DE585986C - Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure

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DE585986C
DE585986C DEC45549D DEC0045549D DE585986C DE 585986 C DE585986 C DE 585986C DE C45549 D DEC45549 D DE C45549D DE C0045549 D DEC0045549 D DE C0045549D DE 585986 C DE585986 C DE 585986C
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aluminum salt
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/86Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl groups

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Description

Bekanntlich übt die Acetylsalicylsäure infolge ihres sauren Charakters im Magen eine Ätzwirkung aus. Man strebte somit danach, statt der freien Säure deren Salze oder sonstige Abkömmlinge zu verwenden. Die Aluminiumsalze der Acetylsalicylsäure waren bisher unbekannt. Die Erfindung betrifft die Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes. Es entsteht, wenn man Acetylsalicylsäure bzw. deren lösliche Salze mit irgendeiner löslichen Aluminiumverbindung nach bekannten Methoden umsetzt.
Die Umsetzung kann nicht nur in wäßriger, sondern auch in alkoholischer Lösung erfolgen. Wenn man ein in Methyl- oder Äthylalkohol gelöstes Natriumsalz der Acetylsalioylsäure mit einem in Alkohol gelösten Aluminiumsalz, z. B. Alumimumchlorid, versetzt, so scheidet sich aus der Reaktionsmischung Chlornatrium aus, welches abfiltriert wird. Das Filtrat enthält wahrscheinlich, das neutrale Aluminiumsalz der Acetylsalicylsäure. Dieses neutrale Aluminiumsalz kann nun, ohne daß man es vorher abtrennen müßte, dadurch in das basische Salz übergeführt werden, daß man die alkoholische Lösung mit einer entsprechenden Mengie Wasser versetzt.
Es sei hier erwähnt, daß das in der Patentschrift 313 606 beschriebene Verfahren, nach welchem basisches Aluminiumacetat in Gegenwart eines Lösungsmittels mit aromatischen Carbonsäuren in Reaktion gebracht wird, nicht zur Entstehung des basischen AIuminiumacetylsalicylats führt.
Das basische Aluminiumsalz der Acetylsalicylsäure weist — zwischen gewissen Grenzen — eine vom stöchiometrischen Verhältnis der umgesetzten Ausgangsstoffe unabhängige konstante Zusammensetzung auf. Es hat wahrscheinlich die Formel
(CH3-COO-C6H4-COO)2AIOh.
Die Analyse ergibt im Durchschnitt 6,5 bis 6,6 0/0 Aluminium und 28 bis 29 o/o Essigsäure, während die berechneten Werte 6,710/0 und 29,8 o/o betragen. Dieses Aluminiumsalz ist in Wasser, Alkohol und Äther unlöslich. Durch verdünnte Säuren und Alkalien wird es zersetzt, wobei Acetylsalicylsäure bzw. ein Alkalisalz derselben entsteht.
Gegenüber den bekannten Lithium-, Calcium- oder Magnesiumsalzen der Acetylsalicylsäure weist das neue Produkt erhöhte Haltbarkeit und vollkommene Geschmacklosigkeit auf. Es ist als Fiebermittel sowie als Ausgangsstoff für Synthesen verwendbar.
Beispiele
i. 360 g Acetylsalicylsäure werden . in 3000 ecm n-Natriumcarbonatlösung gelöst und sofort mit einer wässerigen Lösung von 242 g
kristallisiertem AluminiumchlorM versetzt. Das basische Aluminiumsalz scheidet sich in Form feiner Körnchen aus, die filtriert und mit Wasser gewaschen werden.
2. 404 g acetylsalicylsaures Natrium werden in einer Mischung von 600 g Methylalkohol und ι oog Wasser gelöst. Unter Kühlung wird die wässerige Lösung von 242 g kristallisiertem Aluminiumchlorid und sodann eine 150/oige Natriumcarbonatlösung, enthaltend 53 g wasserfreies Natriumcarbonat, zugesetzt.
3. 606 g acetylsalicylsaures Natrium werden in Methylalkohol zu einer kalt gesättigten Lösung gelöst. Die Lösung wird mit der kalt gesättigten methylalkoholischen Lösung von 242 g kristallisiertem Aluminiumchlorid versetzt. Es scheidet sich bald Natriumchlorid aus; die vom Natriumchlorid abfiltrierte Lösung wird mit der gleichen Menge Wasser versetzt und der entstehende Niederschlag filtriert und gewaschen.
4. 36g Acetylsalicylsäure werden in Alkohol oder Chloroform gelöst und unter Rühren allmählich mit einer 2,7 g Aluminium entsprechenden Menge Aluminiumalkoholat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird eingedampft, der Rückstand in Wasser suspendiert, filtriert und getrocknet. Man erhält ein weißes geschmackloses Pulver. Es enthält rund 6,5 bis 6,8 0/0 Aluminium.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsäure; dadurch gekennzeichnet, daß
. man Acetylsalicylsäure oder deren Salze und Aluminiumverbindungen in an sich bekannter Weise in gelöstem Zustande miteinander umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen Alkohol verwendet und die Abscheidung des Salzes durch Zusatz von Wasser bewirkt.
3. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man auf zwei Äquivalente Acetylsalicylsäure drei Äquivalente Alkali und drei Äquivalente Aluminiumsalz zur Einwirkung bringt.
DEC45549D 1931-04-15 1931-10-27 Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure Expired DE585986C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1076703B (de) * 1958-06-28 1960-03-03 Chem Fab Aubing Dr Kurt Bloch Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Aluminiumacetylsalicylat

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