AT283367B - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 2,3-Dihydro-thieno[2,3-f]chinolin-1,1-dioxyds und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 2,3-Dihydro-thieno[2,3-f]chinolin-1,1-dioxyds und ihren SalzenInfo
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 EMI1.7 EMI1.8 <Desc/Clms Page number 2> auch durch niedere Alkylgruppen von maximal 4 Kohlenstoff-Atomen substituierten) Heteroatom einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellen, bedeuten können, sowie von Salzen, quartären Ammoniumverbindungen und Aminoxyden davon, und ist dadurch gekennzeichnet, dass Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> R\ Reingedampft ; der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert : 0, 5 g 2, 3-Dihydro-thieno [ 2, 3-f] chinolin-l, l-dioxyd-N-oxyd in gelblichen Kristallen, Zersp. 235 bis 2370 (nach einer Veränderung der Kristallstruktur bei etwa 1900). EMI3.1 und 1 ml Nitrobenzol wurden mit 5 ml konzentrierter HSOversetzt und das Reaktionsgemisch unter Stickstoff 2 h auf 140 bis 1500 Innentemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wurde mit Wasser verdünnt. filtriert und das Filtrat mit Ammoniak alkalisch gemacht. Absaugen, Waschen und Trocknen gab 0, 7 g braune Rohbase. Diese wurde mit Äthanol mehrfach heiss extrahiert, die filtrierte Lösung mit Aktivkohle gereinigt und eingedampft. Aus dem Rückstand sublimierten bei 140 bis 1600 (Luftbadtemperatur) und 10 -3 Torr farblose KristallevonS-Morpholino-2, 3-dihydro-thieno [2, 3-fjchinolin-1, 1-dioxyd, Schmp. 230 bis 2330 (nach einer Veränderung der Kristallstruktur bei etwa 1700). Die Herstellung des Ausgangsmaterials erfolgte auf dem folgenden, nicht zum Stand der Technik gehörenden Weg : 6-Nitro-benzo [b] thiophen-1, 1-dioxyd, hergestellt nach F. Challenger und H. Clapham, J. Chem. Soc. (London) [1948], 1615, wurde durch naszenten Wasserstoff (aus Zinnpulverund konzen- EMI3.2 diesem mit Alkali freigesetzte Base (gelbe Kristalle, Schmp. 162 bis 1650) gab durch Erhitzen mit einem Überschuss Morpholin in Äthanol das als Ausgangsmaterial benötigte 2, 3-Dihydro-3-morpholino- - 6-amino-benzo [b] thiophen-1, 1-dioxyd (farblose Kristalle, Schmp. 191 bis 1920).
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R Ü C H E : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 2, 3-Dihydro-thieno [2, 3-f] chinolin- - 1, 1-dioxyds der allgemeinen Formel EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 auch durch Alkylengruppen von maximal 4 Kohlenstoff-Atomen substituierten) Heteroatom einen fünfoder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellen, bedeuten können, sowie von Salzen, quartären Ammoniumverbindungen und Aminoxyden davon, dadurch gekennzeichnet, dass Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel EMI3.7 EMI3.8 <Desc/Clms Page number 4> Glycerin und Schwefelsäure unter Zusatz eines Oxydationsmittels erhitzt, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mittels Alkali freigesetzt, gereinigt und anschliessend gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in pharmazeutisch verwendbare Salze,quartäre Ammoniumverbindungen oder Aminoxyde übergeführt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wasserfreies oder zumindest nur wenig Wasser enthaltendes Glycerin verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) konzentrierte Schwefelsäure verwendet wird.4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Nitrobenzol als Oxydationsmittel verwendet wird.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Stickstoff-Atmosphäre gearbeitet wird. EMI4.1 stellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch ein-bis mehrstündiges, vorzugsweise zweistündiges, Erhitzen auf Temperaturen von 120 bis 180 C, vorzugsweise auf 140 bis 150 C, durchgeführt werden.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Sublimation unter vermindertem Druck gereinigt werden.8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel (II) verwendet werden, in denen R und R1 Wasserstoff bedeuten.9. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassAusgangsmaterialiender allgemeinen Formel (II) verwendet werden, in denen R1 und R Wasserstoff bedeuten.10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel (II) 2, 3-Dihydro-6-amino-benzo [b] thiophen-l, l-dioxyd verwendet wird. EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 stoff-Atom und gegebenenfalls mit einem weiteren (im Falle von Stickstoff auch durch Alkylgruppen von maximal 4 Kohlenstoff-Atomen substituierten) Heteroatom einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten können.12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in an sich bekannter Weise in pharmazeutisch verwendbare Salze übergeführt werden. m. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in an sich bekannter Weise mit Hilfe von (gegebenenfalls noch mit einer oder mit mehreren Hydroxylgruppen substituierten) maximal 6 Kohlenstoff-Atome enthaltenden Alkyl- oder maximal 10 Kohlenstoff-Atome enthaltenden Aralkyl-chloriden, -bromiden oder -jodiden zu quartären Ammoniumverbindungen umgesetzt werden.14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in an sich bekannter Weise in Aminoxyde übergeführt werden, vorzugsweise durch Behandeln mit Wasserstoffperoxyd.
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