DE514433C - Verfahren zur Darstellung von gruenen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von gruenen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe

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DE514433C
DE514433C DEI38733D DEI0038733D DE514433C DE 514433 C DE514433 C DE 514433C DE I38733 D DEI38733 D DE I38733D DE I0038733 D DEI0038733 D DE I0038733D DE 514433 C DE514433 C DE 514433C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
production
green dyes
parts
benzanthrone series
Prior art date
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Expired
Application number
DEI38733D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Ehrhardt
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/32—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von grünen Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe In der Patentschrift ,136828 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die durch Alkylierung von Oxydationsprodukten des Dibenzanthrons und seinen Derivaten oder von deren Umwandlungsprodukten erhältlichen Farbstoffe durch Behandlung mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln bei Abwesenheit von Wasser oder wäßrigen Säuren in halogenhaltige Farbstoffe überführt. Diese Farbstoffe färben in noch leuchtenderen, mehr nach gelb verschobenen Nuancen als die Ausgangsstoffe.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ganz besonders wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man diese Behandlung mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln in indifferenten organischen Lösungsmitteln bei Gegenwart von Katalysatoren vornimmt.
  • Die neuen Farbstoffe zeigen gegenüber den bei Abwesenheit von Katalysatoren unter sonst 'ihnlichen Bedingungen erhaltenen Produkten beim Färben eine l)edeuteiid gelbstichigere Nuance und größere Klarheit.
  • Beispiel i 5 Teile reines DimethoxydibenzaiZthron, erhalten z. B. durch Fraktionieren des nach der deutschen Patentschrift 417o68, Beispiel i, erhältlichen Farbstoffes aus Schwefelsäure, werden fein gepulvert mit i 5o Teilen Nitrobenzol angerührt. Sodann gibt man o,5 Teile sublimiertes Eisenchlorid und 5 Teile Sulfurylchlorid hinzu, heizt in ;Stunden auf 8o bis go' auf und rührt 5 Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf läßt man erkalten, filtriert ab, wäscht mit Nitrobenzol und trennt in bekannter Weise von dem anhaftenden Lösungsmittel. Der erhaltene: Farbstoff ist ein gelbgrünes Pulver, dessen Chlorgehalt einem Gehalt von a bis 3 Atomen Chlor entspricht und das aus der Küpe Baumwolle in leuchtend -rünen Tönen anfärbt, die in Reinheit die nach den Angaben der Beispiele der Patentschrift ,136 828 erhältlichen Farbstoffe erheblich übertreffen.
  • Statt des Eisenchlorids kann man andere Halogenüberträgen verwenden, statt des Sulfurylrhlori.ds andere Chlorierungsmittel, ebenso auch Bromierungsmittel. Beispiel 2 5 Teile reines, fein gepulvertes Dimethoxydibenzanthron werden mit 15o Teilen Nitrobenzol angerührt. Hierauf gibt man 0,5 Teile sublimiertes Eisenchlorid, 5 Teile Stflfurylchlorid und 3 Teile gebrannten Kalk hinzu und verfährt im übrigen wie in Beispiel i angegeben.
  • Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle etwas gelbstickiger als der" nach Beispiel i erhältliche.
  • An Stelle von gebranntem Kalk kann man auch andere säurebindende Mittel, z. D. Magnesiumoxyd, zusetzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von grünen Küpenfarbstoffen der Denzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimethoxydibenzanthron in indifferenten organischen Lösungsmitteln bei Gegenwart von Katalysatoren halogeniert.
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