DE232986C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 232986 KLASSE XIp. GRUPPE
Dr. FRANZ MICHEL in LUXEMBURG.
Bei der Darstellung von Indoxylcarbonsäure bzw. Indoxyl durch Verschmelzen von Phenylglycin-o-carbonsäure
mit Ätzalkalien wurde bisher so verfahren, daß man entweder die trockenen Salze der Phenylglycin-o-carbonsäure mit
überschüssigem ' Alkalihydroxyd in möglichst wasserfreiem Zustande durch Zusammenmahlen
in der Kälte innig mischte und dann auf die erforderliche Reaktionstemperatur brachte oder
die freie Phenylglycin-o-carbonsäure bzw. ihre Alkalisalze mit überschüssiger Alkalilauge bei
Gegenwart von Wasser mischte und hierauf bis zur Beendigung der Ringschließung im Vakuum
erhitzte.
Das zuletzt erwähnte Verfahren ermöglicht in einfacher Weise eine innige Durchmischung der
Phenylglycin-o-carbonsäure mit dem Kondensationsmittel und liefert Indoxylverbindungen
in einer Ausbeute von über 90 Prozent der Theorie.
Es wurde nun gefunden, daß man, und zwar ohne Anwendung eines Vakuums, nahezu quantitative
Ausbeuten an Indoxylcarbonsäure bzw. Indoxyl erhalten kann, wenn man die Phenylglycin-o-carbonsäure
oder deren Alkalisalze mit einer so kleinen Alkalimenge, daß diese das Gewicht der Phenylglycin-o-carbonsäure oder ihrer
Alkalisalze nicht oder nicht wesentlich überschreitet, unter gleichzeitigem Zusatz von festem
Paraffin als indifferentem Verdünnungsmittel verschmilzt. #
Der Zusatz von Paraffin zur Schmelze ist notwendig, da andernfalls, wie Vergleichsversuche
ergeben haben, bei der hohen Reaktionstemperatur (bis zu 300 °) eine zu heftige Einwirkung
des Alkalihydroxyds auf die Phenylglycino-carbonsäure stattfindet und unter teilweiser
Verkohlung der Schmelze nur geringe Indoxylausbeuten erhalten werden.
Gegenüber den oben erwähnten bekannten Verfahren wird somit durch das vorliegende
Verfahren infolge der Ersparnis an Alkali bei der Schmelze und die noch höheren Ausbeuten
an Indoxylverbindungen ein erheblicher gewerblicher Fortschritt erzielt.
10 Teile phenylglycin-o-carbonsaures Natrium
werden in einer Lösung von 7 bis höchstens 10 Teilen Natriumhydroxyd in etwa der
zwei- bis vierfachen Menge Wasser aufgelöst und die Lösung zur staubigen Trockne verdampft.
Man pulverisiert das Salzgemisch möglichst gut und trägt das Pulver allmählich in
auf etwa 270 bis 300 ° erhitztes festes Paraffin (etwa 8 bis 14 Teile) unter tüchtigem Umrühren
ein. Unter starkem Schäumen entweicht Wasserdampf, und nach weiterem Erhitzen tritt allmählich
Reaktion ein, wobei sich bei etwa 250 bis 280° Indoxylverbindungen bilden und
sich an der stark gelben Färbung der Schmelze das Ende der Reaktion zu erkennen gibt.
Sobald dies eingetreten ist, ist meistens der größere Teil der Paraffins verdampft und die
Masse homogen breiartig geworden. Man läßt dann erkalten und kann entweder das rohe
paraffinhaltige Produkt als solches nach den üblichen Methoden in Indigo überführen oder
das Paraffin mit Tetrachlorkohlenstoff, Ligroin oder Xylol aus dem Reaktionsprodukt
entfernen, wobei ein gelblich gefärbtes, aus indoxylcarbonsaurem Natrium, Indoxylnatrium,
Natriumhydroxyd und Natriumcarbonat bestehendes Gemisch zurückbleibt, das in dieser
Form für Färberei- und Druckereizwecke besonders geeignet ist. Ersetzt man in dem obigen
Beispiel das phenylglycin-o-carbonsaure Natrium durch die freie Säure, so muß man der
Formel C6 H4 N H C H2 C O2 H (C O2 H)
+ 2 Na O H entsprechend mehr Natriumhydroxyd zur Verschmelzung anwenden. Die
ίο Ausbeute an Indoxylverbindungen erreicht nahezu den theoretischen Wert von etwa 98 Prozent.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung von Indoxylcarbonsäure bzw. Indoxyl durch Verschmelzen von Phenylglycin-o-carbonsäure oder deren Alkalisalzen mit Ätzalkalien, gekennzeichnet durch die Verwendung einer so kleinen Alkalihydroxydmenge, daß sie das Gewicht der Phenylglycin-o-carbonsäure oder deren Alkalisalze nicht oder nicht wesentlich überschreitet, und den gleichzeitigen Zusatz von festem Paraffin als indifferentem Verdünnungsmittel.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE232986C true DE232986C (de) |
Family
ID=492961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT232986D Active DE232986C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE232986C (de) |
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