DE585986C - Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der AcetylsalicylsaeureInfo
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- DE585986C DE585986C DEC45549D DEC0045549D DE585986C DE 585986 C DE585986 C DE 585986C DE C45549 D DEC45549 D DE C45549D DE C0045549 D DEC0045549 D DE C0045549D DE 585986 C DE585986 C DE 585986C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/86—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl groups
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Description
Bekanntlich übt die Acetylsalicylsäure infolge ihres sauren Charakters im Magen eine
Ätzwirkung aus. Man strebte somit danach, statt der freien Säure deren Salze oder sonstige
Abkömmlinge zu verwenden. Die Aluminiumsalze der Acetylsalicylsäure waren bisher
unbekannt. Die Erfindung betrifft die Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes.
Es entsteht, wenn man Acetylsalicylsäure bzw. deren lösliche Salze mit irgendeiner löslichen
Aluminiumverbindung nach bekannten Methoden umsetzt.
Die Umsetzung kann nicht nur in wäßriger, sondern auch in alkoholischer Lösung
erfolgen. Wenn man ein in Methyl- oder Äthylalkohol gelöstes Natriumsalz der Acetylsalioylsäure
mit einem in Alkohol gelösten Aluminiumsalz, z. B. Alumimumchlorid, versetzt,
so scheidet sich aus der Reaktionsmischung Chlornatrium aus, welches abfiltriert
wird. Das Filtrat enthält wahrscheinlich, das neutrale Aluminiumsalz der Acetylsalicylsäure.
Dieses neutrale Aluminiumsalz kann nun, ohne daß man es vorher abtrennen müßte, dadurch in das basische Salz übergeführt
werden, daß man die alkoholische Lösung mit einer entsprechenden Mengie
Wasser versetzt.
Es sei hier erwähnt, daß das in der Patentschrift 313 606 beschriebene Verfahren, nach
welchem basisches Aluminiumacetat in Gegenwart eines Lösungsmittels mit aromatischen
Carbonsäuren in Reaktion gebracht wird, nicht zur Entstehung des basischen AIuminiumacetylsalicylats
führt.
Das basische Aluminiumsalz der Acetylsalicylsäure weist — zwischen gewissen Grenzen
— eine vom stöchiometrischen Verhältnis der umgesetzten Ausgangsstoffe unabhängige
konstante Zusammensetzung auf. Es hat wahrscheinlich die Formel
(CH3-COO-C6H4-COO)2AIOh.
Die Analyse ergibt im Durchschnitt 6,5 bis 6,6 0/0 Aluminium und 28 bis 29 o/o Essigsäure,
während die berechneten Werte 6,710/0 und 29,8 o/o betragen. Dieses Aluminiumsalz
ist in Wasser, Alkohol und Äther unlöslich. Durch verdünnte Säuren und Alkalien wird
es zersetzt, wobei Acetylsalicylsäure bzw. ein Alkalisalz derselben entsteht.
Gegenüber den bekannten Lithium-, Calcium- oder Magnesiumsalzen der Acetylsalicylsäure
weist das neue Produkt erhöhte Haltbarkeit und vollkommene Geschmacklosigkeit auf. Es ist als Fiebermittel sowie als Ausgangsstoff
für Synthesen verwendbar.
i. 360 g Acetylsalicylsäure werden . in 3000 ecm n-Natriumcarbonatlösung gelöst und
sofort mit einer wässerigen Lösung von 242 g
kristallisiertem AluminiumchlorM versetzt. Das
basische Aluminiumsalz scheidet sich in Form feiner Körnchen aus, die filtriert und mit
Wasser gewaschen werden.
2. 404 g acetylsalicylsaures Natrium werden in einer Mischung von 600 g Methylalkohol
und ι oog Wasser gelöst. Unter Kühlung
wird die wässerige Lösung von 242 g kristallisiertem Aluminiumchlorid und sodann
eine 150/oige Natriumcarbonatlösung, enthaltend
53 g wasserfreies Natriumcarbonat, zugesetzt.
3. 606 g acetylsalicylsaures Natrium werden in Methylalkohol zu einer kalt gesättigten
Lösung gelöst. Die Lösung wird mit der kalt gesättigten methylalkoholischen Lösung von
242 g kristallisiertem Aluminiumchlorid versetzt. Es scheidet sich bald Natriumchlorid
aus; die vom Natriumchlorid abfiltrierte Lösung wird mit der gleichen Menge Wasser
versetzt und der entstehende Niederschlag filtriert und gewaschen.
4. 36g Acetylsalicylsäure werden in Alkohol
oder Chloroform gelöst und unter Rühren allmählich mit einer 2,7 g Aluminium
entsprechenden Menge Aluminiumalkoholat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird eingedampft,
der Rückstand in Wasser suspendiert, filtriert und getrocknet. Man erhält ein weißes geschmackloses Pulver. Es enthält
rund 6,5 bis 6,8 0/0 Aluminium.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsäure;
dadurch gekennzeichnet, daß
. man Acetylsalicylsäure oder deren Salze und Aluminiumverbindungen in an sich
bekannter Weise in gelöstem Zustande miteinander umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen Alkohol verwendet und die
Abscheidung des Salzes durch Zusatz von Wasser bewirkt.
3. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man auf zwei Äquivalente
Acetylsalicylsäure drei Äquivalente Alkali und drei Äquivalente Aluminiumsalz zur Einwirkung bringt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU585986X | 1931-04-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE585986C true DE585986C (de) | 1933-10-14 |
Family
ID=10979675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC45549D Expired DE585986C (de) | 1931-04-15 | 1931-10-27 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE585986C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1076703B (de) * | 1958-06-28 | 1960-03-03 | Chem Fab Aubing Dr Kurt Bloch | Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Aluminiumacetylsalicylat |
-
1931
- 1931-10-27 DE DEC45549D patent/DE585986C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1076703B (de) * | 1958-06-28 | 1960-03-03 | Chem Fab Aubing Dr Kurt Bloch | Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Aluminiumacetylsalicylat |
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