AT153504B - Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide. 



   In der Patentschrift Nr. 152501 ist'ein Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide bzw. deren quartären Ammoniumverbindungen beschrieben, das darin besteht, dass man fettaromatische Säuren bzw. deren Halogenide, Ester oder Anhydride mit   Alkylendi-und-triaminen,   welche wenigstens eine primäre oder sekundäre sowie eine tertiäre Aminogruppe enthalten, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Säureamide in bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden, in die entsprechenden Ammoniumverbindungen überführt. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu denselben Verbindungen auch in der Weise gelangen kann, wenn man auf Metallverbindungen fettaromatischer Säureamide reaktionsfähige Ester N. N-disubstituierter Aminoalkohole einwirken lässt und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in bekannter Weise in die entsprechenden Ammoniumverbindungen überführt. 



   In der britischen Patentschrift Nr. 368590 ist ein Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbonsäureamiden beschrieben, welches darin besteht, dass man reaktionsfähige Ester von Aminoalkoholen mit Metallverbindungen von Carbonsäureamiden der Formel R. CO. N (R') H (worin Rund R'Wasserstoff   oder einen aliphatisehen, aromatischen oderheterocyclischen Rest bedeutet)   umsetzt. Gemäss diesem Verfahren werden also nur Metallverbindungen von Amiden aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer   Carbonsäuren   zur Umsetzung verwendet. Die nach dem in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren herstellbaren Produkte finden teils als Netzmittel, teils als Anästhetika Verwendung.

   Die nach dem vorliegenden Verfahren aus Metallverbindungen fettaromatischer Säureamide herstellbaren Verbindungen sind   überraschenderweise spasmolytisch wirksam,   während die bekannten Verbindungen keine spasmolytische Wirkung besitzen. 



   Beispiel : 21 Gewichtsteile Diphenylessigsäureamid und 4 Gewichtsteile Natriumamid werden in 200 Raumteilen Toluol 5 Stunden am   Rückflusskühler   zum Sieden erhitzt. Nun fügt man langsam die berechnete Menge 2-Chlor-l-diäthylaminoäthan hinzu und erhitzt bis zur beendeten Reaktion weiter. Die erkaltete Reaktionsmasse wird mit verdünnter Salzsäure aufgenommen und aus der filtrierten wässerigen Lösung die neue Base in   üblicher Weise abgeschieden.   



   Das so gewonnene Diphenylessigsäure-ss-[diäthyl-amino]-äthylamid ist identisch mit der in der Patentschrift Nr. 152501 (Beispiel 4) beschriebenen Verbindung. 



   In   ähnlicher Weise   können z. B. auch nachstehende Verbindungen dargestellt werden :   &alpha;-Oxy-diphenylenessigsäure-ss-[diäthylamino]-äthylamid   (F =   125#126    ; Hydrochlorid   F =     215-217 ),   
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide durch Umsetzung von Metallverbindungen von Monocarbonsäuren mit reaktionsfähigen Estern N. N-disubstituierter Aminoalkohole, dadurch gekennzeichnet, dass man Metallverbindungen fettaromatischer Säureamide als Ausgangsstoffe verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.