JPS5929191B2 - スルホンアミド誘導体 - Google Patents
スルホンアミド誘導体Info
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- JPS5929191B2 JPS5929191B2 JP56078170A JP7817081A JPS5929191B2 JP S5929191 B2 JPS5929191 B2 JP S5929191B2 JP 56078170 A JP56078170 A JP 56078170A JP 7817081 A JP7817081 A JP 7817081A JP S5929191 B2 JPS5929191 B2 JP S5929191B2
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
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- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒはフエノキシ、ヒドロキシフエニルまたはト
リルオキシ基で置換されていてもよい炭素原子２〜５個
のアルキル基を表わす）で表わされる、ラセミ体および
光学的対掌体、ならびに酸付加塩の形の１−（ ４ −
ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエニ
ル）＝１−ヒドロキリシ一２−アミノエタン誘導体の製
造方法に関し、それらスルホンアミド類の治療用途への
使用に関する。
リルオキシ基で置換されていてもよい炭素原子２〜５個
のアルキル基を表わす）で表わされる、ラセミ体および
光学的対掌体、ならびに酸付加塩の形の１−（ ４ −
ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエニ
ル）＝１−ヒドロキリシ一２−アミノエタン誘導体の製
造方法に関し、それらスルホンアミド類の治療用途への
使用に関する。
本発明の新規化合物は次の方法によつて得ることができ
る：ー般式 で表わされるアミノ化合物を一般式 （式中、Ｒ３は水素またはアルキル基であり、Ｒ４はフ
エノキシ、ヒドロキシフエニルまたはトリルオキシ基で
置換されていてもよいアルキル基である）で表わされる
オキソ化合物と、好ましくは水素添加触媒の存在下に水
素を用いる、または水素化物還元剤を用いる還元的条件
下に反応させる。
る：ー般式 で表わされるアミノ化合物を一般式 （式中、Ｒ３は水素またはアルキル基であり、Ｒ４はフ
エノキシ、ヒドロキシフエニルまたはトリルオキシ基で
置換されていてもよいアルキル基である）で表わされる
オキソ化合物と、好ましくは水素添加触媒の存在下に水
素を用いる、または水素化物還元剤を用いる還元的条件
下に反応させる。
この還元的アルキル化は水素添加触媒の存在下に水素を
用いて、または水素化物を用いて、通常の方法で行うこ
とができる。本発明方法によつて得られた化合物は、所
望により通常方法を用いて光学的対掌体または場合によ
り対掌体のジアステレオマー対に分割する。
用いて、または水素化物を用いて、通常の方法で行うこ
とができる。本発明方法によつて得られた化合物は、所
望により通常方法を用いて光学的対掌体または場合によ
り対掌体のジアステレオマー対に分割する。
最初に得られた塩基類は所望により酸付加塩に変換でき
、最初に得られた酸付加塩は所望により遊離塩基に、も
しくはその他に、特に治療学的に好適な酸付加塩に変換
できる。本発明による化合物は価値ある医薬品および医
薬品製造用中間体である。
、最初に得られた酸付加塩は所望により遊離塩基に、も
しくはその他に、特に治療学的に好適な酸付加塩に変換
できる。本発明による化合物は価値ある医薬品および医
薬品製造用中間体である。
これらは末梢血管に対し拡張（効果）を有し、血圧に対
し影響し、心臓の搏出量を増加する薬剤としてまた気管
支換散剤（ＢｒＯｎｃｈＯｌｙｔｉｃｓ）として適当で
ある。この改良された心臓血液搏出量は治療を阻害する
原因となる心臓頻度の増大と結びつかない。投与には本
発明による活性成分は、ガレヌス製剤に慣用される賦形
剤と一緒に、通常の製薬形態、例えば錠剤、被覆錠剤、
カプセル、粉末、軟膏、チンキ剤、注射溶液、エアロゾ
ルの形に処理する。
し影響し、心臓の搏出量を増加する薬剤としてまた気管
支換散剤（ＢｒＯｎｃｈＯｌｙｔｉｃｓ）として適当で
ある。この改良された心臓血液搏出量は治療を阻害する
原因となる心臓頻度の増大と結びつかない。投与には本
発明による活性成分は、ガレヌス製剤に慣用される賦形
剤と一緒に、通常の製薬形態、例えば錠剤、被覆錠剤、
カプセル、粉末、軟膏、チンキ剤、注射溶液、エアロゾ
ルの形に処理する。
その１回の服用量は投与形態、適用および活性成分に応
じ０．０５ｍｆ７から１００ｍ９にのぼる。経口投与（
釦済リ、被覆錠剤、カプセル）では、１回の投与量は一
般には２〜８０〜、好ましくは５〜２０７ｎｆ７にのぼ
る。血管拡張用の非経口投与は０．５〜２０即の量にな
る。エアロゾルの投与は１回の投与量が活性成分約０．
０５〜 ２７ｎｆ７になるように１回ごとに投与される
計量装置を用いて適切に行なう。本発明による活性成分
の製造方法を以下に述べる例によつて具体的に説明する
：１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホン
アミドーフエニル）−１−ヒドロキシ２−イソプロピル
アミノ−エタン−塩酸塩１−（４−ヒドロキシ−３−ジ
メチルアミノスルホンアミドーフエニル）−１−ヒドロ
キシ−２一アミノエタン一塩酸塩６．４８７、アセトン
１．４ｙ、氷酢酸５ｍ１、酢酸ナトリウム１．６４７お
よびメタノール１５０ＴＩ１１の混合物を通常の条件下
に水素添加する。
じ０．０５ｍｆ７から１００ｍ９にのぼる。経口投与（
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般には２〜８０〜、好ましくは５〜２０７ｎｆ７にのぼ
る。血管拡張用の非経口投与は０．５〜２０即の量にな
る。エアロゾルの投与は１回の投与量が活性成分約０．
０５〜 ２７ｎｆ７になるように１回ごとに投与される
計量装置を用いて適切に行なう。本発明による活性成分
の製造方法を以下に述べる例によつて具体的に説明する
