DE240834C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-Λ* 240834 — •KLASSE 12o. GRUPPE

Zusatz zum Patente 174984 vom 18. April 1905.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. November 1910 ab. Längste Dauer: 17. April 1920.

In dem Patent 174984 ist ein Verfahren zur Darstellung von Aldehyden der Anthrachinonreihe beschrieben, darin bestehend, daß man in der Seitenkette dihalogenisiertes jS-Methylanthrachinon oder dessen Derivate mit konzentrierter Schwefelsäure mit oder ohne Zusatz von Borsäure behandelt.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Behandeln des in der Seitenkette halogenisierten Dimethyldianthrachinonyls, z. B.

/^C0\

CL H C,

CHCk CO

co-

oder von dessen Derivaten (erhältlich z. B. nach dem Verfahren des Patents 216715 durch Behandlung der entsprechenden Dimethyldianthrachinonyle mit Halogen oder Halogen entwickelnden Substanzen) mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure mit oder ohne Zusatz von Borsäure zu Dianthrachinonyldialdehyd bzw. zu dessen Derivaten gelangt/

Beispiel I.

10 Teile ω-Tetrachlor- (bzw. -tetrabrom-) • 2 · 2' - dimethyl -1 · 1' - dianthrachinonyl werden mit, 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure von 66° Be., zweckmäßig unter Zusatz von 10 Teilen entwässerter Borsäure, einige Stunden auf 120 bis 130⁰ erhitzt. Nach dem Erkalten gießt man in Wasser, filtriert und wäscht neutral. In ganz reiner Form erhält man den 1 ■ i'-Dianthrachinonyl-2 · 2'-dialdehyd z.B. durch Umkristallisieren aus Dichlorbenzol. Er ist identisch mit dem Dianthrachinonyldialdehyd, welcher erhalten wird durch Kondensation von 2 Molekülen i-Chloranthrachinon-2-aldehyd mittels Kupfer.

Beispiel II.

10 Teile 4· 4'-Dichlor- tu-tetrachlor-2 ^'-dimethyl-ι · ι'-dianthrachinonyl (erhalten durch Behandeln von 4 · 4'-Dichlor-2 · 2' -dimethyl-

1 · ι'-dianthrachinonyl mit Halogen oder Halogen entwickelnden Substanzen), 100 Teile rauchende Schwefelsäure von 12 Prozent 5 O₃-Gehalt werden 10 bis 12 Stunden bei 40 bis 45⁰ gerührt, hierauf mit konzentrierter Schwefelsäure verdünnt in Wasser gegossen und wie im Beispiel I weiter verarbeitet. Der so erhaltene 4· 4'-Dichlor-i ■ 1'- dianthrachinonyl-

2 · 2'-dialdehyd kristallisiert aus Eisessig in goldgelben Blättchen.

In der gleichen Weise werden andere Derivate des u)-Tetrahalogen-2 · 2'-dimethyl-i · i'-dianthrachinonyls, so z. B. das 6 · 6'-Dichlor-u>tetrachlor-2 · 2-dimethyl-i · 1 '-dianthrachinonyl, das 7 · 7'-Dichlor-oi-tetrachlor-2 · 2'-dimethyli · 1' - dianthrachinonyl in die entsprechenden

Aldehyde übergeführt, die sich glatt in Farbstoffe umwandeln lassen bzw. direkt zum Färben und Drucken verwendet werden können.

Nachstehend sind die Eigenschaften einiger als Ausgangsmaterialien verwendeten Halogenderivate angegeben:

Schmelz- . punkt Analyse

In

konz. Schwefelsäure

Löslichkeit

io-Tetrachlor-r2 · 2'-dimethyli · i'-dianthrachinonyl

302 bis 305° Cl — 24,92
Prozent

schwer

löslich mit

rötlichgelber

Farbe

In der Hitze löslich in o-Dichlorbenzol.

Schwer löslich in Alkohol, Benzol, Eisessig.

u-Tetrabrom-2 · 2'-dimethyl-1 ■ i'-dianthrachinonyl

4 ■ 4'-Dichlor-«-tetrachlor-

· 2'-dimethyl-i · i'-dianthra-

chinonyl

unter

Zersetzung

bei etwa

330° sehr schwer löslich mit zitronengelber Farbe

Kristallisiert

aus o-Dichlorbenzol

in gelben, derben Kristallen.

oberhalb 320⁰ Cl = 31,4
Prozent

fast . unlöslich

In o-Dichlorbenzol bei Siedetemperatur löslich.

Schwer löslich

in niedrig siedenden Lösungsmitteln.

6 · ö'-Dichlor-o-tetrachlor-

· 2'-dimethyl-i ■ i'-dianthra-

chinonyl

bei etwa 188 bis 191° löslich

mit gelber Farbe

In den meisten Lösungsmitteln

viel leichter löslich als die vorhergehenden Halogenderivate.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch: Weiterbildung des im Patent 174984 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von in der Seitenkette dihalogenisiertem ß-Methylanthrachi-⁶5 non oder dessen Derivaten hier ω-Tetrahalogen-2 · 2'- dimethyl -1 · i'-dianthrachinonyle oder deren Derivate mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure mit oder ohne Zusatz von Borsäure behandelt.