DE540698C - Verfahren zur Darstellung substituierter Chinolincarbonsaeureamide - Google Patents
Verfahren zur Darstellung substituierter ChinolincarbonsaeureamideInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung substituierter Chinolinearbonsäureamide Im Patent 537 104. ist ein Verfahren zur Darstellung substituierter Chinolincarbonsäureamide beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Säurehalogenide der 2-Halogenchinolin-4-carbonsäuren oder deren Substitutionsprodukte Ammoniak oder beliebige primäre oder sekundäre Basen sowie deren Derivate einwirken läßt und die erhaltenen Halogencliinolincarbonsäureamide mit Alkoholaten bz-,v. alkoholischen Alkalien oder Phenolaten oder deren Abkömmlingen, mit Ausnahme von Aminöalkoliolen, umsetzt.
- Die erhaltenen Stoffe wirken teils antipyxztisch, teils rufen sie eine ungewöhnlich staike lokale Anästhesie hervor.
- Läßt -man auf die nach obigem Patent erhaltenen 2-Halogencliinolin-q.-carbonsäureamide Aminöalköhole einwirken, so gelangt man zu basischen Ätltern von Chinolincarbonsäureainiden, welche überraschender--%veise in ausgesprochenem Maße den Blutdruck herabsetzen.
- Die neuen Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden. Beispiels Eine Lösung von 1,-2 Teilen Natrium in überschüssigem l'iperidinoäthanol wird mit 14. Teilen 2-Clilorchinoliu-:l-carbonsäureanilid bis zur Beendigung der Natriumchloridabscheidung erwärmt. Das überschüssige Piperidinoäthanol wird zweckmäßig im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in verdünnter Schwefelsäure aufgenommen. Versetzt man die Lösung mit verdünnter \ atriumcarbonatlösung, so fällt die neue Base in fester Form aus. Sie läßt sich aus Essigester umkristallisieren. Das 2-Piperidinoätlioxvchinolin-.4-carbonsäureanilid bildet nahezu farblose Kristalle vom F. 1;2°. Die Base ist in Benzol, Alkohol sowie in warmem Essigester gut, in Wasser aber schwer löslich. Die einsänrigen Salze der Base lösen sich in Wasser mit neutraler Reaktion, An Stelle von Natrium können andere reaktionsfähige Metalle oder andere säurebindende Mittel, wie z. B. Alkalilivdrotvcle. Verwendung finden. Beispiel e 2,3 Teile Natrium werden in Toluollösung -mit 12 Teilen Diäthylaminoäthanol umgesetzt. Nun setzt man 31 Teile 2-Chlorchinolin-4.-carbonsäure-N-äthylanilid zu und kocht bis zur Beendigung der Unisetzung. llan zieht die Lösung mit Wasser und hierauf finit verdünnter Säure aus. Die wässerige Lösung wird finit \Tatriumcarbonat gefällt und die Base mit Äther aufgenommen. -Nach Vertreibung des Lösungsmittels verbleibt das z-Diiithylaminoätho@vcliinolin-4.-carbonsäure-\-äthvlanilid als gelbes. dickes Öl. In organischen Lösungsmitteln ist es gut, in Wasser aber schwer löslich. Durch Unlösen aus Petroläther wird die Base gereinigt. Mit r Äquivalent Säure bildet sie neutrale wasserlösliche Salze. Die wässerige Lösung der Salze 'wird durch Phosphorwolframsäure gefällt.
- In ähnlicher Weise können z. B. noch -folgende Basen hergestellt werden:
F. Eigenschaften 2-Diätliylaininoäthoxvdiinolin-4-carbonsäureänilid .... z22° farblose Kristalle 2-Diäthyl ain inoätlioxrchinolin-4-carbonsätire-N-inetlivl- anilid ......................................... - "elbes-Ül 2-Diätlivlaniinoäthox#t-chinolin-4-carbonsäurediätliylamid @p",",;, gelbes 01 168-1;o° @@-Di:itli@-lamino:ithox@chinolin -4- carbonsätirediisoan1yl- anlid ......................................... _ gelbes -Ü1 2-D iäthylaminoäthoxvchinolin-4-carbonsäure- V -benzyl- anilid .... .:................................. - 'gelbes ü1 2-Di<ithvlaminoärhoxvchinolin-4-carbons:iurebenz.vlamid 1o6° =;elbliche Kristalle _@-Diäthv#laminoäthowchinolin -@- r<trbons:iure-@ -äthyl- benzvIamid . . ... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . - gelles ()l 2-Di:ithvlanrino:ithowclninolin-@.-c@-trbons:iure-ß-phenyl- ;itlivianiid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 ° farblose Kristalle 2-I)iaithvlanüno:ithoxochinolin -.@-carbons<iure-di- f t:-lihe- m-I:itli@l)-aniid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . : . . . . . . . . - - gelbes ('A ?-Di;itliviatnino:itlioxvcliinoliti-4.-eai7bons-#iure-ac-tetrally- (Ironal)litli@-Ianiid ............................... z82° gelbliche Kristalle. 2-1)inietlir-laininoitlioxvcliinolin-4-carbonsiiureanilid , . , 14? ° farblose Kristalle 2-:\niino:ithöxvchinolin-4-carbonsäureanilid........... 2i5° farblose Kristalle 2-Di-n-btit)-laniino:ithox%,cliinolin-.[-carbons:iureanilid . .- To5° farblose Kristalle
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