DE225712C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 225712 KLASSE 12 o. GRUPPE
in FRANKFURT a. M.
Es wurde gefunden, daß therapeutisch wirksame Derivate des Trichloräthylalkohols gewonnen
werden können, indem man Körper, welche sich von diesem Alkohol durch Ersatz eines am Kohlenstoffatom befindlichen Wasserstoffatoms
durch Halogene oder Alkyle ableiten, nach den üblichen Methoden in ihre substituierten Carbaminsäureester überführt,
oder indem man Chloral mit Carbaminsäurechlorid behandelt. Die fraglichen Präparate
stellen im Gegensatz zu den flüchtigen, stark riechenden und schmeckenden Ausgangsprodukten
fast geschmacklose und nicht flüchtige Körper dar, welche sich erst im Organismus
zersetzen und dabei ihre schlaf machende Wirkung entfalten.
Allophansäureester des a-Methyl-ß-trichloräthylalkohols.
163,5 S Trichlorisopropylalkohol (1 Mol.) werden
mit 159 g Carbaminsäurechlorid (2 Mol.) — besser noch mit einem Überschuß des
letzteren — versetzt und auf dem Wasserbade erwärmt, bis das Ganze fest geworden
ist. Das Reaktionsprodukt wäscht man mit Wasser aus und kristallisiert es aus verdünntem
Alkohol um. Man erhält so derbe Prismen, die bei 186 ° schmelzen. In Alkohol
und Aceton sind sie ziemlich leicht, in Benzol und Äther schwer löslich.
Bei der Analyse wurden 42,6 Prozent Chlor
gefunden; die Theorie verlangt 42,7 Prozent für die Formel C5 H7 O3 N2 Cl3.
Allophansäureester des Tetrachloräthylalkohols.
40
100 g Chloral werden in 200 g Äther gelöst und mit 200 g Carbaminsäurechlorid versetzt.
Das Reaktionsprodukt läßt man 2 Tage stehen, saugt die abgeschiedenen Kristalle ab, wäscht
sie mit Äther und nach Verdunsten desselben mit Wasser. Man erhält nach dem Absaugen
und Trocknen farblose, in Alkohol und Aceton leicht, in Benzol, Essigester und Äther
schwer lösliche Kristalle. Bei etwa i6o° zersetzen sich dieselben unter starkem Schaumen.
Bei der Analyse wurden 10,69 Prozent N und 53,18 Prozent Cl erhalten. Berechnet
für die Formel C4 Hi O3 N2 Cl4 10,37 Prozent N
und 52,68 Prozent Cl.
Beispiel III.
p-Äthoxyphenylcarbaminsäureester des
Trichlorisopropylalkohols. 6ö
!63.5 g Trichlorisopropylalkohol (1 Mol.) werden
mit 163 g p-Äthoxyphenylisocyanat (1 Mol.)
ι Tag lang in einem auf 185 ° erwärmten Öl· bad belassen. Das Reaktionsprodukt, das
nach dem Erkalten einen dicken, dunklen Sirup darstellt, geht beim Behandeln mit
Benzin sogleich in ein hellbraunes Pulver über. Man saugt ab, kristallisiert aus Benzin
um und erhält so den Ester in sternförmig gruppierten Nädelchen, die bei 86° schmelzen.
Er ist leicht löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme
von Benzin, unlöslich in Wasser.
Bei der Analyse wurden 32,29 Prozent Chlor gefunden, berechnet für die Formel
C12HnO3NCl3
32,62 Prozent.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Herstellung substituierter Carbaminsäureester von Körpern, die sich vom Trichloräthylalkohol durch Ersatz eines am C-Atom befindlichen Wasserstoff-Atoms durch Halogene oder Alkyle ableiten, darin bestehend, daß man die betreffenden substituierten Trichloräthylalkohole nach den üblichen Methoden in ihre substituierten Carbaminsäureester überführt, oder daß man Chloral mit Carbaminsäurechlorid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE225712C true DE225712C (de) |
Family
ID=486322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT225712D Active DE225712C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE225712C (de) |
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