DE1026745B - Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Saeure bzw. ihren Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Saeure bzw. ihren EsternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Säure bzw. ihren Estern Zusatz zum Patent 950 552 Gegenstand des Patents 950 552 ist ein Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Säure bzw. ihren Estern, bei dem man y-Halogen-ß-niethylcrntonsäureester mit Triphenylphosphin umsetzt, das entstandene (a-Carbalkoxyß - methylpropenyl -y) - tnphenylphosphomum ii a logen i d zweckmäßig unter Ausschluß von Luft und Wasser mit der äquivalenten Menge eines Alkali- oder Erdalli alialkoholats versetzt, auf die gebildete Lösung oder Suspension des Yhds (a-Carbalkoxy-P-methylpropenyliden-y) triphenylphosphin die äquivalente Menge ß-Jonylidenacetaldehyd einwirken läßt, das als Nebenprodukt entstehende Triphenylphosphinoxyd abtrennt und den erhaltenen Ester der Vitamin-A-Säure gewünschtenfalls verseift.
- Es wurde nun gefunden, daß man dieses Verfahren vorteilhafter gestalten kann, wenn man zur Abspaltung von Bromwasserstoff aus dem (a-Carbalkoxy-ß-methylpropenyl-y)-triphenylphosphoniumbromid an Stelle von Alkali- oder Erdalkalialkoholaten Alkaliacetylide oder -amide verwendet. Im übrigen verfährt man nach den Angaben des Patents 950 552.
- Der Vorteil gegenüber der Arbeitsweise des Patents 950 552 liegt darin, daß Nebenreaktionen vermieden bzw. zurückgedrängt werden, so daß die Verfahrensprodukte von vornherein reiner anfallen und keine umständliche Reinigung durch Ghromatographie erforderlich ist.
- Aus den bekanntgemachten Unterlagen des deutschen Patents 951 212 ist zwar die Verwendung von Alkali und Erdalkaliamiden zur Herstellung von Yliden des Phosphors aus den entsprechenden Halogenverbindungen bekannt, jedoch handelt es sich dabei um Phosphorylide der Kohlenwasserstofireihe, bei denen die unerwünschten Nebenreaktionen wegen Fehlens einer Estergruppe nicht zu erwarten waren. Auf Grund der in der Arbeit von Wittig und Schöllkopf, Chem. Ber., Bd. 87, 1954, S. 1324, 1325, mitgeteilten Befunde war es daher schon sehr bemerkenswert, daß man nach dem Verfahren des Hauptpatents 950 552, bei dem eine leichter zugängliche Seitenkettenkomponente als bei dem Verfahren des Patents 951 212 benutzt wird, in guten Ausbeuten Estergruppen enthaltende Ylide herstellen kann. Die Verbesserung dieses Verfahrens durch die vorliegende Erfindung bedeutet nicht nur eine beträchtliche Bereicherung derTechnik, sondern ist auch besonders überraschend, da man nach der Lehre der deutschen Patentschrift 943648 annehmen mußte, daß gerade Alkoholate die am besten geeigneten Mittel für die Herstellung von Estergruppen enthaltenden Phosphoryliden sein würden.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Zu einer Suspension von 96 Teilen des gemäß Beispiel 1, Absatz 1 des Patents ru50553 hergestellten (a-Carbo- methoxy-ß -m e t hylpropenyl -y ) -triphenylphosphoniumbromids in 180 Teilen Dimethylformamid gibt man unter Rühren 10,5 Teile feingepulvertes Natriumacetylid, wobei sich das Gemisch schwach erwärmt.
- Nach 2stündigem Rühren fügt man zu der entstandenen tiefgelben Lösung des (a-Carbomethoxy-ß-methylpropenyliden-y)-triphenylphosphins eine Lösung von 44 Teilen ß-Jonylidenacetaldehyd in 40 Teilen Dimethylformamid. Man rührt 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, fügt dann 200 Teile Petroläther hinzu und gießt das Gemisch auf Eis und überschüssige Phosphorsäure. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und 12 Stunden bei 5 C getrocknet.
- Dann filtriert man vom Trockenmittel und vom auskristallisierten Triphenylphosphinoxyd ab, verdampft die Lösungsmittel und destilliert den Rückstand bei stark vermindertem Druck.
- Die Ausbeute an Vitamin-A-Säure-Methylester beträgt 45 Teile. Beim Stehenlassen bei --15° C scheiden sich allmählich Knstalle aus, die nach dem Umkristallisieren aus wenig Methanol bei 58 bis 600 C schmelzen.
- Die methanolische Lösung zeigt eine Absorptionsbande bei 352 mça (e = 45 000) .
- Beispiel 2 Zu einer Suspension von 96 Teilen (a-Carbomethoxyß-methylpropenyl-y)-triphenylphosphoniumbromid in 150 Teilen Benzol gibt man 50 Teile einer 30 0!0eigen benzolischen Aufschlämmung von feingepulvertem Natriumamid und rührt 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, wobei Ammoniak entweicht und eine intensivgelbe Lösung von (a-Carbomethoxy-ß-methylpropenyliden-y)-triphenylphosphin entsteht. Diese wird unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß von ungelösten Anteilen abfiltriert und mit 44 Teilen ß-Jonylidenacetaldehyd versetzt. Man rührt 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und dann noch 30 Minuten bei 60° C und gießt dann die Lösung auf eiskalte überschüssige 10 Oj0ige Phosphorsäure. Die mit Äther verdünnte benzolische Schicht wird gewaschen und getrocknet. Nach Verdampfen der Lösungsmittel wird der Rückstand mit Petroläther aufgezogen; dabei bleibt das Triphenylphosphinoxyd ungelöst. Beim Verdampfen des Petroläthers hinterbleiben 32 Teile roher Vitamiu-A-Säuremethylester. Hieraus erhält man durch Destillation im Hochvakuum 28 Teile reines Produkt vom Kp.0,001 = 135 bis 1400 C. Das hellgelbe Ö1 erstarrt beim Aufbewahren bei - 150 C zu Kristallen; diese schmelzen nach dem Umkristallisieren aus wenig Methanol bei 58 bis 60°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 950 552 zur Herstellung von Vitamin-A-Säure bzw. ihren Estern durch Umwandeln von (a-Carbalkoxyfl - methylpropenyl -y)-triphenylphosphoniumhalogeniden in die entsprechenden (a-Carbalkoxy-ß-methylpropenyliden - y ) - triphenylphosphine und deren Umsetzung mit fl - Jonylidenacetaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Abspaltung von Halogenwasserstoff aus den (a-Carbalkoxy-ß-methylpropenyl-y) -triphenylphosphoniumhalogeniden an Stelle von Alkali- oder Erdalkalialkoholaten Alkaliacetylide oder -amide verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 943 648; deutsche Auslegeschrift B 34276 IVb/20 (bekanntgemacht am 12. 4. 1956); Chem. Ber., Bd. 87, 1954, S. 1324, 1325.
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