AT294049B - Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Aminoacrylophenonen und deren Salzen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   ss-Aminoacrylophenonen   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R   und   R2   gleich oder verschieden sind und je Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy- oder eine Nitrogruppe, R3 Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und R4 Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Hydroxygruppe bedeuten, sowie von deren optisch aktiven Isomeren bzw. Diastereomeren und von deren Salzen. Die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen können gerade oder verzweigt sein und enthalten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. 



   Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten. Ausserdem besitzen sie entzündungshemmende Eigenschaften. 



   Die Herstellung der neuen ss-Aminoacrylophenone der Formel I erfolgt erfindungsgemäss dadurch, dass man in an sich bekannter Weise ein Phenylalkanolamin der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin   R3   und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Äthinyl-phenylketon der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 

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 worin Rl und   R   die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in die Salze überführt. 



   Das Verfahren wird im allgemeinen bei niedrigeren Temperaturen, vorzugsweise zwischen-10 und +20 C, in einem Lösungsmittel durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen   z. B.   in Betracht : Äther, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff. 



   Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden. 



   Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird. 



   Die erfindungsgemäss   erhältlichen Verbindungen   sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit andern pharmakologisch bzw. pharmazeutisch wirksamen Stoffen. Die Herstellung der Arzneimittel kann unter Verwendung der bekannten und üblichen pharmazeutischen Trägermittel und Zuschläge erfolgen. Die Arzneimittel können enteral, parenteral, oral, perlingual oder in Form von Sprays angewendet werden. 



   Die Verabreichung kann in Form von Tabletten, Kapseln, Pillen, Dragees, Zäpfchen, Liquida oder Aerosolen erfolgen. Als Liquida kommen   z. B.   in Frage : ölige   oderwässerige Lösungen   oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbare wässerige oder ölige Lösungen oder Suspensionen. 



    Beispiel : ss- [l-Phenyl-l-hydroxypropyl- (2)-amino] -acrylophenon.    
 EMI2.1 
 



   Zu 6,5 g (0,05 Mol) Phenyl-äthinyl-keton in 50 ml Äther wird bei   0 C   eine Lösung von 7,6 g (0,05 Mol)   l-Norephedrin   in 50 ml Äther getropft und 4 h bei derselben Temperatur gerührt. Das auskristallisierte Produkt wird im Exsiccator über Calciumchlorid getrocknet und aus   Essigsäureäthylester   umkristallisiert.   F. : 131 C, Ausbeute : 7   g. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen B-Aminoacry10phenonen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R und R2 gleich oder verschieden sind und je Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eineHydroxy- oder eine Nitrogruppe, R, Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Hydroxygruppe bedeuten, sowie von deren optisch aktiven Isomeren bzw.

   Diastereomeren und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylalkanolamin der allgemeinen Formel EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Äthinyl-phenylketon der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, gewünschtenfalls als Racemate angefallene Verbindungen in die optisch aktiven Isomeren bzw. stereoisomeren Formen zerlegt und/oder erhaltene Basen in ihre Salze überführt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe optisch und/oder sterisch einheitliche Phenylalkanolamine einsetzt.