsäure 4 mg
280 mg
Herstellung: Die Wirkstoffe werden mit einem Teil der Hilfsstoffe gemischt, mit wäßrigen Lösungen der löslichen Stärke durchgeknetet und dann wie üblich granuliert. Das Granulat wird mit den restlichen Hilfsstoffen vermischt und zu Drageekernen von 380 mg Gewicht verpreßt. Die Kerne werden auf übliche Weise mit Hilfe von Talcum, Zucker und Gummi arabicum dragiert.
609812/0933
Beispiel 3 (Trockengefüllte Kapseln)
Die zur oralen Verabreichung geeigneten Gelatinekapseln, die die nachfolgend beschriebenen Bestandteile enthalten, können auf an sich bekannte Weise durch Füllen der Kapseln mit dem Trockenpulver und Verschließen hergestellt werden.
/4- [l- (3* . V-MethylendioxyphenylJ-rropyl^) ]-N'-2-methyl-4-methoxyphenylpiperazin . HCl 60 mg
inertes festes Verdünnungsmittel»
(Stärke, Lactose oder Kaolin) 240 mg
300 mg
/16 609812/09 3

Claims (12)

  1. Patentansprüche
    worin entweder R-, Chlor und Rp Wasserstoff oder Chlor, oder R1 Methyl und Rp Methoxy bedeutet, sowie deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze
  2. 2.) N-[l-(3,^-Methylendioxyphenyl)propyl(2)]-N'-(2-chlor phenyl)piperazin und seine physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
  3. 3.) N-[1-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2)]-N'-(2,4-dichlorphenyl)piperazin und seine physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
  4. 4.) ίο- [l- (3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2) J-Im' '- (2- me thy 1-4-methoxyphenyl)piperazin und seine physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
    6098 12/0933
    /17
  5. 5.) Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen t'ormel I oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze .
  6. 6.) Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze in Kombination mit anderen pharmakodynamisch wirksamen Verbindungen.
  7. 7·) Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten gemäß Anspruch 5 und/oder 6 dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, gewünschtenfalls zusammen mit weiteren pharmakodynamisch wirksamen Verbindungen mit üblichen Hilfs-, Geschmacks- und/ oder Trägerstoffen vermischt und zu üblichen galenischen Anwendungsformen verarbeitet.
  8. 8.) Methode zur Erzielung einer von Nebenwirkungen weitgehend freien neuroleptischen Wirkung bei Patienten, die in dieser Richtung behandlungsbedürftig sind, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Patienten ein Präparat nach Anspruch 5 und/oder 6 verordnet.
  9. 9·) Methode zur Absenkung des Blutfettspiegels sowie des Cholesterinspiegels bei Patienten, die in dieser Richtung behandlungsbedürftig sind, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Patienten ein Präparat nach Anspruch 5 und/oder 6 verordnet.
    /18
    609812/0933
    244215
  10. 10.) Verwendung der Wirkstoffe gemäß Formel I sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen in pharmazeutischen Präparaten mit neuroleptischer Wirkung.
  11. 11.) Verwendung der Wirkstoffe gemäß tormel I sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssaizen in pharmazeutischen Präparaten mit blutfettspiegel - und cholesterinspiegelsenkender Wirkung.
  12. 12.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    H - N
    (III)
    worin R-, und Rp die obengenannten Bedeutungen haben, den l-(3,4-Methylendioxyphenyl)propyl(2)-rest einführt, oder daß man
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    CH-
    CH-CH- N
    Hai
    N -
    (IV)
    609812/0933
    /19
    worin R-, und R? die obengenannten Bedeutungen haben und Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeuten, mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt, oder daß man
    c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Q - N - (CH2 - CH2 -
    (V)
    in der Q den Rest
    CH.
    CH0- CH
    oder
    den Rest -
    (worin R-, und
    Rp die obengenannten Bedeutungen haben), bedeutet und X ein leicht anionisch abspaltbarer Rest wie ein Halogenatom oder ein Alkyl- oder Arylsulfonyloxy1-rest ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Q1 -
    (VI)
    in der Q-, die gleichen Bedeutungen wie Q annehmen kann, aber ,jeweils von Q verschieden sein muß, umsetzt, oder
    daß man
    R098 12/0933
    /20
    d.) ein zweifach sekundäres Diamin der allgemeinen Formel
    CH-
    CH0-CH-NH-CH0-
    C- C.
    R,
    (VII)
    worin R-, und Rp die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X-CH2- CH2 - X
    (VIII)
    worin X die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt, oder daß man
    e) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    CH.
    CH2-CH-N
    CH0 CHp
    -R.
    (IX)
    worin R1 und R2 die obengenannten Bedeutungen haben und A eine -CO-CH2-, -CO-CO- oder eine -CH^CO-Gruppe bedeutet, reduziert, oder daß man
    /21
    609812/0933
    f) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    CH.
    /CH2 - CH - N
    (X)
    worin R-, und R„ die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X - CH2 - X
    (XI)
    worin X die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt
    und die nach einem der vorstehenden Verfahren gewonnenen Verbindung gewünschtenfalls mittels üblicher Hilfssäuren in ihre optischen Antipoden spaltet und/oder sie durch
    Umsetzung mit geeigneten Säuren in ihre physiologisch
    verträglichen Säureadditionssalze überführt.
    609812/0933
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