DE216083C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE216083C DE216083C DENDAT216083D DE216083DA DE216083C DE 216083 C DE216083 C DE 216083C DE NDAT216083 D DENDAT216083 D DE NDAT216083D DE 216083D A DE216083D A DE 216083DA DE 216083 C DE216083 C DE 216083C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- aminoanthraquinone
- dianthraquinonimide
- nitrobenzene
- class
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- AFVAAKZXFPQYEJ-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 AFVAAKZXFPQYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/48—Anthrimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 136872, Kl. 120 ist
gezeigt, daß bei der Einwirkung von p-Toluidin auf Anthrachinon-ß-monosulfosäure ein Austausch
der Sulfogruppe gegen den Aminrest unter keinen Umständen stattfindet. Aus der Patentschrift 175024, Kl. 12 q ergibt sich
weiter, daß sich Anilin beim Verschmelzen mit Anthrachinon-ß-sulfosäure in derselben Weise
wie p-Toluidin verhält.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß beim Erhitzen von ß-Aminoanthrachinon
mit Anthrachinon-ß-mOnosulfosäure — im Gegensatz zum Verhalten der einfachen
aromatischen Amine — die Sulfogruppe abgespalten und das bisher noch nicht beschriebene
β · β - Dianthrachinonimid gebildet wird. Dies ist um so auffallender, als derselbe
Körper beim Erhitzen von ß-Chlor- bzw. ß-Bromanthrachinon mit ß-Aminoanthrachinon
in Gegenwart von Nitrobenzol und Kupferacetat überhaupt nicht oder nur spurenweise
entsteht.
Die neue Methode hat sich als ganz allgemein brauchbar erwiesen und gestattet, auch
.die bereits bekannten, in den Patentschriften 162824 und 174699, Kl. 12 q beschriebenen
α · α- und a · β - Dianthrachinonimide zu erhalten,
indem man z. B. Anthrachinon-i-sulfosäure oder Anthrachinon-a-disulfosäuren auf
α- oder ß-Aminoanthrachinon einwirken läßt. Es ist zweckmäßig, aber für den Erfolg des
Verfahrens nicht notwendig, die Schmelzen in Gegenwart von einem Alkalicarbonat vorzunehmen.
31 Teile anthrachinon-ß-sulfosaures Natrium, etwa 45 Teile ß-Aminoanthrachinon und 10
Teile Kaliumcarbonat werden kurze Zeit zusammen geschmolzen. Der Überschuß von ß-Aminoanthrachinon, der zur Erzielung einer
gleichmäßigen Schmelze vorteilhaft ist, kann nach beendigter Operation absublimiert werden.
Nach dem Erkalten wird die Schmelze zur Entfernung des Sulfits mit Wasser ausgelaugt,
wobei β · ß-Dianthrachinonimid als Rückstand verbleibt. Durch Umkristallisieren aus
Nitrobenzol wird es in glänzenden rotbraunen Blättchen erhalten.
Der Körper ist in Alkohol unlöslich, in Anilin, Nitrobenzol, Chinolin äußerst schwer löslich.
Es schmilzt über 300 °. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünblau und
wird auf Zusatz von Formaldehyd olivfarben, während die konzentrierte schwefelsaure Lösung
des α · β- und des α · a-Dianthrachinonimids auf Zusatz von Formaldehyd von grün
in blau umschlägt.
Auch das β · ß-Dianthrachinonimid ist ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Darstellung
von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone mit Anthrachinonsulfosäuren erhitzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE216083C true DE216083C (de) |
Family
ID=477527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT216083D Active DE216083C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE216083C (de) |
-
0
- DE DENDAT216083D patent/DE216083C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE216083C (de) | ||
DE658781C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
DE679985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE256515C (de) | ||
DE205551C (de) | ||
DE443585C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
DE583936C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren | |
DE177346C (de) | ||
DE191731C (de) | ||
DE260899C (de) | ||
DE232986C (de) | ||
DE234749C (de) | ||
DE109664C (de) | ||
DE68004C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gelben basischen Farbstoffs der Auramingruppe aus symmetrischem Diaethyldiamidodi - o - tolylmethan. (1 | |
DE144765C (de) | ||
DE241985C (de) | ||
DE113336C (de) | ||
DE251569C (de) | ||
DE170476C (de) | ||
DE227104C (de) | ||
DE266563C (de) | ||
DE246020C (de) | ||
DE534325C (de) | Verfahren zur Darstellung aetzbestaendiger Farbstoffe der Gallocyaninreihe |