DE190799C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 190799 ^ KLASSE 22 ö, GRUPPE

(Österreich).

In dem französischen Patent S57²39 ^IS^ ein Verfahren zur Darstellung von a-Dianthrachmonyl und dessen Derivaten beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß sich diese Verbindungen durch Reduktion in saurer Lösung in neue Produkte verwandeln lassen, die einer bisher unbekannten Klasse von Anthracenderivaten angehören. Das aus ei-Dianthrachinonyl C₂₈ H_u O₄ dargestellte Produkt hat nach der Analyse (C = 87,50 Prozent, i/— 4,24 Prozent) die Formel C₂₈ UZ₁₄ O₂ oder C₂₈ /Z₁₆ O₂ und dürfte, die erste Formel als richtig vorausgesetzt, gemäß nachstehender Formulierung entstanden sein:

Die neuen Verbindungen sind demnach durchaus verschieden von den Produkten, welche gemäß der französischen Patentschrift 357239 durch Behandeln von di-o-methylsubstituierten a- Dianthrachinonylen mit wasserentziehenden Mitteln, auch gleichzeitig reduzierend wirkenden, wie alkoholischen Ätzalkalien erhalten werden, was übrigens schon daraus hervorgeht, daß sie im Gegensatz zu diesen auch aus methylfreien α-Dianthrachinonylen entstehen.

Die neuen Verbindungen sollen auf dem Farbstoffgebiete Verwendung finden. Sie lassen sich z. B. mittels rauchender Schwefelsäure sulfieren, wodurch Farbstoffsulfosäuren erhalten werden, die Wolle aus saurem Bade in echten Tönen anfärben.

Das Verfahren "wird durch folgende Beispiele erläutert:

Beispiel I.

I Teil α-Dianthrachinonyl wird in 30 Teilen Schwefelsäure 66° Be. gelöst und 1 Teil Kupferpulver hinzugefügt. Die gelbbraune Lösung des a-Dianthrachinonyls wird durch den Kupferzusatz fast sofort dunkelgrün. Es wird 15 bis 20 Minuten bei 40 bis 50⁰ turbiniert, dann vom überschüssigen Kupfer abfiltriert und der Farbstoff durch Eingießen des Filtrats in Eis und Wasser ausgefällt. Mit Wasser ausgewaschen und bei 150⁰. getrocknet, stellt er ein braungelbes Pulver dar, unlöslich in Wasser, in wäßrigen Alkalien und Säuren, leicht in konzentrierter Schwefelsäure mit.grüner Farbe, sehr schwer löslich in tiefsiedenden organischen Mitteln. Durch Umkristallisieren aus Xylol oder Nitrobenzol erhält man ihn in gelbbraunen Kristallen.

An Stelle von Kupfer lassen sich mit demselben Erfolge andere Metalle, z. B. Nickel, Eisen, Zink verwenden.

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Beispiel II.

ι Teil α-Dianthrachinonyl wird mit 1 Teil Zinnchlorür, I Teil Alkohol (von 96 Prozent) und ι Teil konzentrierter Salzsäure ι Stunde lang im Druckgefäße auf 150⁰ erhitzt. Die Reaktionsmasse wird nach dem

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Erkalten mit Wasser versetzt, der ausgeschiedene Farbstoff mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Beispiel III.

I Teil Tetrabrom-a-Dianthrachinonyl wird mit 30 Teilen Schwefelsäure 66° Be. und ι Teil Kupferpulver 20 Minuten bei 40 bis 50⁰ turbiniert. Es wird vom überschüssigen Kupfer abfiltriert und der Farbstoff durch Eingießen des Filtrats in Eis und Wasser ausgefällt. Nach dem Auswasshen und Trocknen erhält man ein gelbbraunes Pulver, lösli'ch mit grüner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure, mit gelbbrauner Farbe in höher siedenden organischen Löungsmitteln.

Beispiel IV.
ι Teil 2,2'-Dimethyl-i,i'-Dianthrachinonyl non und Kupferpulver erhaltenen Rohschmelze, welches überschüssiges Kupferpulver enthält, mit 40 Teilen Schwefelsäure 66° Be. versetzt und Y₂ Stunde bei 50⁰ turbiniert. Es wird dann vom unangegriffenen Kupfer abfiltriert und der Farbstoff durch Eingießen des FiI-trats in Eis und Wasser ausgefällt. Mit Wasser ausge\vaschen und getrocknet stellt er ein braunes Pulver dar, das von leicht löslichen Verunreinigungen durch Extrahieren mit Benzol befreit wird. Er ist leicht löslich mit grüner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure, schwieriger und mit gelbbrauner Farbe in siedendem Xylol oder Nitrobenzol.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   wird in Form der
   Patent 357239 aus 1

   nach dem französischen -Jod-2-Methylanthrachi-Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten aus a-Dianthrachinonyl und dessen Derivaten, darin bestehend, daß man diese Verbindungen mit sauren Reduktionsmitteln behandelt.