DE936684C - Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger cyclischer Oxoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger cyclischer Oxoverbindungen

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DE936684C
DE936684C DEF14615A DEF0014615A DE936684C DE 936684 C DE936684 C DE 936684C DE F14615 A DEF14615 A DE F14615A DE F0014615 A DEF0014615 A DE F0014615A DE 936684 C DE936684 C DE 936684C
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halogen
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cyclic oxo
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Max Dr Pestemer
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/08—Quinones with polycyclic non-condensed quinoid structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
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    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger cyclis cher Oxoverbindungen Es wurde gefunden, daß man halogenhaltige cyclische Oxoverbindungen erhält, wenn man auf p-Kresole, die in den oStellungen zur Hydroxylgruppe Alkylgruppen enthalten, Halogen in Gegenwart von Licht einwirken läßt. p-Kresole, die in den o-Stellungen zur Hydroxylgruppe Alkylgruppen enthalten und sich als Ausgangsmaterial für das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung eignen, können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden, in der R1 und R2 Alkylgruppen bedeuten: Den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehenden halogenhaltigen cyclischen Oxoverbindungen kommt wahrscheinlich eine der beiden folgenden Strukturformeln zu: X = Halogen, Rl und R2 = Alkyl.
  • Das neue Verfahren kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß man das Ausgangsmaterial in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan oder Schwefelkohlen- stoff, löst und unter Bestrahlung-mit Licht, zweckmäßig im Temperaturbereich zwischen o und 100°, Halogen einwirken läßt. Das Reaktionsprodukt kann dann durch Destillation oder Kristallisation aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
  • Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhältlichen halogenhaltigen cyclischen Oxoverbindungen besitzen Bedeutung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln.
  • Einige der neuen Verbindungen können auch als Alterungsschutzmittel verwendet werden.
  • Beispiel In eine Lösung von 1 Mol 3, 5-Di-tert.-butyl-4-oxy-toluol in 1 1 Tetrachlorkohlenstoff wird bei einer Temperatur von 100 C unter gleichzeitiger Bestrahlung mit einer starken Glühlampe Chlor eingeleitet, bis durch die Abgase 1 Mol Natronlauge neutralisiert ist, was etwa 1 Stunde dauert. Nach Einengen der Lösung durch Abdestillieren des Lösungsmittels bei Unterdruck scheidet sich in der Kälte das I -Methyl-I-chlor-3, 5-di-tert . -butyl-cyclohexadienon-(4) kristallin ab und kann leicht abgesaugt und durch Umkristallisieren aus Dioxan oder Petroläther gereinigt werden. Es hat den Fr. 1030. Ausbeute über 80010 der Theorie.
    Analyse C ri O Cl
    olo olo 01o °/o
    C16H230C1 70,761 9,03 6,28 13,93
    exp.:..................... 70,4 9,08 6,38 13,5
    Die chinoide Struktur der Verbindung wird durch die Ähnlichkeit des Absorptionsspektrums mit dem von p-Benzochinon bewiesen. Ein weiterer Strukturbeweis ist die Tatsache, daß bei der Reaktion des gewonnenen Produktes mit Natrium in Dioxanlösung das entsprechende rote Tetra-tert.-butyl-stilbenchinon entsteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen cyclischen Oxoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf p-Kresole, die in den o-Stellungen zur Hydroxylgruppe Alkylgruppen enthalten, Halogen in Gegenwart von Licht einwirken läßt.
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