DE618447C - Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolmonosulfoxylaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArsenobenzolmonosulfoxylatenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Arsenabenzolmonosulfoxylaten Durch das Patent 614 941 ist ein Verfahren zur Darstellung von Aminoarsenobenzolmonosulfoxylaten, welche an derselben Aminogruppe zwei Oxyälkylreste enthalten, geschützt. Nach diesem Verfahren werden die entsprechenden Di-(oxyalkyl)-aminobenzolarsinsäuren zu Arsenobenzolen reduziert und hierauf mit Formaldehydnatriumsulfoxylat umgesetzt..
- Bei weiterer Ausarbeitung des Verfahrens wurde gefunden, daß man zu denselben Verbindungen gelangt, wenn man auf die entsprechenden oxyalkylfrelen Aminoarsenobenzolmonosulfoxylate nachträglich 2 Mole-' kille Alkylenoxyd einwirken läßt. Die so erhaltenen Präparate zeigen dieselben Eigenschaften wie die nach dem Hauptpatent gewonnenen Produkte. Beispiele i. 38,75 g 3, 3'-Diamino-4 4'=dioxyarsenobenzolm;ono.sulfoxylat werden in Wasser gelöst und mit 7,4g Glycid auf etwa 65° erwärmt. Die klare gelbe Lösung wird durch Eingießen in ein Gemisch von Äthylalkohol und Äther gefällt und das ausgeschiedene 3- (Bis-dioxypropyl) -amino-4-oxy- 3'-amino-4'-oxyarsenobenzolmonosulfoxylat abgesaugt und mit Äther gewaschen. Die gelbe Verbindung löst sich leicht in Wasser mit schwach alkalischer Reaktion und enthält r g,2 °/o As. Als Ausgangsstoff dient 3-Nitro- bzw. 3-Amino-4-oxybenzol-r-arsinsäure, die in bekannter Weise mittels Hydrosulfit zum 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxyarsenobenzol reduziert und hierauf mittels Formaldehydnatriumsulfoxylat zu dem entsprechenden Monosuifoxylat kondensiert wird: z. Werden 19,38 g 3,-3'-Dioxy-4, 4'-diaminoarsenobenzölmonosulfoxylat - in wässeriger Lösung mit 2,2g Äthylenoxyd auf etwa 65o erhitzt, so entsteht 3-Oxy-4-bis-(dioxäthyl)-amino - 3' - oxy - 4' - aminoarsenobienzohnonosulfoxylat Das gelbe Präparat enthält 19,48 % As und ist leicht in Wasser löslich.
- Die als Ausgangsstoff erforderliche 3-Oxy-4-aminobenzol-i-arsinsäure kann nach den Angaben der Patentschrift 244 166 dargestellt werden. Diese Säure wird in üblicher Weise in salzsaurer Lösung mittels ünterphosphoriger Säure zum salzsauren 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminoarsenobenzol reduziert. Das gelbe Pulver löst sich leicht in Wasser, enthält 18,7 °1o As und liefert bei der Umsetzung mit Formaldehydnatriumsulfoxylat das entsprechende Monosulfoxylat.
- 3. 77,5 g' 3x 3'-Dianüno-4 4'-dioxyarsenobenzolmonosulfoxylat werden in Wasser gelöst, zunächst 7,4 g Glycid eingerührt, wobei die Temperatur von i9° auf 27o steigt, und nach dem Abkühlen 4,4 g Äthylenoxyd hinzugefügt. Aus der klaren gelben Lösung scheidet sich auf Zusatz von Äthylalkohol und Äther ein gelber Niederschlag von 3-(Dioxypropyloxyäthyl) - amino - 4 - oxy - 3'- amino-4'-oxyarsenobenzolsulfoxylat aus, der abgesaugt und gegebenenfalls zwecks weiterer Reinigung in Wasser. 'gelöst und wiederum mittels Äthylalkohol und Äther gefällt wird. Das Sulfoxylat löst sich leicht in Wasser mit schwach alkalischer Reaktion und enthält etwa i9 °j. Arsen. Dieselbe Verbindung wird erhalten, wenn man auf 3-Amino-4-oxybenzol-i-arsinsäure nacheinander i Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Glycid einwirken läßt, dann die so gewonnene 3-(Dioxypropyloxäthyl) - amino - 4 - oxybenzol-l-arsinsäure mit molekularen Mengen 3-Amino-4-oxybenzol-i-arsinsäure gemeinschaftlich .reduziert und hierauf in bekannter Weise mit Formaldehydnatriumsulfoxy lat umsetzt. Beide auf verschiedenen Wegen dargestellten Präparate zeigen übereinstimmende chemische Eigenschaften und dieselbe pharmakologische Wirksamkeit, so daß hiermit ihre gleiche Zusammensetzung erwiesen ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 614 941 zur Darstellung von Arsenobenzolmonosulfoxylaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoarsenobenzolmonosulfoxylate der allgemeinen Formel H2N # C6 H4 -As - As # CsH4 # NI-1 . CH2 . OSONa, welche im Benzolkern noch andere Gruppen enthalten können, mit 2 Molekülen Alkylenoxyd behandelt.
Priority Applications (1)
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| DEI49230D DE618447C (de) | 1934-03-11 | 1934-03-11 | Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolmonosulfoxylaten |
Applications Claiming Priority (3)
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Publications (1)
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1934
- 1934-03-11 DE DEI49230D patent/DE618447C/de not_active Expired
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