DE960896C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofurfurylalkoholcarbaminsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofurfurylalkoholcarbaminsaeureestern

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DE960896C
DE960896C DEC7942A DEC0007942A DE960896C DE 960896 C DE960896 C DE 960896C DE C7942 A DEC7942 A DE C7942A DE C0007942 A DEC0007942 A DE C0007942A DE 960896 C DE960896 C DE 960896C
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DE
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tetrahydrofurfuryl alcohol
carbamic acid
tetrahydrofurfuryl
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preparation
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Expired
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DEC7942A
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English (en)
Inventor
Dr Horst Kindler
Dr Josef Riedmair
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung- von Tetrahydrofurfurylalkoholcarbaminsäureestern Es wurde gefunden, daB man eine neue Gruppe von substituierten Carbaminsäureestern erhält, die sich gut zur Abwehr von Insekten eignen, wenn man a) entweder Tetrahydrofurfurylalkohol durch Behandlung mit Pho'sgen in den Tetrahydrofurfuryl-chlorameisensäureester umwandelt und diesen mit Aminen der allgemeinen Formel umsetzt .oder wenn man b) Tebrahydrofurfurylalkohol mit Carbaminsäurechlori$en der allgemeinen Formel verestert, wobei R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und auch zu einem gegebenenfalls noch Heteroatome enthaltenden Ring verbunden sein können.
  • Diese Reaktionsprodukte entsprechen der allgemeinen Formel worin R1, und R2 die obige Bedeutung haben. Sie sind meist leicht viskose, farblose Flüssigkeiten, die praktisch geruchlos sind oder einen schwachen, angenehmen Geruch aufweisen und in den gebräuchlichen Lösungsmitteln und Ölen leicht löslich sind.
  • Sie werden im allgemeinen mit Trägern gemischt, gelöst oder emulgiert zur Anwendung gebracht. Beispiel i In 2o4 Teile Tetrahydrofurfurylalkohol werden unter Kühlung und Rühren bei 4o1 198 Teile Phosgen eingeleitet. Bei der nachfolgenden Destillation erhält man 284 Teile Tetrahydrofurfurylchlorameisensäureester vom Kp.s 84 bis 9o1.
  • 41 Teile des so erhaltenen Tetrahydrofurfurylchlorameisensäureesters werden in 15o Teilen Benzol gelöst und bei 2o bis 25° unter Kühlung mit iiog 23@/oiger wäßriger Dimethylaminlösung versetzt. Nach iostündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird die wäßrige Schicht abgetrennt und die Benzolschicht nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum destilliert. Man erhält 35 Teile Dimethylcarbaminsäuretetrahydrofurfurylestervom Kp.lo 118 bis i24°.
  • Beispiel e 41 Teile des nach Beispiel i, Absatz i, erhaltenen Chlorameisensäuretetrahydrofurfurylesters werden in Zoo Teilen Benzol gelöst; unter Rühren bei 25° wird eine Lösung vori 75 Teilen Dibutylamin in ioo Teilen Benzol zugesetzt. Nach iostündigem Rühren bei Zimmertemperatur hat sich ein dicker Kristallbrei abgeschieden, der durch Zusatz von Wasser gelöst wird. Nach Abtrennender Benzolschicht und nachfolgender Destillation erhält man 55 Teile Dibutylcarbaminsäuretetrahydrofurfurylestef vom Kp.1,5 1131 als fast geruchlose Flüssigkeit. - Beispiel 3 41 Teile des nach Beispiel i, Absatz i, erhaltenen Chlorameisensäuretetrahydrofurfurylesters werden in Zoo Teilen Benzol gelöst und unter Kühlung bei 2o bis 30° mit 6o Teilen Piperidin versetzt. Nach 5stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird mit 15o Teilen Wasser versetzt, die Benzolschicht abgetrennt und im Vakuum destilliert. Man erhält 4o Teile einer bei Kp.o,3 -1o9 bis iio° siedenden farblosen Flüssigkeit von schwachem, angenehmem Geruch und folgender Konstitution: Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen erhalten: ' Farbloses, geruchloses 01. Kp.o,7 i72 bis 1751_ Beispiel 4 51 Teile Tetrahydrofurfurylalkohol werden in 3oo Teilen trocknem Benzol gelöst. Sodann tropft man nach Zusatz von io Teilen geglühter Pottasche 55 Teile Dimethylcarbaminsäurechlorid langsam zu. Die Reaktionsmischung wird nun unter Rühren 12 Stunden am Rückfluß gekocht und mit Wasser versetzt. Nach Abtrennen der Benzolschicht im Scheidetrichter und anschließender Destillation erhält man Dimethylcarbaminsäuretetrahydrofurfurylester vom KP-7 1o8 bis 115° in guter Ausbeute. Das Präparat ist mit dem nach Beispiel i erhaltenen identisch.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofurfurylalkoholcarbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, däß man a) entweder Tetrahydrofurf'urylalkohol durch Behandlung mit Phosgen in den Tetrahydrofurfuryl-chlorameisensäureester umwandelt und diesen mit Aminen der allgemeinen Formel umsetzt oder daß man b) Tetrahydrofurfurylalkohol mit Carbaminsäurechloriden der allge- verestert, wobei R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und auch zu einem gegebenenfalls noch Heteroatome enthaltenden Ring verbunden sein können. In Betracht gezogene Druckschriften: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage,
  2. 2. Ergänzungswerk, Bd. 17, S. 107; Annalen der Chemie 580, S. 174 (,953); Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, i i. Auflage (195o), S. 259; britische Patentschrift Nr. 681 376; USA.-Patentschrift Nr. 2 591 588.
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