AT138394B - Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren.

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  Verfahren zur Darstellung von   8-Jodnaphthol-     (1) -sulfonsäuren.   



   Es wurde gefunden, dass man die bisher nicht bekannten   8-Jodnaphthol- (1) -sulfonsäuren   in der Weise gewinnen kann, dass man in den   entsprechenden 8-Diazonaphthol- (1) -sulfonsäuren   die Diazogruppe in üblicher Weise durch Jod ersetzt. Das Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass man die Diazoverbindungen mit Jodwasserstoffsäure erwärmt ; in manchen Fällen ist es vorteilhafter, die Diazoniumjodide mittels Kupferpulver zu zersetzen. Es können aber auch andere Arbeitsweisen angewendet werden. Die Isolierung erfolgt durch Aussalzen oder Einengen usw. 



   Die neuen   8-Jodnaphthol- (1) -sulfonsäuren   stellen meist mehr oder weniger leicht wasserlösliche, farblose oder nur wenig gefärbte Körper dar, die sich z. B. als saure Natriumsalze aus wenig heissem Wasser umkristallisieren lassen ; sie sollen für therapeutische Zwecke und als Zwischenprodukte bei der Herstellung pharmazeutischer Präparate Verwendung finden. 



   Beispiel 1 : 50   g   Natriumsalz der 8-aminonaphthol-(1)-sulfonsäure-(5) werden in 75   cm3   
 EMI1.1 
 ausgefällt und der dicke Brei mit einer Lösung von 10 g Natriumnitrit in 40   cm3   Wasser diazotiert. Die Diazoverbindung wird abgesaugt, in 250   cm.   Eis + Wasser aufgeschlemmt und mit 75   cm3 Jodwasser-   stoffsäure (D =   1'7)   versetzt. Nach Zugabe von 10 g Kupferbronze beginnt sich Stickstoff zu entwickeln, wobei die rote Farbe allmählich hell fleischrot wird. Nach beendigter Umsetzung wird filtriert und das klare gelbe Filtrat mit festem Kochsalz gesättigt, wobei sich die erhaltene   8-J odnaphthol- (l) -sulfonsäure- (5)   ausscheidet.

   Beim Umkristallisieren aus 150 em3 siedendem Wasser erhält man die Säure in Form grünstichiger Blättchen, die abgesaugt und getrocknet werden. Die Analyse des so erhaltenen Produktes ergibt : 34% J und   9-2%   S (berechnet für   ClOH704JS   :   36-2%   J und 9-1% S). 



   An Stelle der Jodwasserstoffsäure kann man auch deren Salze verwenden ; so kann man z. B. der stark sauren Suspension der Diazoverbindung Kaliumjodid zusetzen, wobei Jodwasserstoffsäure entsteht. 



   Beispiel 2 : Das abgesaugte Diazoniumsalz aus 36 g 8-Aminonaphthol-(1)-disulfonsäure-(3. 5) wird in 200   cm3   Eis + Wasser suspendiert, 40   cm3   konzentrierte Jodwasserstoffsäure zugefügt und unter Turbinieren 10   g   Kupferbronze eingetragen.   Hiebei schäumt   die Masse heftig auf und wird entfärbt ; aus dem Filtrat fällt Kochsalz die   8-Jodnaphthol- (1) -disulfonsäure- (3.   5) in Form eines hellgrün gefärbten Niederschlages. In trockenem Zustande stellt die neue Verbindung ein hellgrünes Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist und ungefähr   28%   Jod enthält. 



   Beispiel 3: 40 g trockene 8-Diazonaphthol-(1)-disulfonsäure-(3. 6) werden in 100   cm3 Wasser     aufgeschlemmt   und mit 30 em3 konzentrierter Jodwasserstoffsäure versetzt. Während man auf dem Dampfbad die Temperatur langsam steigert, setzt die Stickstoffentwicklung ein ; bei 70  ist sie beendigt. 



  Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird ausgeäthert und mit festem Kochsalz gesättigt. Den hiebei ausgeschiedenen Brei presst man nach einiger Zeit ab und kristallisiert aus siedendem Wasser um, wobei die 8-Jodnaphthol-(1)-disulfonsäure-(3. 6) in Form eines hellgrauen, in Wasser leicht löslichen Pulvers gewonnen wird. Das so erhaltene Produkt enthält noch   0-6% NaCl   und   27-2% J.   

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man in 8-Diazonaphthol- (1) -sulfonsäuren die Diazogruppe in üblicherweise durch Jod ersetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT138394D 1932-02-29 1933-02-10 Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren. AT138394B (de)

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