DE838289C - Verfahren zur Herstellung von d-ª‡,ª†-Dioxy-ª‰, ª‰-dimethyl-buttersaeureamiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von d(--)-a, y-Dioxy-ß, ß-dimethylbuttersäureamiden

  Für die Herstellung der cl(rt)-l'atitotliensäure

  und ihrer Homologen wird d(-)-x-Oxy-ß, ß-di-

  ni(@tliyl-,o-l)utyrolactoii mit @-Alanin, seinen Salzen

  oder l?sterti oder mit entsprechenden anderen

  Aminocarbonsäuren umgesetzt (s. z. B. Science 9i

  [194o], S. 4T I ; Journ. of the Americ. Chem. Soc.62

  [1940], S.1785; amerikanisches Patent 223468o;

  Helv. Chim. Acta 23 [19.1o], S.651; Journ. of the

  Americ. Chemie Soc. 62 [194o], S. i628)..

  l?s wurde min gefunden, daß man zu neuen Ab-

  k3minlin,#en der d(-)-a, y-Dioxy-ß, ß-dimethyl-

  liuttersiiLire gelangt, wenn man Oxalkylamine auf

  sie einwirken läßt. Die Umsetzung wird vorzugs-

  weise i,ii einem 1_(istingsmittel durchgeführt.

  Die neuen Verbindungen zeigen die Wirkungen der Pantothensäure, dabei sind jedoch ihre Löslichkeitseigenschaften, insbesondere für die Aufnahme durch die Haut, günstiger. Sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden.
• Beispiel i Man löst 13o Gewichtsteile d(-)-a-Oxy-ß, ß-dimethyl-"-butyrolacton in i5o Raumteilen Methylalkohol. Zti der Lösung fügt man auf einmal 75 Gewichtsteile 3-Oxypropylamin und rührt gut durch. Die Umsetzung setzt unter Selbsterwärmung ein. Die Temperatur steigt langsam bis gegen 5o°. Nach etwa 2 Stunden beginnt die Temperatur wieder zu sinken. Um vollständige Umsetzung herbeizuführen, läßt man noch 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Das gebildete d(+)-a, y-Dioxyß,ß,dimethyl-buttersäure-(3'-Oxypropyl)-amid wird unter vermindertem Druck vom Methylalkohol befreit. Es hinterbleibt als farbloses, zähflüssiges, leicht wasserlösliches 01. Dieses siedet unter o,o2 mm zwischen i 18 und 12o° und zeigt die spezifische Drehung a D = + 2g,7° für c = 3 in Wasser. Die Ausbeute beträgt 205 Teile. Beispiel e In Zoo Raumteilen Methylalkohol löst man 13o Gewichtsteile d(-) -a-Oxy-ß, ß-dimethyl----butyrolacton und 8gGewichtsteile 1-Oxy-3-aminobutan. Die Umsetzung findet unter Selbsterwärmung statt. Nach 24 Stunden wird der Methylalkohol abdestilliert. Die letzten Reste entfernt man durch Erwärmen auf, ioo° unter einem Druck von o,02 mm. Das d(+) -a, y-Dioxy-ß, ß-dimethyl-buttersäure-(i'-methyl-3'-oxypropyl)-amid stellt ein dickflüssiges, farbloses, leicht wasserlösliches f51 dar. [a] ö = -I- 16,i4 (c = 5,32 in Wasser). Die Auebeute beträgt 21g Teile.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren: zur Herstellung von d(+)-a, y-Di- oxy-ß, ß-dimethyl-buttersäuremniden, dadurch gekennzeichnet, daß man d(-)-a-Oxy-ß, ß-di- methyl-y-butyrolacton mit Oxalkylaminen um- setzt.