DE260899C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/18—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
' - JVs 260899 -KLASSE
12 #. GRUPPE
Durch die Patentschrift 148110, Kl. 12 q,
ist bekannt geworden, daß 3-Aminobenzoyl-obenzoesäure
sich zum 1- und 2-Aniinoanthrachinon kondensieren läßt. Ferner ist aus der
Patentschrift 205036, Kl. i2q, bekannt, daß aus 3 . 5-Diaminobenzoyl-o-benzoesäuren Derivate
des ι · 3-Diaminoanthrachinons erhalten werden. Es war jedoch nicht vorauszusehen,
wie sich die 2 · 5-Diaminobenzoyl-o-benzoesäuren
bzw. ihre Derivate gegenüber Kondensationsmitteln verhalten würden, weil die bei
dieser Reaktion entstehenden 1 · 4-Diaminoanthrachinonverbindungen
sehr empfindlich sind, und deshalb mit weitergehenden Veränderungen zu rechnen war, die etwa durch den
Ersatz der Amino- durch Hydroxylgruppen eintreten konnten. '
Es wurde nun gefunden, daß man das technisch wertvolle 1 · 4-Diaminoanthrachinon (vgl.
die Patentschriften 135561, Kl. 22 b, und 156803,
KL 12 q) oder seine Derivate bzw. die Sulfosäuren dieser Verbindungen auf einfache und
glatte Weise erhält, wenn man die 2-Amino-5-acidylaminobenzoyl-o-benzoesäuren
der allgemeinen Formel:
NH
I
Acidyl,
I
Acidyl,
worin X einen beliebigen Substituenten, insbesondere Wasserstoff, Methyl und Chlor, und
Acidyl den Rest einer organischen Säure bedeuten, oder die entsprechenden Diaminoverbindungen
mit wasserentziehenden Mitteln erhitzt. Als solche Mittel eignen sich besonders Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure
und Chlorzink.
Die Kondensation zum Anthrachinonderivat verläuft noch glatter, wenn man nicht von
den freien 2-Amino-5-acich'laminobenzoyl-obenzoesäuren
bzw. den dazugehörigen Diaminoverbindungen, sondern von den entsprechenden
Lactamen ausgeht, die aus 2-Aminobenzoyl-o-benzoesäuren durch Wasserabspaltung
erhalten werden (vgl. Patent 258343, Kl. 12p). Wird die Ringschließung zum Anthrachinonderivat
mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure vorgenommen, so bilden sich wechselnde Mengen der als WoIlfarbstoffe
wertvollen Sulfosäuren des 1-4-Diaminoanthrachinons
oder seiner Derivate. Ein Zusatz von Borsäure bei der Kondensation erweist sich als vorteilhaft.
60 Beispiel 1.
ι Teil 2-Amino-5-acetylaminobenzoyl-o-benzoesäure,
die durch Nitrieren der 3-Acetylaminobenzoyl-o-benzoesäure
und nachfolgende Reduktion erhalten werden kann, wird mit 10 Teilen 95 prozentiger Schwefelsäure kurze
Zeit auf 190 bis 200° erhitzt. Beim Eingießen in Eiswasser und nach Abstumpfung der Säure
mit Alkali scheidet sich das 1 · 4-Diaminoanthrachinon in kristallinischer Form ab. Um das
Produkt von geringen Mengen gleichzeitig gebildeter Sulfosäure zu befreien, wird es mit
Natriumcarbonatlösung extrahiert; man erhält so das reine ι · 4-Diaminoanthrachinon vom
Schmelzpunkt 268 °.
ι Teil 2 · 5-Diaminobenzoy]-0-benzoesäure
wird mit 6 Teilen Monohydrat 20 Minuten auf 1900 erhitzt, worauf die Isolierung des gebildeten
ι · 4-Diaminoanthrachinons nach Beispiel ι erfolgt.
Die 2 · 5-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure wird durch Kochen ihres Lactams mit Natronlauge,
schwaches Ansäuern der Lösung und Aussalzen erhalten. Sie bildet aus Alkohol umkristallisiert
gelbe körnige Kristalle, die bei 185 ° wieder in das Lactam übergehen. Sie ist in
Wasser ziemlich leicht mit gelber Farbe löslieh,
die auf Zusatz von Alkali noch tiefer wird. Die Lösungen färben sich durch Oxydation
allmählich dunkel.
ι Teil des durch Erhitzen mit 3oprozentiger
Schwefelsäure aus 2-Amino-5-acetylaminobenzoylbenzoesäure erhaltenen Lactams vom
Schmelzpunkt 265 ° wird bei 190° in eine Lösung von 1 Teil entwässerter Borsäure in
6 Teilen 5 prozentigen Oleums eingetragen. Die Reaktion ist nach kurzer Zeit beendet, worauf
man die Masse auf Eis gießt. Zur Trennung des gebildeten 1 · 4-Diaminoanthrachinons von
der gleichzeitig entstandenen Sulfosäure wird der kristallinische Niederschlag mit Natriumcarbonatlösung
ausgezogen. Aus der Lösung gewinnt man in bekannter Weise die gebildete Sulfosäure, während das ι · 4-Diaminoanthrachinon
in reiner Form zurückbleibt.
40 Beispiel 4.
ι Teil Lactam der 2 · 5-Diamino-4-methylbenzoylbenzoesäure
wird mit 6 Teilen 5 prozentigen Oleums 20 Minuten auf 180° erhitzt.
Durch Eingießen in Eiswasser und Auskochen mit Natriumcarbonatlösung erhält man das
ι ·^-Diamino-a-methylanthrachinon. Es bildet
aus Alkohol umkristallisiert dunkelviolette, bronzeglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt
252 °. .
ι Teil 2-Amirio-5-acetylamino-4-chlorbenzoylbenzoesäure
wird mit 6 Teilen 5 prozentigen Oleums 15 Minuten auf 190 ° erhitzt. Die Isolierung
des 1 · 4-Diamino-2-chloranthrachinons und seiner Sulfosäure erfolgt nach den vorigen
Beispielen. Das 1 · 4-Diamino-2-chloranthrachinon bildet aus Alkohol umkristallisiert
dunkelviolette Nadeln vom Schmelzpunkt 234 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von 1 · 4-D1-aminoanthrachinon und seinen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen, darin bestehend, daß man die 2-Amino-5-acidylaminobenzoyl - ο - benzoesäuren oder ihre Derivate oder die entsprechenden Diaminoverbindungen oder deren Lactame mit wasserentziehenden Mitteln, Vorzugsweise mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Chlorzink, mit oder ohne Zusatz von Borsäure, erhitzt.·
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR456155T |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE260899C true DE260899C (de) |
Family
ID=8901301
Family Applications (2)
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DENDAT260899D Active DE260899C (de) |
Family Applications Before (1)
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---|---|---|---|
DENDAT261885D Active DE261885C (de) |
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---|---|
DE (2) | DE260899C (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1170170B (de) * | 1959-01-02 | 1964-05-14 | Faber Castell A W | Rechenstab aus Kunststoff |
-
0
- DE DENDAT261885D patent/DE261885C/de active Active
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-
1912
- 1912-06-11 FR FR456155A patent/FR456155A/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1170170B (de) * | 1959-01-02 | 1964-05-14 | Faber Castell A W | Rechenstab aus Kunststoff |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR456155A (fr) | 1913-08-19 |
DE261885C (de) |
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