DE2037231A1 - Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stick stoff durch einen Phenyloxyalkylrest sub stituiert sind - Google Patents

Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stick stoff durch einen Phenyloxyalkylrest sub stituiert sind

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DE2037231A1
DE2037231A1 DE19702037231 DE2037231A DE2037231A1 DE 2037231 A1 DE2037231 A1 DE 2037231A1 DE 19702037231 DE19702037231 DE 19702037231 DE 2037231 A DE2037231 A DE 2037231A DE 2037231 A1 DE2037231 A1 DE 2037231A1
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low molecular
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DE19702037231
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Evonik Operations GmbH
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Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
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    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

DEUTSCHE GOLD-UND SILBER-SCHEIDEANSTALT, VORMALS HOESSLER Frankfurt a.M., Weissfrauenatrasäe 9
Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel
f3
Ι JT
CO-CH=CII-NH - CH - CH(OH) -('
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, eine niedrig-molekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy- oder Nitrogruppe, R3 ¥asaerstoff oder eine niedriginolekuJ are Alkyl gruppe und R^ Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Hydraxyg-ruppe bedeuten sowie deren optisch aktive Isomere bzw. Diastereomere.
Die Alkyl- bzw. A.lkoxygruppen können gerade oder verzweigt sein und enthalten vorzugsweise 1-6 Kohlenstoffatome.
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere bei \\cvz~ und Kreislaufkrankheiten. Ausserdera besitzen " sie entzündungshemmende Eigenschaften.
Die Herstellung der erfiriclungsgeinässen Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
H2N - CH - CIl(OH)-^ y& II
a) entweder lnit einer Verbindung der allgemeinen Formel
131821/1266
CO - CH5 - CIIO III
bzw. deren Alkalienolat der Formel
CO - CII = CIIOMe IV
wobei Me ein Alkalimetall bedeutet, umsetzt oder b) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
^> y_ CO - G^SClI V
R2 S^
umsetzt
und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in die Salze überführt.
Die Verfahrensvarxante a) wird zweckmässig bei Temperaturen zwischen O und 50° in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Wasser, Alkohol usw. durchgeführt.
Bei der Verfahiensvariante b) arbeitet man im allgemeinen bei niedrigeren Temperaturen, vorzugsweise zwischen - 10° und +20° in einem Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen hier zum Beispiel in Betracht: Äther, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffntorne enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden.
Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw, auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende rüine optisch aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird.
109823/2266
BAD ORlGfNAL
Die erfindungsgeinässen Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimitte], enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgeinässen Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen pharniakologisch bzw. pharmazeutisch
wirksamen Stoffen. Die Herstellung der Arzneimittel kann unter Verwendung der bekannten und üblichen pharmazeutischen Trägermittel und Zuschläge erfolgen. Die Arzneimittel können enteral, parenteral, oral, perlingual oder in Form von Sprays angewendet werden.
Die Verabreichung kann in Form von Tabletten, Kapseln,
Pillen, Dragees, Zäpfchen, Liquida oder Aerosolen erfolgen. Als Liquida kommen zum Beispiel in Frage: Ölige oder wässrige Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbare wässrige oder ölige Lösungen oder Suspensionen.
10 9 8 23/2266
Beispiel 1
B- /~l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-amino J^-acrylophenon
CO - CII = CH - KH - CH
a) 3^ S (θ*2 Mol) Benzoylacetaldehyd-Natriumenolat (hergestellt durch Kondensation von Acetophenon mit Äthylformiat in Gegenwart von Natrium) werden in 25Ο ml Wasser gelöst und mit einer Lösung von 37»^ S (0,2 Mol) Ji/ -Norephedrin. HCl in 250 ml Wasser versetzt. Das beim Stehen über Nacht ausgefallene Produkt wird im Exsiccator über Calciumchlorid getrocknet 'und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert. F. 131OC. Ausb. 30 g.
b) Zu 6,5 g (0,05 Mol) Phenyl-äthinyl-keton in 50 ml Äther wird bei 0° eine Lösung von 7,6 g (0,05 Mol) -^-Norephedrin in 50 ml Äther getropft und h Stunden bei derselben Temperatur gerührt. Das auskristallisierte Produkt wird wie oben gereinigt, F. I3I0. Ausb. 7 g,
Beispiel 2
ß- j__l-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2) -amino ^ -3-»'ethoxy-acrylophenon
CO - CH = CH - NH - CH ■
I
ClI3
Die Lösungen von 30 g (O,15 Mol) 3-Methoxybenzoylacetaldehyd-Natriumenolat in 300 ml Wasser und 28,2 g (<),15 Mol) ^6-Nor~ ephedrin.HCl in J50 ml Wasser werden vereinigt und über Nacht
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stehengelassen. Das sirirphs anfallende Produkt wird über
eine Kieselgel—.Säule mit Chloroform-Äthanol (95·5) chromatographiert und nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels aus Dxxsopropyläther uinkristallisxert.
F. 98 - 99°. Ausb. 15 g.
- 5 100823/2266

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    CO - CIl = CH - NH - CH - CH(OH)-</ -*$ X
    worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy- oder eine Nitrogruppe, R3 Wasserstoff oder eine niedriginolekulare Alkylgruppe, Rjj Wasserstoff, Halogen, eine niedriginolekulare Alkyl-, eine niedriginolekulare Alkoxy- oder eine Hydroxygruppe bedeuten, sowie deren optisch aktive Isomere bzw. Diastereotnere.
    2. Arzneimittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin die Symbole R, - R^ die oben angegebene Dedeutung haben.
    3. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Arzneimittel, insbesondere als Herz- und Kreislaufmittel.
    h» Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
    H2N - CII - CH(OH)-^ Λ\ II
    a) entweder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R1
    ?p \— CO - CH2 - CHO III
    - 6 109823/2286
    bzw. deren Alkalienolat der Formel
    CO - CH = CHOMe IV
    wobei Me ein Alkalimetall bedeutet, umsetzt oder b) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    CO - C== CH V
    umsetzt,
    5. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 4, dadurch-gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die als Racemate vorliegen, nach bekannten Methoden in die optisch aktiven Isomere bzw. s'tereoisomeren Formen zerlegt.
    6. Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Isomere bzw. stereoisomere Verbindungen verwendet.
    Dr.Stm/Pr
    24.IO.I969
    109823/226 6
DE19702037231 1969-11-18 1970-07-28 Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stick stoff durch einen Phenyloxyalkylrest sub stituiert sind Pending DE2037231A1 (de)

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FR6939610A FR2068434A1 (fr) 1969-11-18 1969-11-18 Nouveaux benzoylamides vinylogues, substitues sur l'atome d'azote par un radical phenyloxyalkyle

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2037231A1 true DE2037231A1 (de) 1971-06-03

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