：１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホン
アミドーフエニル）−１−ヒドロキシ２−イソプロピル
アミノ−エタン−塩酸塩１−（４−ヒドロキシ−３−ジ
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１．４ｙ、氷酢酸５ｍ１、酢酸ナトリウム１．６４７お
よびメタノール１５０ＴＩ１１の混合物を通常の条件下
に水素添加する。
標題の化合物を得る；融点１８６℃ｏ同様にして、次の
化合物を得る：１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルア
ミノスルホンアミドーフエニル）−１−ヒドロキシ−２
（１−フエノキシイソプロピルアミノ）エタンー塩酸塩
；融点１８６℃；１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチル
アミノスルホンアミドーフエニル）−１−ヒドロキシ−
２〔１−（４−ヒドロキシーフエニル）−イソプロピル
アミノ〕エタン−安息香酸塩；融点１７０例２１−（４
−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエ
ニル）−１−ヒドロキシ−２（１−フエノキシイソプロ
ピルアミノ）一エタン１−（４−ヒドロキシ−３−ジメ
チルアミノスルホンアミドフエニル）−１−ヒドロキシ
−２−アミノエタン塩酸塩５．５９７（０．０２モル）
、１フエノキシーアセトン３．０７（０．０２モル）、
氷酢酸５ｍ１、酢酸ナトリウム１．６４７およびメタノ
ール１５０ｍ１の混合物を通常の条件下にＰｔＯ２２．
５７の存在で水素添加する。
化合物を得る：１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルア
ミノスルホンアミドーフエニル）−１−ヒドロキシ−２
（１−フエノキシイソプロピルアミノ）エタンー塩酸塩
；融点１８６℃；１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチル
アミノスルホンアミドーフエニル）−１−ヒドロキシ−
２〔１−（４−ヒドロキシーフエニル）−イソプロピル
アミノ〕エタン−安息香酸塩；融点１７０例２１−（４
−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンアミドフエ
ニル）−１−ヒドロキシ−２（１−フエノキシイソプロ
ピルアミノ）一エタン１−（４−ヒドロキシ−３−ジメ
チルアミノスルホンアミドフエニル）−１−ヒドロキシ
−２−アミノエタン塩酸塩５．５９７（０．０２モル）
、１フエノキシーアセトン３．０７（０．０２モル）、
氷酢酸５ｍ１、酢酸ナトリウム１．６４７およびメタノ
ール１５０ｍ１の混合物を通常の条件下にＰｔＯ２２．
５７の存在で水素添加する。
標題の化合物を塩酸塩として単離する。融点１８６℃。
同様にして次の化合物を得る。
同様にして次の化合物を得る。
１−（４−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノスルホンア
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２（２−０−トリル
オキシエチルアミノ）一エタン塩酸塩、融点１４５〜１
４６℃。
ミドフエニル）−１−ヒドロキシ−２（２−０−トリル
オキシエチルアミノ）一エタン塩酸塩、融点１４５〜１
４６℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
はフェノキシ、ヒドロキシフェニルまたはトリルオキシ
基で置換されていてもよい炭素原子２〜５個のアルキル
基を表わす）で表ろされる、ラセミ体および光学的対掌
体、ならびに酸付加塩の形の１−（４−ヒドロキシ−３
−ジメチルアミノスルホンアミドフェニル）−１−ヒド
ロキシ−２−アミノエタン誘導体の製造方法において、
式▲数式、化学式、表等があります▼（IV）で表わされ
るアミノ化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（式中、Ｒ＿
３は水素またはアルキル基であり、Ｒ＿４はフェノキシ
、ヒドロキシフェニルまたはトリルオキシで置換されて
いてもよいアルキル基である）で表わされるオキソ化合
物と、好ましくは水素添加触媒の存在下水素で、または
水素化物還元剤による還元的条件下に反応させ、ついで
所望により得られた生成物をその光学的対掌体に分割す
る、および（または）最初に得られた塩基類を酸付加塩
に、最初に得られた酸付加塩を遊離塩基もしくは他の酸
との塩類に変換することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE21159262 | 1971-04-01 | ||
| DE2115926A DE2115926C3 (de) | 1971-04-01 | 1971-04-01 | 1 -(4-Hydroxy-3-dimethylaminosuIfamidophenyI)-2-aminoäthanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718662A JPS5718662A (en) | 1982-01-30 |
| JPS5929191B2 true JPS5929191B2 (ja) | 1984-07-18 |
Family
ID=5803592
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180472A Pending JPS5735193B1 (ja) | 1971-04-01 | 1972-03-31 | |
| JP56078169A Expired JPS5929190B2 (ja) | 1971-04-01 | 1981-05-25 | スルホンアミド化合物 |
| JP56078170A Expired JPS5929191B2 (ja) | 1971-04-01 | 1981-05-25 | スルホンアミド誘導体 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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