DE67115C - Verfahren und Darstellung von o-Tolylrosindulin - Google Patents
Verfahren und Darstellung von o-TolylrosindulinInfo
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
/C-
Die Darstellung von aromatisch substituirten Rosindulinen der allgemeinen Formel:
C22 Hu N2 O + RNH^ = C22 H11 N2
H O
NR
geschah bis jetzt durch Ueberführen des Pbenylrosindulins in Rosindon und durch Schmelzen
desselben mit den betreffenden primären aromatischen Aminen. Die Reaction vollzieht sich
nach folgendem Schema.
22
11 2 NR
+ 2 O.
+ 2 O.
Dieselbe Methode wurde von der Badischen Anilin- und Sodafabrik benutzt, um die in Anspruch
4. ihres Patentes Nr. 45370 beschriebene Phenylrosindulinsulfosäure in neue Phenyl-,
Tolyl- und Xylylrosindulinsulfosäuren überzuführen (Patente Nr. 58197, 62191 und 62192).
Der Umweg durch ein Rosindon ist indessen in den meisten Fällen nicht nöthig. Auch
primäre Amine reagiren mit Phenylrosindulin in der für das p-Phenylendiamin nachgewiesenen
Weise (Ber. Bd. XXIII, S. 846), und so gelingt es insbesondere, das wegen seiner gelben
Nuance wichtige, noch nicht dargestellte ο - Tolylrosindulin in quantitativer Ausbeute
mittelst einer technisch leicht ausführbaren Operation zu gewinnen
Durch Behandeln mit englischer Schwefelsäure auf dem Wasserbad wird die Base in
eine Monosulfosäure übergeführt; durch SuI-firen mit rauchender Schwefelsäure entstehen
eine α-Di- und eine Trisulfosäure, die auch beim Erhitzen mit gröfseren Mengen iooproc.
Schwefelsäure auf Temperaturen von 150 bis 1700 neben einer ß-Disulfosäure gebildet
werden. Weiteres Sulfiren der genannten Producte führt zu sehr leicht löslichen Polysulfosäuren,
die schwieriger rein darzustellen sind und sich deshalb zum Färben weniger eignen.
Die hier charakterisirten Mono-, Di- und Trisulfosäuren sind verschieden von den Säuren
OTA, OTB und OTC des Patentes Nr. 62191
der Badischen Anilin- und Sodafabrik. Die dort beschriebenen Producte leiten sich im
übrigen nicht — wie von der Badischen Anilin- und Sodafabrik angegeben — von der
Rosindulinpolysulfosäure des Anspruchs 4. des Patentes Nr. 45370 ab. Die aus dieser Säure erhaltene
Rosindonsulfosäure giebt beim Schmelzen mit o-Toluidin und salzsaurem o-Toluidin
einen in Wasser leicht löslichen brauchbaren Farbstoff, der dadurch ebenso von unserer
Monosulfosäure wie von der Säure OTA der Badischen Anilin- und Sodafabrik unterschieden
ist. Letztere aber ist identisch mit einer Säure, die erhalten wird, wenn man statt von der
Rosindulinpolysulfosäure (Anspruch 4. des Patentes Nr. 45370) von der Rosindulintrisulfosäure
des Patentes Nr. 58601 ausgeht.
o-Tolylrosindulin.
20 kg Phenylrosindulin werden mit 60 kg o-Toluidin während 6 Stunden im geschlossenen
Gefäfs auf 21 ο ° erhitzt. Hierdurch wird eine klare, rothe Lösung erhalten, die auch beim
Erkalten keine Krystalle mehr absetzt. Nachdem das OeI mittelst Dampfstromes abgetrieben
Claims (1)
- ist, hinterbleibt ein metallglanzender Rückstand, der sich in Benzol leicht löst. Beim Verdünnen dieser Lösung mit Alkohol beginnt Krystallabscheidung und es werden lichtbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 193 ° erhalten. Dem Phenylrosindulin im allgemeinen sehr ähnlich, zeichnet sich das Tolylderivat durch viel leichtere Löslichkeit in allen Lösungsmitteln aus. Die Darstellung gelingt ebenfalls durch etwa zweitägiges Erhitzen von Phenylrosindulin mit o-Toluidin am Rückflufskühler oder aber in kürzerer Zeit bei Gegenwart von Condensationsmitteln (salzsaures o-Toluidin, Salmiak etc.). In letzterem Falle kann die Reaction leicht weiter gehen unter Bildung von violetten Producten.Paten τ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von o-Tolylrosindulin durch Erhitzen von Phenylrosindulin mit o-Toluidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE67115C true DE67115C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT67115D Expired - Lifetime DE67115C (de) | Verfahren und Darstellung von o-Tolylrosindulin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE67115C (de) |
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