CH630364A5 - Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen. - Google Patents
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Description
630364
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkylheterocyclen der Formel I
Q-CnH2n-NH-CH2-C
in der Q einen der Reste
R.
0 oder
(I)
(IIa)
(IIb)
darstellt, worin
Ri und R2, die auch gleich sein können, Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl oder Methoxy;
A einen bivalenten Rest NH, NCH3, OCH2, wobei der Sauerstoff an den Benzolring gebunden ist, oder -CH2-CB2-bedeuten;
n für eine ganze Zahl von 2 bis 6;
R3 einen NH-Acetyl- oder den NH-CONH2-Rest bedeutet;
35
40
und
R4 und R5, die auch gleich sein können, für Wasserstoff, Hydroxymethyl, Methyl, Methoxy, Nitro, Nitrilo, CONH2, Benzyloxy, gemeinsam auch für einen der bivalenten Reste -O-CH2-O-, -CH=CH-CH=CH-, -O-CH2-CO-NH-, -CH2-CH2-CO-NH- oder -O-CO-NH- stehen,
und ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III
Q-C H„ -NH-CBL-CHOH n dn 2
worin Q, n, R4 und Rs die obige Bedeutung haben undX" ein Anion darstellt, mit Acetanhydrid bzw. Cyanat und Säure umsetzt, wobei die aliphatisch gebundene Aminogruppe durch Zugabe von zusätzlich mindestens 1 Mol Säure pro Mol der Verbindung der Formel III geschützt wird und gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel I in ein Säureadditionssalz überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes Racemat der Formel I in die optischen Antipoden auftrennt.
(III)j ss Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkylheterocyclen der Formel I
60
q-cnh2n-nh-0vc
65
(I),
in der Q einen der Reste
3
630364
0 oder
(IIa)
(IIb)
darstellt, worin
Ri und R2, die auch gleich sein können, Wasserstoff,
Halogen, Trifluormethyl oder Methoxy;
A einen bivalenten Rest NH, NCH3, OCH2, wobei der Sauerstoff an den Benzolring gebunden ist oder -CH2-CH2-bedeuten;
n für eine ganze Zahl von 2 bis 6;
R3 einen NH-Acetyl- oder den NH-CONH2-Rest bedeutet; und
Q-C H„ -NH-CH„-CHOH n 2n 2
R4 und R5, die auch gleich sein können, für Wasserstoff, Hydroxymethyl, Methyl, Methoxy, Nitro, Nitrilo, CONH2, Benzyloxy, gemeinsam auch für einen der bivalenten Reste -O-CH2O-, -CH=CH-CH=CH-, -O-CH2-CO-NH-, -CH2-25 CH2-CO-NH- oder -O-CO-NH- stehen,
gegebenenfalls in Form von Racematen oder einzelnen optischen Antipoden und ihren Säureadditionssalzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III
(HD,
X
worin Q, n, R4 und Rs die obige Bedeutung haben und X" ein Anion darstellt, mit Acetanhydrid bzw. Cyanat und Säure umsetzt, wobei die aliphatisch gebundene Aminogruppe durch Zugabe von zusätzlich mindestens 1 Mol Säure pro Mol der Verbindung der Formel III geschützt wird und gewünschtenfalls ein erhaltenes Racemat der Formel I in die optischen Antipoden auftrennt und/oder eine erhaltene Verbindung der Formel I in ein Säureadditionssalz überführt.
Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemässe Verfahren können nach bekannten Methoden erhalten werden.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Arzneistoffe und Zwischenprodukte, insbesondere für die Synthese von Arzneistoffen. Hervorzuheben ist die gefässerweiternde Wirkung, die auch die Verwendung der Substanzen als Antihypertonika, Broncholytika und durchblutungsfördernde Mittel erlaubt.
Verwandte Verbindungen sind bereits in den AT-PSen 253 499 und 258 282 beschrieben worden. Bei den dort erwähnten Verbindungen handelt es sich jedoch um solche, die am Stickstoff im Unterschied zu den gemäss der vorliegenden Erfindung herstellbaren Verbindungen nicht eine Phenyläthanol- sondern eine Aralkylgruppe enthalten. Die vorbeschriebenen Verbindungen wurden, anders als die Verbindungen der vorliegenden Anmeldung, als Beruhigungsmittel bzw. Tranquilizer vorgeschlagen.
Für die Anwendung können die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Hilfsstoffen zu gebräuchlichen Arzneimittelformen verarbeitet werden, z.B. zu Tabletten, Dragées, Kapseln, Tinkturen, Injektionslösungen, Suppositorien, Inhala-45 tionspräparaten.
Die Einzeldosis beträgt im allgemeinen zwischen 1 und 500 mg, vorzugsweise 2 bis 200 mg; in Abhängigkeit von Applikationsform, Wirkstoff und Körpergewicht der zu behandelnden Person. Die hohen Dosierungen kommen vor allem so für Retardformen in Betracht.
Nachstehend sind Zubereitungen für Arzneimittel angegeben.
Tabletten
Zusammensetzung:
Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 2 Gew.-Teile
Stearinsäure 6 Gew.-Teile
Traubenzucker 592 Gew.-Teile
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Tabletten 60 von 600 mg Gewicht verarbeitet. Gewünschtenfalls kann der Wirkstoffgehalt erhöht oder vermindert und die Traubenzuckermenge entsprechend vermindert oder erhöht werden.
Suppositorien 65 Zusammensetzung:
Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 100 Gew.-Teile
Lactose, gepulvert 45 Gew.-Teile
Kakao-Butter 1555 Gew.-Teile
630364
4
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Supposito- Lactose rien von 1,7 g Gewicht verarbeitet. Maisstärke
Kapseln
Zusammensetzung:
Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 10 Gew.-Teile
Beispiel 1
NHCOCH, CH
i 3
\_çh-ck2-nh-c-(ch2) 2-n oh ch5
0
Eine Mischung von 3,9 g
NH^ ÇH3
. ch-ch2-nh-ç-ch2-ch2-n oh ch:
490 Gew.-Teile 400 Gew.-Teile
Je 1000 mg der fein pulverisierten Mischung werden in 5 Hartgelatinekapseln abgefüllt.
HCl und 2 g Essigsäureanhydrid in 40 ml Dimethylformamid wird 30 in Acetonitril mit der berechneten Menge Maleinsäure ver-1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Nach dem setzt. Die oben bezeichnete Verbindung wird als Maleinat in Abdestillieren des Lösungsmittels unter Vakuum wird die einer Ausbeute von 3,5 g erhalten. Der Smp. nach dem
Base mit Ammoniak freigesetzt, in Essigester aufgenommen Umkristallisieren aus Methanol ist 202°C.
und getrocknet. Der Essigester wird abdestilliert und die Base
Beispiel 2
H
Eine Lösung von 6,1 g nh- ch |
/^s\ ch-ch0-nh-c-
in 2 in in einem Gemisch von 20 ml Wasser und 7,5 ml Eisessig wird mit einer Lösung von 1,41 g Kaliumcyanat in 7,5 ml Wasser bei 35°C versetzt. Nach dem Stehen über Nacht wird die Base mit Ammoniak freigesetzt, durch dreimaliges Ausschütteln mit Isobutanol abgetrennt und in Äthanol in das Maleinat überführt. Von der oben bezeichneten Verbindung werden so 6 g als Maleinat erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Wasser den Smp. 202°C zeigen.
B
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