AT293361B - Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren SalzenInfo
- Publication number
- AT293361B AT293361B AT1101669A AT1101669A AT293361B AT 293361 B AT293361 B AT 293361B AT 1101669 A AT1101669 A AT 1101669A AT 1101669 A AT1101669 A AT 1101669A AT 293361 B AT293361 B AT 293361B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salts
- aminoacrylophenones
- new
- preparation
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 6
- HTCVSOWYKCCCMI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC=CC(=O)C1=CC=CC=C1 HTCVSOWYKCCCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N (-)-norephedrine Chemical compound C[C@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N 0.000 description 2
- HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanal Chemical compound O=CCC(=O)C1=CC=CC=C1 HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- -1 3-methoxybenzoylacetaldehyde sodium Chemical compound 0.000 description 1
- ZGBHRPWKUUNMLC-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanal;sodium Chemical compound [Na].O=CCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZGBHRPWKUUNMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Aminoacrylophenonen und deren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Aminoacrylophenonen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R. und R gleich oder verschieden sind und je Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy- oder eine Nitrogruppe, R 3 Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und R 4 Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-oder eine Hydroxygruppe bedeuten, sowie von deren optisch aktiven Isomeren bzw. Diastereomeren und von deren Salzen. Die Alkyl-bzw. Alkoxygruppen können gerade oder verzweigt sein und enthalten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome.
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten. Ausserdem besitzen sie entzündungshemmende Eigenschaften.
Die Herstellung der neuen ss-Aminoacrylophenone der Formel I erfolgt erfindungsgemäss dadurch, dass man in an sich bekannter Weise ein Phenylalkanolamin der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin RgUnd R die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Benzoylacetaldehyd der allgemeinen Formel
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
bzw. dessen AlkaIieno1at der allgemeinen Formel
EMI2.1
wobei Me ein Alkalimetall darstellt und R und R in den beiden Formeln m und IV die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in die Salze überführt.
Das Verfahren wird vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 0 und 50 C in einem Lösungsmittel, wie z. B. Wasser oder Alkohol, durchgeführt.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden.
Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit andern pharmakologisch bzw. pharmazeutisch wirksamen Stoffen. Die Herstellung der Arzneimittel kann unter Verwendung der bekannten und üblichen pharmazeutischen Trägermittel und Zuschläge erfolgen. Die Arzneimittel können enteral, parenteral, oral, perlingual oder in Form von Sprays angewendet werden.
Die Verabreichung kann in Form von Tabletten, Kapseln, Pillen, Dragees, Zäpfchen, Liquida oder Aerosolen erfolgen. Als Liquida kommen z. B. in Frage : ölige oder wässerige Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbare wässerige oder ölige Lösungen oder Suspensionen.
Beispiel l : ss-rl-Phenyl-l-hydroxypropyl- (2)-amino] -acrylophenon
EMI2.2
34 g (0, 2 Mol) Benzoylacetaldehyd-Natriumenolat (hergestellt durch Kondensation von Acetophenon mit Äthylformiat in Gegenwart von Natrium) werden in 250 ml Wasser gelöst und mit einer Lösung von 37, 4 g (0, 2 Mol) 1-Norephedrin. HC1 in 250 ml Wasser versetzt. Das beim Stehen über Nacht ausgefallene Produkt wird im Exsiccator über Calciumchlorid getrocknet und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert. F. : 131 C, Ausbeute : 30 g.
Beispiel 2 : ss-Ell-Phenyl-11-hydroxypropyl- (21)-aminol-3-methoxyacrylophenon
EMI2.3
Die Lösungen von 30 g (0, 15 Mol) 3-Methoxybenzoylacetaldehyd-Natriumenolat in 300 ml Wasser und 28, 2 g (0, 15 Mol) 1-Norephedrin. HC1 in 150 ml Wasser werden vereinigt und über Nacht stehen gelassen. Das sirupös anfallende Produkt wird über eine Kieselgel-Säule mitchloroform-Ätha- nol (95 : 5) chromatographiert und nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels aus Diisopropyläther um-
<Desc/Clms Page number 3>
kristallisiert. F. : 98 bis 99OC, Ausbeute : 15 g.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Aminoacrylophenonen der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und je Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy-oder eine Nitrogruppe, R Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R4 Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Hydroxygruppe bedeuten, sowie von deren optisch aktiven Isomeren bzw.
Diastereomeren und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylalkanolamin der allgemeinen Formel
EMI3.2
worin RgUnd R die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Benzoylacetaldehyd der allgemeinen Formel
EMI3.3
bzw. dessen Alkalienolat der allgemeinen Formel
EMI3.4
wobei Me ein Alkalimetall darstellt und ru undR in den beiden Formeln III und IV die obenangegebene Bedeutung haben, umsetzt, gewünschtenfalls als Racemate angefallene Verbindungen in die optisch aktiven Isomere bzw. stereoisomeren Formen zerlegt und/oder erhaltene Basen in ihre Salze überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe optisch und/oder sterisch einheitliche Phenylalkanolamine einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT1101669A AT293361B (de) | 1969-11-25 | 1969-11-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT1101669A AT293361B (de) | 1969-11-25 | 1969-11-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT293361B true AT293361B (de) | 1971-10-11 |
Family
ID=3626236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1101669A AT293361B (de) | 1969-11-25 | 1969-11-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT293361B (de) |
-
1969
- 1969-11-25 AT AT1101669A patent/AT293361B/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2745598A1 (de) | Arylschwefelverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pharmazeutisches mittel | |
| DE2252637A1 (de) | Choleretische arzneimittel | |
| EP0009777B1 (de) | Retinsäure- und 7,8-Dehydro-retinsäure-N-(carboxy)-phenyl-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| AT293361B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen | |
| CH634839A5 (de) | Pyranochromonderivate und ihre verwendung in arzneimitteln zur behandlung von allergien. | |
| DE3218822C2 (de) | ||
| DE2443746A1 (de) | 4',5-dihydro-7alpha-alkoxycarbonylspiro eckige klammer auf androst-4-en17,2'(3'h)-furan eckige klammer zu -3-one und entsprechende delta hoch 1,4-verbindungen | |
| AT294049B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen | |
| CH622020A5 (de) | ||
| EP0003298B1 (de) | 4-Hydroxy-2-benzimidazolin-thion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1518354B2 (de) | Aminophenylsalicylate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2513803A1 (de) | Bicyclische kohlenwasserstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CH516593A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von a-Aminobenzyl-penicillin | |
| DE2264979C3 (de) | Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| EP0196330B1 (de) | Verwendung von pyrrothinderivaten | |
| DE2037231A1 (de) | Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stick stoff durch einen Phenyloxyalkylrest sub stituiert sind | |
| CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| AT221531B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäure-Verbindungen | |
| CH537363A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind | |
| DE3218757C2 (de) | ||
| DE2125113C3 (de) | Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäure-(Nmethyl-pyrrolidyl-2)-methylester und dessen Säureanlagerungssalze, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Arzneimittel | |
| AT286495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des α-Amino-benzylpenicillins | |
| DE2735051A1 (de) | 4-phenylpiperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| AT337709B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-phthalazonderivaten | |
| AT281780B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen halogenierten alkandiolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |