DE205551C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE205551C DE205551C DENDAT205551D DE205551DA DE205551C DE 205551 C DE205551 C DE 205551C DE NDAT205551 D DENDAT205551 D DE NDAT205551D DE 205551D A DE205551D A DE 205551DA DE 205551 C DE205551 C DE 205551C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- aminooxyanthraquinone
- parts
- leuco
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 4-aminooxyanthraquinone-8-sulfonic acid Chemical compound 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 241000131971 Bradyrhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/52—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 205551 KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 205096 vom 30. November 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. Januar 1908 ab. Längste Dauer: 29. November 1922.
Es hat sich gezeigt, daß die ι · 4-Aminooxy-,
bzw. ι · 4-Alkylaminooxyanthrachinon-a-sulfosäuren
sich durch Behandeln mit geeigneten Reduktionsmitteln, so z. B. mit Natriumhydrosulfit,
in alkalischer Lösung in verhältnismäßig beständige Leukoderivate überführen lassen.
Es wurde dann weiter gefunden, daß diese Leukoderivate durch Kondensation mit Monoalkylaminen
die in der Patentschrift 205096 beschriebenen wertvollen Farbstoffe liefern.
Direkt aus 1 · 4-Aminooxyanthrachinon-a-sulfosäuren
können die Farbstoffe nicht erhalten werden.
100 Teile einer 20 prozentigen Paste der i-Amino-4-oxyanthrachmon-8-sulfosäure (erhalten
z. B. aus i-MethoxyanthrachinOn-5-sulfosäure
durch aufeinanderfolgendes Nitrieren, Reduzieren und Abspalten der Methylgruppe)
werden mit 150 Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge von 400 Be. zu einem dünnen
Brei verrührt; dann wird die Mischung zum Kochen erhitzt und nach und nach mit etwa
20 Teilen Natriumhydrosulfit versetzt. Unter Gelbfärbung tritt vorübergehend Lösung ein,
worauf das in Wasser ziemlich schwer lösliche Natriumsalz der Leuko-i · 4-aminooxyanthrachinon-8-sulfosäure
sich in gelben Kristallen abscheidet. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Salz löst sich in Wasser und in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rein gelber
Farbe. Die wäßrige Lösung färbt sich nach kurzem Erhitzen mit verdünnter Natronlauge
blauviolett, indem 1 · 4-Aminooxyanthrachinon-8-sulfosäure
zurückgebildet wird.
Zur Darstellung der 1 · 4-Dimonomethylaminoanthrachinon-5-sulfosäure
werden 10 Teile leuko-i · 4-aminooxyanthrachinon-8-sulfosaures Natrium mit 30 Teilen 30 prozentiger wäßriger
Monomethylaminlösung 8 Stunden unter Druck auf ioo° erhitzt. Der abgeschiedene Farbstoff
wird dann abfiltriert und ev. durch Umlösen gereinigt.
In ähnlicher Weise wird verfahren bei Anwendung der isomeren i-Ammo-4-oxyanthrachinon-5-sulfosäuren
oder der entsprechenden Monoalkylaminoderivate.
Das Monomethylamin kann durch andere Monoalkylamme, z. B. Monoäthylamin, ersetzt
werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patentschrift 205096 geschützten Verfahrens zur Darstellung von bläuen Farbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß . man zur Kondensation mit Monoalkylaminen an Stelle von Leukochinizarin-5-sulfosäure Leuko-i · 4-aminooxyanthrachinon-asulfosäuren bzw. Leuko -1 · 4 - monoalkylaminooxyanthrachinon - α - sulfosäuren verwendet ;
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE205551C true DE205551C (de) |
Family
ID=467792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT205551D Active DE205551C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE205551C (de) |
-
0
- DE DENDAT205551D patent/DE205551C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE205551C (de) | ||
DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
DE1928677A1 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe | |
DE263395C (de) | ||
DE207668C (de) | ||
DE256515C (de) | ||
DE272843C (de) | ||
DE260899C (de) | ||
DE70665C (de) | Verfahren zur Darstellung der a-Chinolinverbindungen des Anthra- und Flavopurpurins | |
DE229400C (de) | ||
DE172733C (de) | ||
DE253762C (de) | ||
DE184445C (de) | ||
DE66361C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Azinstickstoff alkylirten Indulins und von Sulfosäuren desselben | |
DE238980C (de) | ||
DE238158C (de) | ||
DE191731C (de) | ||
DE116354C (de) | ||
DE190292C (de) | ||
DE212858C (de) | ||
DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
DE725344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE216083C (de) | ||
DE247099C (de) | ||
DE278660C (de) |