DE488604C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Benzanthrons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des BenzanthronsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Benzanthrons Es wurde gefunden, daß neue Derivate des Benzanthrons entstehen, wenn Formaldehyd oder formaldehydabspaltende Verbindungen mit Benzanthronen in der Wärme mittels konzentrierter Schwefelsäure kondensiert werden.
- Diese Feststellung war überraschend, da das Benzanthron im allgemeinen nicht mehr die Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen hat, die bekanntlich leicht mit Formaldehyd reagieren. In der Tat setzt sich Benzanthron auch nur unter sehr energisch wirkenden Bedingungen, d. h. mittels konzentrierter Schwefelsäure, und zwar unter Erwärmen mit Formaldehyd, um. GegenüberFormaldehyd zeigt also das Benzanthron schon nahezu die Reaktionsträgheit, wie beispielsweise das Anthrachinon, das unter keinen Umständen damit in Reaktion gebracht werden konnte. Beispiel ro Gewichtsteile Benzanthron werden in 50 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und hierzu bei etwa 8o bis zoo ° 6o Teile 40 prozentige Formaldehydlösung zugetropft. Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure keine Verstärkung der Violettstichigkeit der roten Lösungsfarbe mehr zeigt. Nach dem Erkalten wird die Masse mit 6oprozentiger Schwefelsäure oder der entsprechenden Menge Wasser verdünnt, darauf das ausgeschiedene Sulfat abgesaugt, mit 6oprozentiger Schwefelsäure gewaschen und mit Wasser hydrolysiert. Das Produkt wird schließlich neutral gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Kondensationsprodukt schmilzt nach dem Umkristallisierenbei 335 °. Inniedrig siedenden Lösungsmitteln ist es im Gegensatz zum Benzanthron praktisch unlöslich. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung von Farbstoffen dar. Die Ausbeute beträgt bis zu 7o °/o.
- An Stelle von Benzanthron können auch seine Derivate, mit Ausnahme von Dibenzanthronen, Verwendung finden, z. B. 2-Methylbenzanthron und Bz-=-brombenzanthron. An Stelle von Formaldehyd können auch z. B. Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin angewendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Benzanthrons, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Benzanthron oder seine Derivate,- mit Ausnahme von Dibenzanthronen, Formaldehyd oder formaldehydabspaltende Verbindungen bei Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure unter Erwärmen einwirken läßt.
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