CH158831A - Verfahren zur Darstellung des Leuko-1-oxy-4.5.8-triaminoanthrachinons. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung des Leuko-1-oxy-4.5.8-triaminoanthrachinons.

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CH158831A
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leuco
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triaminoanthraquinone
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oxidized
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof

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Description


  Verfahren     zur    Darstellung des     Lenko-l-ogy-4.    5.     8-triaminoanthrachinons.       Es ist zum Beispiel aus den deutschen  Patentschriften Nr. 205149 und 499965 be  kannt, dass man durch Kondensation von       Leuko-1,4,5,8-tetraoxyanthrachinon    mit Am  moniak und     aliphatischen    Aminen     Leuko-          1,4-dioxy-5,8-diaminoanthrachinon        bezw.    des  sen am Stickstoff     alkylierten    Derivate erhal  ten kann, dass somit zwei     Hydroxylgruppen     durch den     Aminrest    ersetzt werden.  



  Es     wurde    nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass man eine weitere     Hy-          droxylgruppe    durch den     Aminorest    ersetzen  kann,     bezw.    dass man     Leuko-1,4,5,8-tetra-          oxyanthrachinon    zu     Leuko-l-oxy-4,5,8-tri-          aminoanthrachinon    kondensieren kann, wenn  man mit wässerigen     Ammoniaklösungen    bei  Temperaturen oberhalb 100  , vorzugsweise  in Gegenwart von     Reduktionsmitteln,    arbei  tet.

   Man kann die Kondensation auch mit       1,4,5,8-Tetraoxyanthrachinon    in Gegenwart  eines geeigneten Reduktionsmittels ausfüh  ren. Auch wenn man von der     Leukoverbin-          dung    ausgeht, ist es zweckmässig, dem Am-         moniak    eine kleine Menge eines Reduktions  mittels,     wie        Hydrosulfit,    zuzugeben. Das so er  haltene     Leuko-l-oxy-4,5,8-triaminoanthrachi-          non    lässt sich nach den bekannten     :bIethoden     zum entsprechenden     Anthrachinonderivat     oxydieren.

   Es stellt ein dunkles Pulver dar,  welches sich in Alkohol mit roter und in       Schwefelsäure    mit gelber Farbe löst, welche  sich auf Zusatz von Borsäure nicht ändert.  Das     1-Oxy-4,5,8-triaminoanthrachinon    ist ein  wertvoller Farbstoff für     Acetylzellulose.       <I>Beispiel 1:

  </I>  27 Teile     Leuko-1,4,5,8-tetraoxyanthrachi-          non    werden in 250 Teilen wässeriger     \?4    %     iger          Ammoniaklösung    mit 8 Teilen Natrium  hydrosulfit 5 Stunden im geschlossenen Ge  fäss auf 120' erhitzt. wobei     Leuko-l-oxy-          4,5,8-triaminoanthrachinon    entsteht, welches  in üblicher Weise zum     Antbrachinonderivat     oxydiert werden kann.  



  Mit diesem     1-Oxy-4,5,8-triaminoanthra-          chinon    erhält man auf     Acetatseide    ebenso      reine und kräftige blaue Färbungen wie mit       1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,    welche aber,  im Gegensatz zu den Färbungen von     1,4,5,8-          Tetraaminoanthrachinon,    eine vorzügliche  Lichtechtheit aufweisen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  27 Teile reines     Leuko-1,4,5,8-tetraoxy-          anthrachinon    werden in 250 Teilen wässeri  ger 24%iger     Ammoniaklösung    5 Stunden im  geschlossenen Gefäss auf<B>120'</B> erhitzt, wobei       Leuko-l-oxy-4,5,8-triaminoanthrachinon    ent  steht, welches in üblicher Weise isoliert und  oxydiert werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Leuko-l- oxy-4,5,8-triaminoanthrachinon, dadurch ge kennzeichnet, dass man Leuko-1,4,5,8-tetra- oxyanthrachinon mit wässerigen Lösungen von Ammoniak auf Temperaturen über 100 erhitzt. Das Leuko-l-oxy-4,5,8-triaminoanthrachi- non lässt sich nach den bekannten Methoden zum entsprechenden Anthrachinonderivat oxydieren. Es stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Alkohol mit roter und in Schwefelsäure mit gelber Farbe löst, welche sich auf Zusatz von Borsäure nicht ändert.
CH158831D 1931-12-22 1931-12-22 Verfahren zur Darstellung des Leuko-1-oxy-4.5.8-triaminoanthrachinons. CH158831A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0602546A1 (de) * 1992-12-16 1994-06-22 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinon

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0602546A1 (de) * 1992-12-16 1994-06-22 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinon
US5424461A (en) * 1992-12-16 1995-06-13 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 1-amino-4-hydroxyanthraquinone

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