DE801331C - Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeureInfo
- Publication number
- DE801331C DE801331C DEP22230A DEP0022230A DE801331C DE 801331 C DE801331 C DE 801331C DE P22230 A DEP22230 A DE P22230A DE P0022230 A DEP0022230 A DE P0022230A DE 801331 C DE801331 C DE 801331C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- preparation
- camphene
- hydrate
- camphene hydrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 title description 3
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- -1 camphene hydrate carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 3
- FVQYAIMNSRUZMN-UHFFFAOYSA-N NC1(C2C(C)(C)C(C1)(C)CC2)C(=O)O Chemical compound NC1(C2C(C)(C)C(C1)(C)CC2)C(=O)O FVQYAIMNSRUZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 4. JANUAR 1951
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 120 GRUPPE 25
p 222JO IV CI 12 O D
Dr. Hans Hoyer in Gersthofen über Augsburg
ist als Erfinder genannt worden
Dr. Paul Heisel und Dr. Erhard Müller in Augsburg
Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsäure
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 21. November 1948 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 30. November 1950
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf
2-Aminocamphan-2-carbonsäure in mineralsaurer Lösung nicht die erwartete 2-Oxycamphan-2-carbonsäure,
sondern die Camphenhydrat-i-carbonsäure entsteht. Diese Säure war bisher nur auf umständlichem Wege,
vgl. J. Houben und E. Pfankuch, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 483 (1930), S. 298, zugänglich.
Die Aminocamphan-i-carbonsäure erhält man durch alkalische Spaltung von Camphan-2-spiro-hydantoin,
das sich durch Umsetzen von Kampfer mit Cyaniden, Ammoniak und Kohlendioxyd herstellen läßt.
Durch das gefundene Verfahren ist die Camphenhydrat-i-carbonsäure
eine leicht zugängliche Substanz geworden. Sie hat die Formel
CH,
CH
CH,
CIL
C-- CH,
OH
COOH
und stellt ein wertvolles Ausgangsmaterial für Synthesen in der Terpenreihe dar.
g 2-Aminocamphan-2-carbonsäure werden in etwa 200 ecm ίο" niger Schwefelsäure gelöst und bei
etwa+ 5° in kleinen Anteilen mit Natriumnitrit bis zur Beendigung der Reaktion versetzt. Es scheiden sich
farblose Nadeln ab. Sie werden abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet; Ausbeute 19 g.
Löst man die getrocknete Substanz in heißem Benzol und überläßt sie der Kristallisation, so scheidet sich
die Camphenhydrat-i-carbonsäure in farblosen, wasserklaren Prismen vom F. = 145 ° ab.
Die Camphenhydrat-i-carbonsäure spaltet leicht Wasser ab unter Bildung der Camphen-i-carbonsäure.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Camphenhydrati-carbonsäure, 'dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2-Aminocamphan-2-carbonsäure in mineralsaurer Lösung salpetrige Säure einwirken läßt.© 3050 12.50
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP22230A DE801331C (de) | 1948-11-21 | 1948-11-21 | Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP22230A DE801331C (de) | 1948-11-21 | 1948-11-21 | Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE801331C true DE801331C (de) | 1951-01-04 |
Family
ID=7368635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP22230A Expired DE801331C (de) | 1948-11-21 | 1948-11-21 | Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE801331C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2956987A (en) * | 1958-06-12 | 1960-10-18 | Eastman Kodak Co | Aminomethyl norcamphanecarboxylic acids and polyamides thereof |
-
1948
- 1948-11-21 DE DEP22230A patent/DE801331C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2956987A (en) * | 1958-06-12 | 1960-10-18 | Eastman Kodak Co | Aminomethyl norcamphanecarboxylic acids and polyamides thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE801331C (de) | Verfahren zur Herstellung der Camphenhydrat-1-carbonsaeure | |
| DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
| DE1227914B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1, 2-Dithia-cyclopentyl)-5-pentansaeure | |
| DE917972C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen | |
| DE852693C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Alkyliden-bis-thioglykolsaeuren | |
| AT205027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-phthaliminoessigsäureestern | |
| DE882245C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Bernsteinsaeuren mit ungesaettigten Seitenketten | |
| DE1155119B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten von 2-Nitro-1-aminoaryl-N-sulfonsaeuren | |
| DE330833C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylensulfid | |
| DE936684C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger cyclischer Oxoverbindungen | |
| AT145829B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinaldinderivaten. | |
| DE499823C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon | |
| DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| DE860067C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketoacylaminoalkoholen | |
| DE528113C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinarsinsaeuren | |
| DE820296C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylacetatderivates C H O | |
| DE1222052B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclodecanol-(1)-on-(6) | |
| DE951720C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Anlagerungsverbindung aus Cyclohexylamin und Wasserstoffperoxyd | |
| US1280124A (en) | Arsenical compound. | |
| DE853938C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
| AT73644B (de) | Verfahren zur Darstellung der Ester tertiärer Alkohole. | |
| DE922102C (de) | Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols | |
| DE964328C (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisierten Vanillylamiden | |
| AT208839B (de) | Verfahren zur Herstellung von L-(+)-Glutamin | |
| AT202564B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,4,6-Trioxohexahydropyridazinen |