DE911259C - Verfahren zur Herstellung von O-Phenylderivaten der Oxybenzal-thiosemicarbazone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von O-Phenylderivaten der Oxybenzal-thiosemicarbazoneInfo
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- DE911259C DE911259C DEF8884A DEF0008884A DE911259C DE 911259 C DE911259 C DE 911259C DE F8884 A DEF8884 A DE F8884A DE F0008884 A DEF0008884 A DE F0008884A DE 911259 C DE911259 C DE 911259C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 0-Phenylderivaten der Oxybenzalthiosemicarbazone Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von 0-Phenylderivaten der Oxybenzalthiosemicarbazone beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die 0-Phenylderivate der Oxybenzaldehyde mit Thiosemicarbazid umsetzt, wobei gegebenenfalls der Benzolkern des 0-Phenylrestes oder der Benzolkern des Oxybenzaldehyds oder beide Kerne Substituenten tragen können, welche die therapeutische Wirkung begünstigen.
- Bei der weiteren Bearbeitung wurde gefunden, daß man zu besonders wirksamen Produkten kommt, wenn man die nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhältlichen Nitrophenoxybenzalthiosemicarbazone, z. B. durch Reduktion, z.B. mittels Natriumsulfhydrat, in Aminophenoxybenzalthiosemicarbazone umwandelt oder diese durch Hydrolyse von Acylaminophenoxybenzalthiosemicarbazonen, z. B. von herstellt. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeichnen sich außer ihrer Wirkung gegen Tuberkulose und Lepra durch starke entzündungshemmende Wirkung aus. Beispiel i 31,6 9 4-(4'-Nitrophenoxy)_-benzalthiosemicarbazon, F. 214', hergestellt durch Umsetzung von Thiosemicarbazid mit 4-(4'-Nitrophenoxy)-benzaldehyd, werden Mit 280 ccm Natriumsulffiydratlösung und 28o ccm Alkohol mehrere Stunden am Rückfluß gekocht und nach Beendigung der Reaktion heiß filtriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das Reaktionsprodukt in der Kälte beim Stehen aus, welches durch Lösen in viel Aceton und Zugabe von Wasser gereinigt werden kann. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 4-(4'-Aminophenoxy)-benzalthiosemicarbazons liegt gegen 203' unter Zersetzung. Beispiel 2 2,5 9 4- (4'-Acetylaminophenoxy) - benzalthiosemicarbazon, hergestellt nach Beispiel ?, des Hauptpatentes go8 615, werden mit 11 5 n-Natronlauge 2 Stunden unter Erwärmen auf dem Wasserbad gerührt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Wasser gründlich ausgewaschen. Das erhaltene Produkt kann wie in Beispiel i gereinigt werden und hat die dort beschriebenen Eigenschaften.
- In analoger Weise kann auch durch saure Mittel die Acetylgruppe abgespalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstel-Jung von 0-Phenylderivaten der Oxybenzalthiosemicarbazone gemäß Patent go8 615, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrophenoxybenzalthiosemicarbazone durch Reduktion, z. B. mittels Natriumsulfhydrat, in AminophenoxybenzalthiosemicarbazoneüberführtoderdiesedurchHydrolyse von Acvlaminophenoxybenzalthiosemicarbazonen hersteld.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8884A DE911259C (de) | 1951-08-01 | 1951-08-01 | Verfahren zur Herstellung von O-Phenylderivaten der Oxybenzal-thiosemicarbazone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8884A DE911259C (de) | 1951-08-01 | 1951-08-01 | Verfahren zur Herstellung von O-Phenylderivaten der Oxybenzal-thiosemicarbazone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE911259C true DE911259C (de) | 1954-05-13 |
Family
ID=7085966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF8884A Expired DE911259C (de) | 1951-08-01 | 1951-08-01 | Verfahren zur Herstellung von O-Phenylderivaten der Oxybenzal-thiosemicarbazone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE911259C (de) |
-
1951
- 1951-08-01 DE DEF8884A patent/DE911259C/de not_active Expired
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