DE557246C - Verfahren zur Darstellung von Sulfoanthracencarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfoanthracencarbonsaeuren

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DE557246C
DE557246C DEI41360D DEI0041360D DE557246C DE 557246 C DE557246 C DE 557246C DE I41360 D DEI41360 D DE I41360D DE I0041360 D DEI0041360 D DE I0041360D DE 557246 C DE557246 C DE 557246C
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DE
Germany
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sulfoanthracene
preparation
carboxylic acids
weight
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Expired
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DEI41360D
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English (en)
Inventor
Dr Martin Corell
Dr Georg Kraenzlein
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C07C309/38—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by at least three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Sulfoanthracencarbonsäuren Es ist bekannt, daß sich Anthrachinonsulfonsäuren leicht zu Anthracensulfonsäuren reduzieren lassen, daß jedoch substituierte Anthrachinonsulfonsäuren, wie z;. B. Chinizarin-2-sulfonsäure und Aminoanthrachinonsulfonsäuren, bei dem Versuch, sie zu reduzieren, sehr häufig die Sulfonsäuregruppe verlieren.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die .aus Aminoanthrachinonsulfonsäuren in üblicher Weise leicht darstellbaren Sulfoanthrachinoncarbonsäuren durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in alkalischer Lösung glatt in die Sulfoanthracencarbonsäuren verwandeln lassen. Diese waren bisher noch nicht bekannt und stellen wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Farbistoffen:dar. Beispiele i. ioo Gewichtsteile 2-sulfoanthrachinon-3-carbonsaures Natrium werden in 2ooo Gewichtsteilen Wasser und 2¢o Gewichtsteilen Ammoniak 25%ig gelöst und bei Wasserbadtemperatur 3oo Gewichtsteile Zinkstaub portionsweise eingetragen. Nachdem sich zunächst die braunrote Küpe der Leukoverbindung gebildet hat, wird die Lösung zusehends heller. Ist eine vom Zinkstaub .abfiltrierte Probe nahezu farblos und gibt mit Alkalihydrosulfit keine Verfärbung, so ist die Reaktion beendet. Nach Absaugen vom Zinkstaub wird die klare Lösung mit Salzsäure gefällt und abgesaugt. Die so erhaltene 2-Sulfoanthracen-3-carbonsäure läßt sich aus Wasser umkristallisieren und bildet farblose Blättchen. Sie zeigt in Lösung die für Anthracenderivate typische Fluoreszenz.
  • In ähnlicher Weise lassen sich z. B. auch die i-Sulfoanthracen-2-carbonsäure und die 2-Sulfoanthracen-i-carbonsäure aus den tentsprechenden Anthrachinonderivaten herstellen.
  • 2. 26o Gewichtsteile 2-Sulfoanthrachinoni-carbonsäure werden in 5ooo Gewichtsteilen Wasser und 6oo Gewichtsteilen Ammoniak 25%ig gelöst; bei 9o bis 95° werden goo Gewichtsteile Zinkstaub portionsweiseeingetragen. Die Reduktion ist beendet, wenn eine vom Zinkstaub filtrierte Probe farblos ist und mit Alkaähydrosulfit keine Verfärbung gibt. Nach Absaugen vom Zinkstaub wird die gebildete 2-Sulfoanthracen-i-carbonsäure aus der Lösung mit Salzsäure ausgefällt und abgesaugt. Weitere Mengen der 2-Sulfoanthracen-x-carbonsäure werden aus dem Filtrat durch Aussahen erhalten. Die Säure kristallisiert aus Wasser in glänzenden Nadeln.
  • Die Reduktion gelingt in gleicher Weise, wenn man an Stelle von Ammoniak die entsprechende Menge Soda ,als alkalisches Mittel verwendet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von SulfO-anthracencarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfoanthrachinoncarbonsäuren in alkalischer Lösung mit Zinkstaub behandelt.
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