DE191547C

DE191547C -

Info

Publication number: DE191547C
Application number: DE1906191547D
Authority: DE
Filing date: 1906-01-18
Anticipated expiration: 1926-01-19

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12o. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Januar 1906 ab.

Die Alkohole der hydroaromatischen Reihe, wie Santalol, Menthol, Borneol usw. haben für ihre therapeutische Verwendung den Nachteil, daß sie einen intensiven Geruch und außerdem unangenehme Nebenwirkungen besitzen.

Es wurde pun gefunden, daß die bisher unbekannten Alkyloxyacetylverbindungen dieser Körper die wichtigen und therapeutisch wert-

io, vollen Wirkungen der hydroaromatischen Alkohole noch vollständig aufweisen. Infolge ihrer Geruch- und Geschmacklosigkeit sowie ihrer Fähigkeit, sich leicht zu spalten, sind die neuen Produkte zu innerlicher und äußerlicher Verwendung sehr gut geeignet. Die schädlichen Nebenwirkungen der freien Alkohole sind darin fast vollkommen ^ verschwunden. Die neuen flüssigen Körper haben vor den z. B. in »Die Arzneimittel-Synthese von Dr. Sigmund Fränkel, 1901, S. 433« angeführten festen Carbonaten von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe den Vorzug, daß sie nicht nur wie diese geschmacklos, sondern auch so leicht spaltbar sind, daß sie, wie oben erwähnt, äußerlich verwendet werden können, während die in der Patentschrift 85490 beschriebenen festen Aryloxyacetylverbindungen sich ebenfalls viel schwerer und bei äußerlicher Verwendung überhaupt nicht spalten.

Zur Darstellung der neuen Verbindungen verfährt man in der Weise, daß man die hydroaromatischen Alkohole mit Aryloxyessigsäuren oder ihren Derivaten nach einer der für die Darstellung von Acetaten üblichen Methoden verestert. ^;

B e i sp i el i.

154 Teile Borneol werden mit 79 Teilen Pyridin in 500 Teilen Benzol gelöst und zu der so erhaltenen Lösung 122,5 Teile Ätlioxyessigsäurechlorid unter Kühlung zugegeben. Nachdem alles Chlorid verschwunden ist, wird die Benzollösung durch Schütteln mit verdünnter Salzsäure vom Pyridin befreit, mit Wasser gewaschen, getrocknet und nach dem Abdestillieren des Benzols der Rückstand im Vakuum destilliert. Das so erhaltene Äthylglycolylborneol der Formel

C₁₀ H_n O · C O · C Ä,. O C₂ H_h

bildet eine färb- und geruchlose Flüssigkeit, die bei 175 bis 178⁰ unter einem Druck von etwa 20 mm Druck siedet. Der Ester besitzt einen schwachen aromatischen Geschmack.

Der in gleicher Weise dargestellte Äthoxyessigester des Santalols bildet ebenfalls eine geruch- und geschmacklose Flüssigkeit, die bei 185 bis 190⁰ unter einem Druck von* etwa 20 mm siedet.

Anstatt des Äthoxyessigsäurechlorids kann auch die äquivalente Menge des entsprechenden Bromids verwendet werden.

Beispiel 2.

156 Teile Menthol werden in 500 Teilen Benzol und 158 Teilen Pyridin gelöst und die so erhaltene Lösung mit 90 Teilen Meth-

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oxyessigsäure versetzt. Unter Abkühlen und Rühren gibt man darauf zu dieser Lösung eine Auflösung von ioo Teilen Phosgen in Benzol und läßt einige Zeit stehen. Die Reaktionsmasse wird darauf nach der im Beispiel ι beschriebenen Arbeitsweise aufgearbeitet. Der Methoxyessigsäureester des Menthols bildet eine färb- und geruchlose Flüssigkeit von schwach aromatischem Geschmack, die bei 140⁰ unter einem Druck von etwa 10 mm siedet.

Die Esterifizierung kann natürlich auch nach irgendeiner anderen der üblichen Methoden ausgeführt werden.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyacetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe, darin bestehend, daß man diese Alkohole mit Hilfe von Alkyloxyessigsäure oder ihren Derivaten esterifiziert.