AT205482B

AT205482B - Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe

Info

Publication number: AT205482B
Application number: AT892558A
Authority: AT
Inventors: Herbert Dr Arnold; Norbert Dr Brock
Original assignee: Asta Werke Ag Chem Fab
Priority date: 1957-06-12
Filing date: 1958-02-21
Publication date: 1959-09-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der   Bicyc10heptanreihe   
Die vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin R einen niederen Alkylrest mit gerader oder verzweigter, 1-4 C-Atome enthaltender, aliphatischer Kette,   R   eine der beiden Gruppen   -     CH=CH-und-CH,-CHs-und   X   Wasserstoff oder einen salzbildenden Rest   bedeutet.
Die neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass ein Carbinol der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin R und   R.   die obige Bedeutung haben, mit einer etwa äquimolaren Menge Bernsteinsäureanhydrid umgesetzt und die so erhaltene Verbindung in Form der freien Säure oder als Salz isoliert wird. 



   Die Umsetzung wird vorzugsweise durch Erhitzen der Komponenten in einem indifferenten Lösungsmittel durchgeführt. Die freien Säuren zeigen in manchen Fällen zunächst eine ölige Konsistenz. Nach sorgfältiger Aufarbeitung und Reinigung stellen sie kristalline Produkte dar. Die Salze können z. B. durch Lösen der sauren Halbester in wässerigen Lösungen der salzbildenden Basen erhalten werden. 



   Die neuen Verbindungen haben eine überlegene gallentreibende Wirkung. 



   Die nachfolgende Tabelle zeigt die DL5o-Werte und die   D'5-Werte   sowie den therapeutischen Index für ein Produkt gemäss der Erfindung, d. h. das Natriumsalz des im später folgenden Beispiel 1 beschriebenen Bernsteinsäurehalbesters 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> [1- <SEP> MDL30 <SEP> DE1, <SEP> DL50/DE1,
<tb> DL30 <SEP> DL30 <SEP> DE1, <SEP> therapeut, <SEP> therapeut.
<tb> 



  Index <SEP> Index
<tb> Produkt
<tb> i. <SEP> p. <SEP> intraduodenal <SEP> i. <SEP> p. <SEP> i. <SEP> p. <SEP> enteral
<tb> mmol/kg <SEP> mmol/kg <SEP> mmol/kg <SEP> 
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> .......................... <SEP> 4,2 <SEP> #31,6 <SEP> 0,16 <SEP> 26 <SEP> 175
<tb> Phenyläthanol <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> 28, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 38 <SEP> 12 <SEP> 75 <SEP> 
<tb> II <SEP> .................................. <SEP> #1,8 <SEP> - <SEP> 0,32 <SEP> 6 <SEP> -
<tb> 
 
 EMI2.3 
 stand im   Ölpumpenvakuum   fraktioniert.   Kpo, 5 = 175-1770 C.   Die ölige Substanz wird in der Kälte fest und lässt sich aus Ligroin umkristallisieren. Weisse Kristalle, F =   62-680 C.   



  Ausbeute : 33 g =   520''der   Theorie. 
 EMI2.4 
 chenden Halbester. Weisse Kristalle (aus Ligroin umkristallisiert), F = 72-73'C. 
 EMI2.5 
 Ligroin umkristallisiert),   F -- 65-700 C.   

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Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe der allgemeinen Formel : EMI2.6 worin R einen niederen Alkylrest mit gerader oder verzweigter, 1-4 C-Atome enthaltender, aliphatischer Kette, Ri eine der beiden Gruppen - CH = CH- und -CH2-CH2- und X Wasserstoff oder einen salzbildenden Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Carbinol der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin R und Rj die obige Bedeutung haben, mit einer etwa äquimolaren Menge Bernstein- säureanhydrid umgesetzt und die so erhaltene Verbindung in Form der freien Säure oder als Salz isoliert wird. EMI3.2 das erhaltene Reaktionsprodukt durch Behandlung mit Lösungsmitteln, vorzugsweise Petroläther, in Form eines festen weissen Pulvers isoliert wird.