CH159408A - Verfahren zur Darstellung von 1-Jod-8-oxynaphtalin-4-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Jod-8-ogynaphtalin-4-sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass man die bisher  nicht bekannten     1-Jod-8-oxynaphtalinsulfon-          säuren    gewinnen kann, wenn man in den  entsprechenden     1-Diazo-8-ogynaphtalinsulfon-          säuren    die     Diazogruppe    in bekannter Weise  durch Jod ersetzt.

   Das Verfahren wird bei  spielsweise so ausgeführt, dass man die     Di-          azoverbindungen    mit     Jodwasserstoffsäure    er  wärmt; in manchen Fällen ist es vorteilhafter,  die     Diazoniumjodide    mittelst     Kupferpulver    zu  zersetzen oder es können auch andere Arbeits  weisen angewendet werden. Die Isolierung  erfolgt durch     Aussalzen    oder Einengen usw.  



  Die neuen     1-Jod-8-oxynaphtalinsulfonsäuren     stellen meist mehr oder weniger leicht was  serlösliche, farblose oder nur wenig gefärbte  Körper dar, die sich z. B. als saure Natrium  salze aus wenig heissem Wasser     umkristalli-          sieren    lassen ; sie sollen für therapeutische  Zwecke und als Zwischenprodukte bei der  Herstellung pharmazeutischer Präparate Ver  wendung finden.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung von 1-Jod-8-oxy-         naphtalin-4-sulfosäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     1-Diazo-8-oxy-          naphtalin-4-sulfosäure    mit Kupferbronze in  Gegenwart von     Jodwasserstoffsäure    behandelt.  <I>Beispiel:</I>  50     gr        1,8-aminonaphtol-4-sulfosaures    Na  trium werden in 75 cm' 2-n Natronlauge ge  löst, mit 250 cm' Eis und Wasser versetzt,  mit 70 cm' 10-n Schwefelsäure die Säure  wieder ausgefällt und der dicke Brei mit  einer Lösung von 10     gr        Natriumnitrit    in  40     cm3    Wasser gelöst, dianotiert.

   Die     Diazo-          verbindung    wird abgesaugt, in 250 cm' Eis  wasser     aufgeschlemmt    und mit 75 cm' Jod  wasserstoffsäure     spez.    Gewicht 1,7 versetzt.  Nach Zugabe von 10     gr    Kupferbronze beginnt  sich Stickstoff zu entwickeln und die rote  Farbe wird allmählich hell fleischrot. Nach  beendigter Umsetzung wird filtriert, das klare  gelbe Filtrat mit festem Kochsalz gesättigt  und die erhaltene Ausscheidung aus 150     cm-'     siedendem Wasser umkristallisiert.

   Beim Er  kalten scheiden sich     grünstichige    Blättchen      aus, die abgesaugt und getrocknet werden ;       sie        enthalten        34'/o        Jod        und        9,2        %        S,        während     die berechneten Werte für     C1oH704JS    : 36,2 %       J        und        9,1        %        S        betragen.     



  Die neue Verbindung kann als Zwischen  produkt zur Darstellung von Farbstoffen und  pharmazeutischen Produkten dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Jod-8- ogynaphtalin-4-sulfosäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Diazo-8-ogynaphtalin-4- sulfosäure mit Kupferbronze in Gegenwart von Jodwasserstoffsäure behandelt. Die neue Verbindung stellt in trockenem Zustande eine in grünstichigen Blättchen kristallisierte Verbindung dar. Sie kann als Zwischenprodukt für die Herstellung . von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden.