DE586068C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des AnthracensInfo
- Publication number
- DE586068C DE586068C DEI36326D DEI0036326D DE586068C DE 586068 C DE586068 C DE 586068C DE I36326 D DEI36326 D DE I36326D DE I0036326 D DEI0036326 D DE I0036326D DE 586068 C DE586068 C DE 586068C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthracene
- nitrogen
- preparation
- containing derivatives
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle, stickstoffhaltige Derivate des Anthracens
erhalten kann, wenn man aliphatische Säureamide, wie Formamid u. dgl., auf- An-•—
5 thrachinon oder dessen Derivate einwirken läßt* Die neuen Verbindungen sind im allgemeinen
in organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich und liefern bei der Oxydation Anthrachinon. Hieraus kann man folgern,
ίο daß eine Reaktion mit den Carbonylgruppen
des Anthrachinons stattgefunden hat. Die
H-C:
neuen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte Verwendung finden.
Beispiel ι
100 Teile Anthrachinon und 500 Teile Formamid werden unter Rühren 4 Stunden
lang zu gelindem Sieden erhitzt. Man saugt heiß ab und wäscht mit Wasser oder Spiritus
nach. Die Ausbeute des erhaltenen Produktes, dem nach der Analyse vermutlich die
nachstehende Formel
20
NH I H-C =
zugeschrieben werden kann, beträgt 70 bis 75 °/o der Theorie. Man erhält ein gelbliches
Produkt vom Schmelzpunkt 4350, das in allen
Lösungsmitteln außer Formamid unlöslich ist. Mit 2-Methylanthrachinon und Formamid
erhält man ein Produkt, das in seinem Verhalten dem oben beschriebenen praktisch
gleicht.
ι Teil 2-Chloranthrachinon wird mit
10 Teilen Formamid 6 Stunden lang auf 170 bis 1750 erwärmt. Nach dem Erkalten wird
das gelbe Reaktionsprodukt abgesaugt. Es ist in organischen Lösungsmitteln fast unlöslich,
dagegen in methylalkoholischer Kalilauge
*) Von dem Patenisucher sind als die Erfinder angegeben -worden:
Dr. Max A. Kunz in Mannheim, Dr. Rudolf Stroh und Dr. Hermann Dimroth in Ludwigshafen a. Rh.
leicht löslich. Das Reaktionsprodukt enthält noch praktisch alles Chlor, und es sind daher
anscheinend die beiden Sauerstoffatome des Anthrachinone durch Formamidreste ersetzt
worden.
100 Teile Acetamid werden mit 25 Teilen Anthrachinon und 15 Teilen Zinkstaub etwa
10 Stunden lang zum . Sieden erhitzt; dann gibt man weitere 10 Teile Zinkstaub zu und
rührt bei Siedetemperatur noch weitere 10 Stunden. Zur Aufarbeitung gießt man in
Wasser und saugt das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Durch Umlösen aus Lösungsmitteln,
wie Trichlorbenzol, erhält man ein gelbbraunes Pulver, das in Pyridin leicht löslich ist; der Analyse nach kann es ein
9-Oxy-io-acetylaminoanthracen sein.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Darstellung stickstoff- -. haltiger Derivate des Anthracene, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Carbonsäureamide auf Anthrachinon oder dessen Derivate einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36326D DE586068C (de) | 1928-12-02 | 1928-12-02 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36326D DE586068C (de) | 1928-12-02 | 1928-12-02 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE586068C true DE586068C (de) | 1933-10-18 |
Family
ID=7189213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI36326D Expired DE586068C (de) | 1928-12-02 | 1928-12-02 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE586068C (de) |
-
1928
- 1928-12-02 DE DEI36326D patent/DE586068C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1266766B (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminodiphenylamin | |
| DE586068C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
| DE2265202B2 (de) | Neue Dimethylmaleinimidylderivate | |
| DE1126882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolonen-(5) | |
| DE839036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeuretetrahydrofurfurylester | |
| DE514415C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Aldehydgruppen in sauerstoffhaltige cyklische Verbindungen | |
| DE222809C (de) | ||
| DE763145C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure | |
| DE965325C (de) | Verfahren zur Herstellung des Streptomycinisonicotinsaeurehydrazons und seinen Salzen | |
| DE2152370A1 (de) | Verfahren zur herstellung vom n eckige klammer auf (1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl eckige klammer zu -2-methoxy5-sulfamoyl-benzamid | |
| DE190799C (de) | ||
| DE543112C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Phenyl-4-oxy-6-amino-1, 3, 5-triazinen | |
| AT204545B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Brenztraubensäuren | |
| DE1225191B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimids | |
| DE1620189C (de) | 4 (2 Carbo alpha glyceryloxy phenyl amino) chlorchinolin acetomde und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2127902A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalindioxidderivaten | |
| DE947971C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen | |
| DE901415C (de) | Verfahren zur Herstellung von í¸-Androstadienol-(17)-on-(3) bzw. seiner funktionellen Derivate der Hydroxylgruppe | |
| AT272337B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitroimidazolderivaten | |
| DE828102C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenaceturyl-5-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure | |
| DE640697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure | |
| DE347139C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der Sulfinide | |
| DE607394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE919291C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Styrylfuranen | |
| DE1670494C3 (de) | Borhaltige heterocyclische Verbindungen |