DE607394C

DE607394C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: DE607394C
Application number: DE1929607394D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1929-05-14
Filing date: 1929-05-14
Publication date: 1934-12-22

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, dah man für die Herstellung von Polymethinfarbstoffen wertvolle Zwischenprodukte erhält, wenn man die Kondensationsprodukte aus r Mol Formaldehyd und 2 Mol Chinaldiniumverbindungen mit Alkalien erwärmt.
Diese Zwischenprodukte der allgemeinen Formel worin die Kohlenstoffpaare Cl C., und Ci, C.,, einem weiteren aromatischen Reste angehören, lassen sich in Polymethinfarbstoffe überführen, wenn sie in nicht alkalischem Medium mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt werden.
Die Oxydation kann in Gegenwart der verschiedensten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Chloroform, Chlorbenzol, sowohl ohne Säurezusatz wie in Gegenwart von organischen Säuren, wie Essigsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Benzoesäure,oder in mineralsaurem Medium, wie Schwefelsäure, Salzsäure u. dgl., erfolgen.
Als oxydierend wirkende Mittel können die verschiedensten Oxydationsmittel, wie Sauerstoff, Luft, Silberoxyd, Silberacetat, Bleisuperoxyd, Nitrosobenzol, verwendet werden. Vor allem haben sich Chinone, wie Naphthochinon, Chloranil und Benzochinon, als besonders, geeignet erwiesen.
Das neue Verfahren hat gegenüber den bekannten den Vorteil, daB einerseits mit technisch leicht zugänglichen Reagenzien gearbeitet werden kann und andererseits ohne Verwendung von schwer regenerierbaren Kondensationsmitteln sehr gute Ausbeuten erzielt werden.
Beispiel z 582 Teile des nach Journal of the Chemical Society, Bd. 12,3, S. 25 r, hergestellten Kondensationsproduktes aus Chinaldiniumjodmethylat und Formaldehyd werden in 30 000 Teilen Wasser gelöst, mit 70oo Teilen Kalilauge (3o'/oig) versetztundwährendl/2Stunde bei 7o bis 8o° gerührt. Hierauf wird ab@enutscht und die ausgefallene Base mit Wasser gewaschen. Sie stellt ein braunes Pulver dar und ist in Chloroform leicht und in Benzol schwerer löslich. Bei längerem Aufbewahren zersetzt sie sich.
Beispiele 652 Teile der im Beispiel r erhaltenen Base werden nach dem Trocknen im Vakuum in 70oo Teilen Chloroform gelöst, mit td.o Teilen Eisessig und 24.o Teilen Chinon portionenweise innerhalb a Stunden versetzt und 16 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Der Farbstoff scheidet sich vermutlich als Additionsverbindung mit Hydrochinon in grünen Kristallen in sehr guter Ausbeute ab. Die Additionsverbindung ist in Wasser sehr schwer löslich. Sie kann durch Behandeln mit verdünnten Alkalien gespalten werden, und. aus der sich abscheidenden Base erhält man durch Behandeln mit Essigsäure und Aussahen das unter dem Namen Pinacyanol als Sensibilisator bekanntgewordene i # i'-Dimethylstreptomonovinylen-a # a'-chinocvaninchlorid. ,

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen und deren Zwischenprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte aus i Mol Formaldehyd und a Mol Chinaldiniumv erbindungen mit Alkalien erwärmt und die erhaltenen Basen der allgemeinen Formel worin die Kohlenstoffpaare C1 C2 und C" C2, einem weiteren aromatischen Reste angehören, in nicht alkalischem Medium mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt.