DE579841C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe

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DE579841C
DE579841C DEG81504D DEG0081504D DE579841C DE 579841 C DE579841 C DE 579841C DE G81504 D DEG81504 D DE G81504D DE G0081504 D DEG0081504 D DE G0081504D DE 579841 C DE579841 C DE 579841C
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tetraoxyanthraquinone
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof

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Description

Es ist, z.B. aus den deutschen Patentschriften 205 149 und 499 965, bekannt, daß man durch Kondensation von Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon mit Ammoniak und aliphatischen Aminen Leuko-i, 4-dioxy-5, 8-diaminoanthrachinon bzw. dessen am Stickstoff alkylierte Derivate erhalten kann, daß somit zwei Hydroxylgruppen durch den Aminrest ersetzt werden.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man eine weitere Hydroxylgruppe durch den Aminorest ersetzen kann bzw. daß man Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon zu Leuko-i-oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon und seinen N-alkylierten Derivaten kondensieren kann, wenn man mit wässerigen Lösungen der obengenannten Amine bei Temperaturen oberhalb ioo°, vorzugsweise in Gegenwart von Reduktionsmitteln, arbeitet. Man kann die Kondensation auch mit 1,4, 5,8-Tetraoxyanthrachinon in Gegenwart von entsprechend größeren Mengen des Reduktionsmittels ausführen. Diese Leukokörper lassen sich nach den bekannten Methoden oxydieren. Die erhaltenen
as Anthrachinonderivate sind zum Teil wertvolle Farbstoffe für Acetylcellulose, zum Teil stellen sie wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar.
Folgende Beispiele mögen das vorliegende Verfahren erläutern.
Beispiel 1
27 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon werden in 250 Teilen wässeriger 24prozentiger Ammoniaklösung mit 10 Teilen Natriumhydrosulfit 5 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 120 ° erhitzt, wobei Leuko-i-oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon entsteht, welches in üblicher Weise oxydiert werden kann,
Mit diesem i-Oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon erhält man auf Acetatseide ebenso reine und kräftige blaue Färbungen wie mit i, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon, welche aber — im Gegensatz zu den Färbungen von 1, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon — eine vorzügliche Lichtechtheit aufweisen.
Beispiel 2
13,5 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon werden in 135 Teilen wässeriger 23prozentiger Methylaminlösung mit 5 Teilen Natriumhydrosulfit 5 Stunden auf 120° erhitzt, wobei sehr wahrscheinlich Leuko-i-oxy-4, 5, 8-trimethylaminoanthrachinon entsteht, welches in üblicher Weise aufgearbeitet wird.
Beispiel 3
25 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon werden in 150 Teilen Wasser mit 50 Teilen
71
579 84Ϊ
75prozentigem /3-Oxyäthylamin 5 Stunden auf 120° erhitzt, wobei sehr wahrscheinlich Leukoi-oxy-4,5, 8-tri -/3-oxyäthylammoanthrachinon entsteht, welches in üblicher Weise aufgearbeitet wird.
Einige Merkmale der nach, den angeführten Beispielen dargestellten und zum Anthrachinonderivat oxydierten Produkte seien in nachfolgender Tabelle bisher bekannten Körpern gegenübergestellt:
Anthrachinonderivat Lösung in Schwefelsäure Scnwefelsäure-
Borsäure		 Sch-wefelsäure-
Formaldehyd
10 I1 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon farblos farblos violett
Produkt nach Beispiel 1 vorliegender Er
findung		 gelb gelborange reinblau
15 i, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon .... rotbraun violett grün
Produkt nach Beispiel 2 vorliegender Er
findung		 gelbbraun rot reinblau
i, 4 - DimethylaminO'5, 8-dioxyanthrachi
non		 rotbraun blauviolett grün
20 Produkt nach Beispiel 3 vorliegender Er
findung		 gelbbraun grünblau grünblau
i, 4-Di - β - oxyäthylamino - 5, 8-dioxyan
thrachinon		 violettrot - grünblau gelbgrün
25

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukoi, 4,5, 8-tetraoxyanthrachinon in wässerigen
    Lösungen von Ammoniak oder primären aliphatischen Aminen, vorzugsweise in Gegenwart von Reduktionsmitteln, auf Temperaturen über 100° erhitzt und die entstehenden Leukokörper zu den entsprechenden Anthrachinonderivaten oxydiert.
    llERON GEDRUCKT IN DEP R
DEG81504D 1931-12-22 1931-12-25 Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe Expired DE579841C (de)

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US2611772A (en) * 1950-12-30 1952-09-23 Eastman Kodak Co Preparation of 1, 4, 5, 8-tetraamino-anthraquinone compounds
US3336343A (en) * 1961-03-02 1967-08-15 Interchem Corp Mixture of 1, 4, 5-triamino-2, 8-and 3, 8-dihydroxy anthraquinone and the preparation thereof
JPH027302A (ja) * 1988-06-27 1990-01-11 Sumitomo Electric Ind Ltd 有機導電性錯体

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