DE763145C - Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeureInfo
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- DE763145C DE763145C DEC57380D DEC0057380D DE763145C DE 763145 C DE763145 C DE 763145C DE C57380 D DEC57380 D DE C57380D DE C0057380 D DEC0057380 D DE C0057380D DE 763145 C DE763145 C DE 763145C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-Äthyl-5-piperidinobarbitursäure Die Herstellung in 5-Stellung neben einem Kohlenwasserstoffrest eine substituierte Aminogruppe enthaltender Barbitursäuren ist bekannt. Nach der Patentschrift 6o2 217 werden zu diesem Zweck in 5-Stellung halogenierte Barbitursäuren mit Aminen umgesetzt. Während die nach dieser Patentschrift herstellbaren Barbitursäureabkömmlinge im allgemeinen in guter Ausbeute entstehen, gelingt es jedoch nicht, die Äthylpiperidinobarbitursäure, die als Hypnoticum Anwendung gefunden hat, in einer technisch befriedigenden Ausbeute zu erhalten. Setzt man gemäß dem Verfahren der genannten Patentschrift Äthyl.-brombarbitursäure in alkoholischer Lösung mit Piperidin um, so erhält man die Äthylpiperidinobarbitursäure bestenfalls in einer Ausbeute von nur 30% der Theorie. Dies liegt daran, daß eine Anzahl von Nebenreaktionen die Bildung der 5-Äthyl-5-piperidinobarbitursäure stark in den Hintergrund drängt. Hier ist vor allem die Reduktion der 5-Äthyl-5-halogenbarbitursäure zu 5-Äthylbarbitursäure zu nennen, die in einer Ausbeute von 5o% der Theorie entsteht.
- Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, die Bildung der Äthylbarbitursäure auf 2o bis 301/o herabzusetzen und die Ausbeute an Äthylpiperidinobarbitursäure auf 5o bis 6o% zu steigern; wenn man von Äthyl-brom-barbitursäure ausgeht, Chloroform als Lösungsvermittler anwendet und im Gegensatz zu dem -erfahren der Patentschrift 602 217 bei Anwesenheit einer wesentlichen Menge von Wasser arbeitet.
- Ferner wurde gefunden, daß bei Anwendung von etwa 3 3I01 Piperidin in Gegenwart von Chloroform eine quantitative Trennung der Nebenprodukte vom eigentlichen Verfahrensprodukt gelingt, da das Piperidinsalz der Äthylpiperidinobarbitursäure sich leicht in Chloroform löst, während die Äthylbarbitursäure mit Piperidin ein in Chloroform unlösliches Salz bildet. Dieses ist daher leicht abtrennbar: es wird in Wasser aufgelöst und durch Behandeln mit Brom unmittelbar wieder in Äthy lbrombarbitursäure umgewandelt.
- Bemerkenswert ist, daß die Äthyl-chlorharbitursäure sowohl nach dem Verfahren der Patentschrift 602 217 als auch nach vorliegendem verbesserten Verfahren so geringe Ausbeuten an Äthylpiperidinobarbitursäure liefert, daß sie für die technische Herstellung ungeeignet ist.
- Beispiel Zu einer Lösung von 8,5 Teilen (3 Moll Piperidin und 0,5 Teilen Wasser in 12 Raumteilen Chloroform werden unter Rühren allmählich 8 Teile (z Mol) Äthylbrombarbitursäure gegeben. -Nach Abklingen der Reaktion wird kurz zum Sieden erhitzt, dann gekühlt, abgesaugt, mit Chloroform gewaschen und getrocknet. Es «-erden so 2 Teile äthylbarbitursaures Piperidin erhalten.
- Die Chloroformlösung wird mit 12 Teilen Wasser versetzt, das Chloroform abdestilliert und die zurückbleibende wäßrige Lösung unter Kühlen mit Essigsäure gefällt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man d.,5 Teile Äthylpiperidinobarbitursäure. Das entspricht einer Ausbeute von etwa 55 °!o.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von 5-Äthyl-5-piperidinobarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Äthyl-5-brombarbitursäure mit Piperidin in Anwesenheit von Wasser und in Chloroform als Lösungsmittel umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß man auf t Mol Barbitursäure etwa 3 Mol Piperidin anwendet. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift \ r. 602 2 1 7.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC57380D DE763145C (de) | 1942-05-29 | 1942-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC57380D DE763145C (de) | 1942-05-29 | 1942-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE763145C true DE763145C (de) | 1954-05-03 |
Family
ID=7028433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC57380D Expired DE763145C (de) | 1942-05-29 | 1942-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE763145C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1090668B (de) * | 1958-08-13 | 1960-10-13 | Chemische Werke Radebeul Veb | Verfahren zur Herstellung von 5-AEthyl-5-piperidinobarbitursaeure |
WO1997023465A1 (en) * | 1995-12-23 | 1997-07-03 | Boehringer Mannheim Gmbh | New barbituric acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical agents containing these compounds |
-
1942
- 1942-05-29 DE DEC57380D patent/DE763145C/de not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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AU722513B2 (en) * | 1995-12-23 | 2000-08-03 | Roche Diagnostics Gmbh | New barbituric acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical agents containing these compounds |
US6110924A (en) * | 1995-12-23 | 2000-08-29 | Roche Diagnostics Gmbh | Barbituric acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical agents containing these compounds |
US6472396B1 (en) | 1995-12-23 | 2002-10-29 | Roche Diagnostics Gmbh | Barbituric acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical agents containing these compounds |
CN1318406C (zh) * | 1995-12-23 | 2007-05-30 | 罗赫诊断器材股份有限公司 | 新的巴比妥酸类衍生物,其制备方法以及含有该类化合物的药物制剂 |
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