DE854522C - Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter Brucinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter BrucinderivateInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter Brucinderivate Es ist bekannt, daß der aromatische Ring des Kakothelins dadurch aufgespalten werden kann, daß man auf dasselbe Brombromwasserstoffsäure oder Chromsäure einwirken läßt. Diese `'erfahren liefern die Abbauprodukte des Kakothelins nur in geringen Ausbeuten.
- Es wurde nun gefunden, daß dieser Abbau wesentlich schonender und unter Erhaltung der Nitrogruppe des Kakothelins sowie mit ausgezeichneten Ausbeuten dadurch ausgeführt werden kann, daß man auf Kakothelin bzw. dessen Derivate Wasserstoffsuperoxyd einwirken läßt. Dieses erfindungsgemäße Abbauverfahren betrifft den chinoiden Ring des Kakothelinmoleküls; die Abbauprodukte bestehen neben dem Hauptprodukt, der Aminoxyddicarbonsäure C20H230la Na + 4H20. noch aus anderen Säuren. Die Hauptreaktion verläuft nach folgendem Schema Die so erhältliche Aminoxyddicarbonsäure hat sich als wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln erwiesen. ' Dieser Abbau kann auch bei beliebigen anderen Abkömmlingen des Brucins durchgeführt werden, deren aromatischer Ring zum Nitro-o-chinonring umgebildet ist.
- Beispiele i. 5 g lufttrockenes Kakothelin mit z Mol Kristallwasser werden in 1o ccm 3 °/igem Wasserstoffsuperoxyd aufgeschlämmt und bei o° mit vorgekühlten 14 ccm 2n-Natronlauge bis auf einen geringen Rest gelöst. Mit weiteren 3 ccm 5n-Natronlauge wird vollständige Lösung und gleichzeitig ausreichender Alkaliüberschuß erzielt. Unter Kühlung werden sofort 4 ccm 30 °/oiges Wasserstoffsuperoxyd hinzugegeben, wodurch die Temperatur auf etwa 40° ansteigt. Darauf wird stehengelassen und gegebenenfalls. noch auf dem Wasserbad erwärmt, so daß die Temperatur von etwa 40° to bis 15 Minuten erhalten bleibt. Die Lösung wird anschließend auf o° abgekühlt und mit 5n-Schwefelsäure auf PH= 4 eingestellt. Nach r bis 2 Stunden wird kalt abgesaugt, mit Eiswasser mehrfach gedeckt und auf Ton getrocknet. Der Schmelzpunkt des Reaktionsprodukts hängt von den Bedingungen der Schmelzpunktsbestimmung ab (Verpuffen oder Verkohlen oberhalb 2oo°). Ausbeute 4,29=82°/o d.Th.
- 2. 2,5 g N-Methylkakothelin werden in 5 ccm 3 °/gigem Wasserstoffsuperoxyd kalt aufgeschlämmt, mit 7 ccm vorgekühlter 2n-Natronlauge + 1,5 ccm 5n-Natronlauge gelöst und mit 3 ccm 30 0,""!oigem Wasserstoffsuperoxyd versetzt. Unter Selbsterwärmung erfolgt Aufhellung der Lösung. Nach 1,'4 Stunde wird mit Schwefelsäure neutralisiert und mit 25 ccm wasserhaltigem Phenol ausgezogen. Die Phenolschicht wird abgetrennt, das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Äther abgeschieden und mit Aceton gereinigt. Ausbeute 1,9 g.
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R I: C H Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter Brucinderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kakothelin bzw. analoggebaute Brucinderivate mit Wasserstoffsuperoxyd behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET765A DE854522C (de) | 1950-04-25 | 1950-04-25 | Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter Brucinderivate |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE854522C true DE854522C (de) | 1952-11-10 |
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ID=7543146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET765A Expired DE854522C (de) | 1950-04-25 | 1950-04-25 | Verfahren zur Herstellung von Abbauprodukten des Kakothelins bzw. analog gebauter Brucinderivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE854522C (de) |
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1950
- 1950-04-25 DE DET765A patent/DE854522C/de not_active Expired
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