DE660237C - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Aminen gelangt, wenn man Oxiine - der 3-Oxyätio-allo-cholanon-(17)-Reihe mit reduzierenden Mitteln behandelt. Die Reduktion führt man zweckmäßig in alkalischer Lösung mit Alkalirnetallen in Gegenwart aliphatischer Alkohole oder in saurer Lösung mit Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren aus.
- Die Verfahrensprodukte haben eine den männlichen Hormonen ähnliche physiologische Wirkung. Da sie aber infolge ihrer Aminnatur mit Säuren wasserlösliche Salze bilden können, kommen ihnen bedeutende Vorzüge gegenüber den obenerwähnten Hormonen zu. So können sie z. B. selbst zu intravenösen Injektionen Verwendung finden, wogegen die nur öllöslichen Hormone für diese Applikation ungeeignet sind. Beispiel 1 In eine Lösung von 1 g Androsteronoxim (3-epi-Oxyätio-allo-cholanon-l7-oxim) in Zoo ccm absolutem Äthylalkohol werden in der Siedehitze insgesamt 6 g Natrium in kleinen Anteilen eingetragen. Nach Beendigung der Reduktion wird das entstandene 3-epi-Oxy-17-aminoandrostan durch Zusatz von Wasser ausgefällt und in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Den kristallisierten Rückstand reinigt man durch Umlösen aus Benzol-Benzin oder Essigester und durch Sublimation imVakuum (o,oi mm) bei 13o°. Die freie Base schmilzt bei i88° (korr.). Die Ausbeute beträgt 0,7 g. Die Base bildet mit Säuren wasserlösliche Salze. So erhält man durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure in die ätherische Lösung des Amins das Hydrochlorid, das beim Erhitzen, ohne zu schmelzen, sich bei 365° zersetzt.
- An Stelle von Äthylalkohol können auch andere Alkohole, wie z. B. Methyl-, Propyl-oder Butylalkohol, Verwendung finden. Beispiel z 3,6g Androsteronoxim werden in Gegenwart von o,5 g Platinoxyd in aoo ccm Dioxan unter Zusatz von 0,75 g Chlorwasserstoff (in Form starker Salzsäure) mit Wasserstoff behandelt. Nach beendigter Umsetzung löst man die abgeschiedenen Kristalle durch Zusatz von Alkohol und Erwärmen, filtriert vom Katalysator ab und dampft ein",.Hieratxf ver;=
setzt man den festen Rückstaed n U Salzt e, trennt das schwer lösliche I-yd fr'rf d @iu Filtrieren ab und reinigt es e@kh -J rriküs ..JSe,.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxime der 3-pxyätio-allo-cholanon-(i7)-Reihe mit reduzierenden Mitteln behandelt.
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