DE330833C - Verfahren zur Herstellung von Diphenylensulfid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiphenylensulfidInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D333/76—Dibenzothiophenes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diphenylensulfid. Unter den zur Herstellung von Zwischenprodukten der Teerfarbenfabrikation verwendeten ringförmigen Gebilden, die aus zwei Benzolresten, verbunden durch einen Fünfring, bestehen, und die man sich vom Diphenyl durch brückenförmige Bindung der beiden ständigen Kohlenstoffatome mit Hilfe von Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel abgeleitet denken kann, 'wurden bisher für Zwecke der Farbstoffgewinnung nur verwendet Das Fluoren (s. z. B. Patentschriften 124150, 203312, 39756, 5Z596), ferner das Diphenylenoxyd (s. z. B. Patentschriften 48709, 50140, 13o679) und schließlich das Carbazol, dessen Einbeziehung in das genannte Arbeitsgebiet bekanntlich zum Hydronblau führte. Das Schwefelanalogon der Reihe das Diphenylensulfid (Dibenzothiophen), ist bisher noch nicht als Ausgangsstoff für Farbstoffe verwendet worden (vgl. diesbezüglich das Einführungskapitel des Werkes Die Zwischenprodukte der Teerfarbenfabrikation, von Dr. Otto Lange, Verlag Spamer, Leipzig 192o).
- J. S t e r1 h o u s e erhielt beim Durchleiten von Diphenylsulfid durch eine eiserne, mit Eisennägeln gefüllte, auf schwache Rotglut erhitzte Röhre einen mit Kohle verunreinigten Körper, dem er die Formel C12 Hlo S erteilte und den er, als Paraphenylsulfid bezeichnete (vgl. Ann. 156 [187o] S.'332). @G:.,,G:r.ab,e,; hat dann später gefunden, daß dem Körper nicht die ihm von S t e n h o us e beigelegte Formel zukommt, sondern daß ein Körper von der Zusammensetzung C12 H8 S vorliegt, und kennzeichnete diese Verbindung als Diphenylensulfid (Adn. 17.4 (=87q.) S. z85). In der Patentschrift 13o679 K1. 120 ist dieser Körper schließlich ebenfalL als Begleitstoff des o-Dioxydiphenyls bzw. des Diphenylenoxyds erwähnt. Jedenfalls erscheint es feststehend, daß der genannte Körper bisher in größeren Mengen nicht dargestellt wurde, vielleicht aus dem Grunde, weil seine Herstellung für technische Zwecke und in größeren Mengen mit Schwierigkeiten verbunden war. Durch unmittelbare Schwefelung des Benzidins soll zwar nach den Angaben der Patentschrift 38795 K1. 22 ein Diaminodiphenylensulfid entstehen, das von den Patentinhabern als Thiobenzidin bezeichnet und durch die Formel charakterisiert wurde. Dieser Körper besitzt jedoch nachgewiesenermaßen die ihm beigelegte Konstitution nicht.
- Es wurde nun gefunden, daß das Diphenylensulfid (Dibenzothiophen) leicht und in technisch befriedigender Ausbeute in der Weise erhalten werden kann, daß man das durch Verschmelzen des Steinkohlenteer-Diphenylenoxyds mit Alkali herstellbare 2.2'-Dioxydiphenyl mit Phosphorpentasulfid auf höhere Tempezaturen.- erhitzt. Die gereinigte Verbindung zeigt in Übereinstimmung mit den Literaturangaben den Schmelzpunkt von 98,5' und liefert durch Oxydation; z. B. mit Bichromat und Säure-,-das- Diphenylensulfon vom Schmelzpunkt 328°, - das auch Graebe und Stenhoti@e Wege- erhielten. Zur weiteren Bestätigung der Konstitution wurde das nach den Verfahren der Patentschriften 330$$ oder 44779 erhältliche Benzidinsulfon durch Abspaltung der beiden Aminogruppen ebenfalls in das Diphenylensulfon übergeführt und mit jenem identifiziert.
- Beispiel. =o kg 2 - 2'-Dioxydiphenyl werden mit 5 .kg Phosphorpentasulfid so lange auf höhere Temperatur erhitzt, bis die Schwefelwasserstoffentwicklung zum größten Teil beendet ist. Man destilliert dann das unter Atmosphärendruck bei 332 bis 333° übergehende kristallinische Reaktionsprodukt und erhält es nach dem Umkristallisieren aus Eisessig in gut ausgebildeten Kristallen, aus verdünntem Alkohol in Blättchen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure farblos lösen und auch ziemlich leicht in kaltem Alkohol, sehr reichlich in Äther und Benzol löslich sind.
- Das so erhaltene Diphenylensulfid soll als Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten dienen.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUc-H Verfahren zur Herstellung vonDiphenylensulfid, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 - 2'-Dioxydiphenyl mit Phosphorpentasulfid auf höhere Temperaturen erhitzt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE330833T | 1920-02-12 |
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| DE330833C true DE330833C (de) | 1920-12-20 |
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| DE1920330833D Expired DE330833C (de) | 1920-02-12 | 1920-02-12 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylensulfid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE330833C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2528785A (en) * | 1947-09-26 | 1950-11-07 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil compositions containing alkyl aminobenzothiophenes |
-
1920
- 1920-02-12 DE DE1920330833D patent/DE330833C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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