DE654559C - Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarbonsaeurederivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarbonsäurederivaten In der französischen Patentschrift 783 091 wird die Herstellung von Acenaphthen-5-mono- und -5, 6-dicarbonsäurealkylaniliden beschrieben, worin das Alkyl vorzugsweise Methyl oder Äthyl ist und der Anilidrest einen Methyl- oder Chlorsubstituenten enthalten kann.
• Es wurde nun gefunden, daB Natrium-oder Kaliumbichromat oder Chromsäure in essigsaurem Medium in der Siedehitze die obenerwähnten Verbindungen oxydiert, ohne die Carbonsäurealkylanilidgruppen anzugreifen, und so neue Verbindungen entstehen, welche entweder Naphthalin-4-carbonsäurealkylanilid- oder -4, 5 dicarbonsäurealkylanilid-i, 8-dicarbonsäure oder ihre Anhydride zu sein scheinen. Diese neuen Verbindungen werden in der folgenden Beschreibung als Säuren bezeichnet. Sie werden in guter Ausbeute und guter Reinheit erhalten. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen dar.
• In den folgenden Beispielen werden einige Ausführungsbeispiele beschrieben, worin die Teile Gewichtsteile sind. Beispiel i Einer kochenden Lösung von 135 Teilen Acenaphthen-5-carbonsäureäthylanilid in 15oo Teilen Eisessig werden 3oo Teile Natriumbichromat nach und nach innerhalb von 2 Stunden zugegeben und dann während 1l/2 Stunden weitere 75 Teile. Nach weiterem '/2stündigem Kochen wird die Mischung in 5ooo Teile Wasser ausgegossen, und der entstehende Niederschlag wird abfiltriert, gewaschen, bis er frei von Chromsalzen ist, und durch Auflösen in Natriumcarbonatlösung gereinigt, filtriert und mit Mineralsäure wieder ausgefällt. In trockener Form stellt die Verbindung ein gelbes kristallines Pulver dar, das aus Eisessig in schwach gelben Blättchen auskristallisiert. Es scheint das entsprechende Anhydrid zu sein. Durch Analyse wurde nämlich 4,1 % Stickstoff gefunden, während der Stickstoffgehalt, berechnet auf das Anhydrid, 4,o6 °/o beträgt. Beispiel 2 Einer kochenden Lösung von 33,6 Teilen Acenaphthen-5, 6-dicarbonsäureäthylanilid in 5ooo Teilen Eisessig werden 75 Teile Natriumbichromat innerhalb 45 Minuten zugefügt. Nach weiterem 2 Stunden langem Kochen wird die Mischung mit 2ooo Teilen Wasser verdünnt und das Produkt in der im Beispiel i beschriebenen Weise isoliert. Es kristallisiert aus Äthylalkohol in hellgelben Prismen mit einem Schmelzpunkt von 2o6° aus und scheint das entsprechende Anhydrid zu sein. Durch Analyse wurden 5,7 °1o Stickstoff gefunden, während der Stickstoffgehalt, berechnet auf das Anhydri(1, 5,6c) °J" beträgt.

Claims (1)

1. ' PATENTANSPRUCH: :-: Verfahren zur Herstellung von Näpl@ thalin-4-carbonsäurealkylanilid-z, 8-dicaf-` Bonsäure oder -.4, 5-dicarbonsäurealkylani- id-t, 8-dicarbonsäure oder der entsprechenden Anhydride, dadurch gekennzeichnet, daß Acenaphthen-5-carbonsäurealkyl-.anilide oder -5, 6-dicarbonsäurealkylanilide mit Hilfe von Natrium- oder Kaliumbichromat oder Chormsäure in essigsaurem Medium in der Siedehitze oxydiert werden.