DE862015C - Verfahren zur Herstellung von Loesungsmitteln fuer hochmolekulare Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Loesungsmitteln fuer hochmolekulare VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Lösungsmitteln für hochmolekulare Verbindungen Es wurde gefunden, daB man in glatter Reaktion zu wertvollen neuen Verbindungen der Pyranreihe gelangt, wenn man 2, 3-Dihalogentetrahydropyrane mit Kupfercyanür umsetzt und die entstandenen 3-Halogen-2-cyantetrahydropyrane mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt.
- Der Reaktionsverlauf sei an Hand von folgenden Formeln erläutert: Sowohl die in erster Phase erhaltenen 3-Halogen-2-cyantetrahydropyrane als auch das als Endprodukt entstehende 2-Cyandihydropyran eignen sich vorzüglich als Lösungsmittel für thermoplastische hochmolekulare Verbindungen.
- Der glatte Reaktionsverlauf ist überraschend, da im Hinblick auf die Zersetzlichkeit der Dihalogentetrahydropyrane (R. Paul, Bulletin de la Soc. Chimique. de France; 1934,5. Folge; Bd. I, S.1402) noch vor der Einwirküng des Knpfercyanürs mit der iTItramolekularen Abspaltung von Halogenwasserstoff zu rechnen war, zumal die vorliegende Umsatzreaktion zweckmäßig bei erhöhter Temperatur vorgenommen wird.
- " " Beispiel Ein Gemisch von 155 Teilen 2, 3-Dichlortetrahydröpyran, etwa 15o Teilen Toluol und ioo Teilen Kupfercyanür wird mehrere Stunden unter Rühren auf 8o bis 9o° erwärmt. Hierauf wird von Kupfersalzen abfiltriert und das Filtrat fraktioniert. Man erhält das 2-Cyan-3-chlortetrahydropyran als farblose Flüssigkeit vom Kp$mm 98 bis ioo° mit einer Ausbeute von mehr als 8o °/o der Theorie.
- Läßt man auf 363 Teile des so erhaltenen 2-Cyan-3-chlortetrahydropyrans, mit der gleichen Menge Benzol verdünnt, 225 Teile Piperidin einwirken, dann erfolgt in kurzer Zeit in stark exothermer Reaktion Salzsäureabspaltung unter Bildung von 2-Cyandihydropyran. Man entfernt das sich abscheidende salzsaure Piperidin durch Filtration und fraktioniert das Filtrat an einer Kolonne. Man erhält auf diese Weise das 2-Cyandihydropyran als farblose Flüssigkeit 'vom Kp7. 74 bis 75° mit einer Ausbeute von ' über 8o"/, der Theorie.-Verwendet man beidem im ersten Absatz beschriebenen Verfahren an Stelle von 155 Teilen 2, 3-Dichlortetrahydropyran 244 Teile 2, 3-Dibromtetrahydropyran (hergestellt durch Anlagerang von Brom an Dihydropyran in Benzol bzw. Toluol), dann erhält man 3-Brom-2-cyantetrahydropyran vom Kp8 mm 115 bis i16° und daraus durch Abspaltung von Bromwasserstoff mittels Piperidin oder Ätznatron das oben näher beschriebene 2-Cyandihydropyran.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung von Lösungsmitteln für hochmolekulare Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 3-Dihalogentetrahydropyrane mit Kupfercyanür umsetzt und die entstandenen 3-Halogen-2-cyantetrahydropyrane mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt.
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1943
- 1943-02-14 DE DEC2418D patent/DE862015C/de not_active Expired
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