AT33110B - Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Alkyloxyazetylverbindungen   von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. 



   Die Alkohole der hydroaromatischen Reihe, wie Santalol, Menthol, Borneol usw. haben für ihre therapeutische Verwendung den Nachteil, dass sie einen intensiven Geruch 
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Es wurde nun gefunden, dass die bisher unbekannten Alkyloxyazetylverbindungen dieser Körper die wichtigen und therapeutisch wertvollen   Wirkungen   der hydroaromatischen Alkohole noch vollständig aufweisen. Infolge ihrer Geruch- und Geschmacklosigkeit sowie ihrer Fähigkeit, sich leicht zu spalten, sind die neuen Produkte zu innerlicher und äusser- 
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 nicht nur wie diese   geschmacklos,   sondern auch so leicht spaltbar sind. dass   sie, wie oben     erwähnt, äusserlich verwendet werden können, während die im D. R. P.

   Nr. 85490 be-   schriebenen festen Aryloxyazetylverbindungen sich ebenfalls   vie ! schwerer und bei äusser-   
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Zur Darstellung der neuen Verbindungen verfährt man in der Weise, dass man die   hydroaromatischen.   Alkohole mit Alkyloxyessigsäuren oder ihren Derivaten nach einer der für die Darstellung von Azetaten üblichen Methoden verestert. 



     Beispiel l : 154   Teile Borneol werden mit 79 Teilen Pyridin in   500   Teilen Benzol gelost und zu der so erhaltenen Lösung 122, 5 Teile Äthoxyessigsäurechlorid unter Kühlung zugegeben. Nachdem alles Chlorid verschwunden ist, wird die Benzollösung durch Schütteln mit verdünnter Salzsäure vom Pyridin befreit, mit Wasser gewaschen, getrockent und nach dem.   abdestillieren   des Benzols der Rückstand im Vakuum destilliert. Das so er-   haltene Atbylglykolylborneol   der Formel : 
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 etwa   : 20 mm   siedet. 



   Anstatt des Äthoxyessigsäurechlorids kann auch die äquivalente Menge des entsprochenden Bromids verwendet werden. 



   Beispiel 2: 156 Teile Menthol werden in 500 Teilen Benzol und 158 Teilen Pyridin 
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 die bei 1400 unter einem Druck von 10 mm siedet. Der in analoger Weise oder zum Beispiel mit Hilfe von Äthoxyessigsäurechlorid und Menthol hergestellte   Äthoxyessigsaure-   ester des Menthols ist ebenfalls eine   farb-und   geruchlose Flüssigkeit von schwach   aro-   matischem Geschmack, die bei 1600 unter einem Druck von etwa 20 mm siedet. 



   Die Esterifizierung kann natürlich auch nach irgend einer anderen der üblichen Methoden ausgeführt werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydro- aromatischen Reihe, darin bestehend, dass man diese Alkohole mit Hilfe von Alkyloxyessigsäure oder ihren Derivaten esterifiziert.