AT321889B - Verfahren zur herstellung von neuen sulfamidensowie deren saeureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen sulfamidensowie deren saeureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamiden der allgemeinen Formel EMI1.1 und ihren Säureadditionssalzen. In der Formel (I) und in den nachstehenden Formeln bedeuten R, Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedereAlkylgruppe oder Rl und R2 gemeinsam eine Tetra- oder Pentamethylengruppe, R3 Wasserstoff oder die Hydroxygruppe, R4 Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe, Rs Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R6 eineAlkylgruppe, die durch einen heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl-oder Aryloxygruppe substituiert sein kann. Die neuen Verbindungen können in Form von Racematen, gegebenenfalls diastereomeren Antipodenpaaren und optisch aktiven Formen vorliegen. Als Substituenten für die Alkylgruppe R6 kommen die Theophyllingruppe, ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Rest, insbesondere die Succinimidogruppe, eine Phenyl-, Phenoxy-oder Naphthylgruppe in Frage, wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch eine Hydroxy-, Methyl- oder Methoxygruppe weiter substituiert sein können. Die neuen Verbindungen können nach folgendem Verfahren hergestellt werden : Reduktive Alkylierung eines Amins der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R. bis R4 die obige Bedeutung haben, mit Ketonen bzw. Aldehyden der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R5 und R6 die obige Bedeutung haben. Diese reduktive Alkylierung bzw. Aminierung erfolgt in üblicher Weise in Gegenwart von Wasserstoff und Hydrierungskatalysatoren (z. B. Raney-Nickel, Platin, Palladium) oder mit reduzierenden Hydriden. Gewünschtenfalls werden die erhaltenen Verbindungen in die optischen Antipoden oder gegebenenfalls in diastereomere Antipodenpaare aufgetrennt, wozu man sich üblicher Methoden bedient. Primär erhaltene Basen werden gewünschtenfalls in Säureadditionssalze, primär erhaltene Säureadditionssalze gewünschtenfalls in freie Basen oder in andere, insbesondere in therapeutisch bevorzugte Säureadditionssalze übergeführt. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Pharmaka und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung. Sie wirken insbesondere erweiternd auf die peripheren Gefässe, sind blutdruckwirksam und eignen sich als herzleistungssteigernde und broncholytische Mittel. Die verbesserte Herzleistung ist nicht mit einer- bei der Therapie störenden - Erhöhung der Herzfrequenz verbunden. Für die Anwendung werden die neuen Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Hilfsstoffen zu gebräuchlichen Arzneimittelformen verarbeitet, z. B. zu Tabletten, Dragees, Kapseln, Pudern, Salben, Tinkturen, Injektionslösungen, Aerosolen. Die Einzeldosis beträgt zwischen 0, 05 und 100 mg, in Abhängigkeit von Applikationsform, Indikation und Wirkstoff. Für die orale Applikation (Tabletten, Dragees, Kapseln) beträgt die Einzeldosis im allgemeinen 2 bis 80 mg, vorzugsweise 5 bis 20 mg. Die parenterale Dosis für die Gefässerweiterung kann etwa 0, 5 bis 20 mg betragen. Die Applikation von Aerosolen erfolgt zweckmässig mit Dosiervorrichtungen, die pro Hub etwa 0,05 bis 2 mg Wirkstoff als Einzeldosis abgeben. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe ist in dem folgenden Beispiel näher erläutert : Beispiel l : 1- (4*-Hydroxy-3'-dimethylaminosulfonamidophenyl)-1-hydroxy-2- (l' -phenoxyisopropyl- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- äthan : 1, 2 g 1- (4'-Hydroxy-3'-dimethylaminosulfonamidophenyl)-1-hydroxy-2-aminoäthan-Hydrobro-(1) Das Benzoat sintert ab 1400C PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamiden der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam eine Tetra- oder Pentamethylengruppe darstellen, R3 Wasserstoff oder die Hydroxygruppe, R4 Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe, Rg Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R6 eineAlkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine7-Theophyllingruppe, einen5-oder6-gliedrigen hetero- cyclischen Rest, eine gegebenenfalls durch Hydroxy,Methyl oder Methoxy substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe oder eine Naphthylgruppe substituiert ist, bedeuten, in Form der Racemate, der diastereomeren Antipoden, der optischen Antipoden, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel EMI3.3 in der Ri bis R4 die obige Bedeutung haben, mit einem Aldehyd bzw. Keton der allgemeinen Formel EMI3.4 in der R5 und R die obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines geeigneten Reduktionsmittels reduktiv alkyliert und gewünschtenfalls erhaltene Produkte in die optischen Antipoden oder gegebenenfalls in die diastereomeren Antipodenpaare auftrennt und gewünschtenfalls primär erhaltene Basen in Säureadditionssalze bzw. primär erhaltene Säureadditionssalze in freie Basen oder Salze anderer Säuren überführt.
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