DE490188C - Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinenInfo
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- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
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- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-arninochinolinen Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen geschützt. Es besteht darin, daß man 8-N itro- oder 8-Azoderivate der 6-Alkyloxychinoline nach den üblichen Methoden reduziert bzw. 6-Oxv-8-aminochinolin oder dessen N-Substitutionsprodukte am Hydroxylsauerstoff alkvliert und gegebenenfalls die so erhaltenen am Stickstoff substituierten Derivate der 6-Alkoxy-8-aminochinoline in die zu= grunde liegende freie Aminoverbindung überführt.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindungen in technisch ausgezeichneter Weise auch durch Hofmannschen Abbau aus -den 6 --1£lkoxychinolin-8-carbonsäureamidenge-#vonnen werden können. Beispiel Gewichtsteile 6-1Zethoxy chinolin-8-carbonsä ure:ithvlester werden mit 15 Volumenteilen einer bei io° gesättigten alkoholischen Aminoniakiösung etwa 36 Stunden in1 Autoklaven auf Ioor erhitzt. Das Ganze wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand stand in in wenig Aus Benzol Benzol aufgeschlämmt umkristallisiert und zeigt abdas Amid den Schmelzpunkt 169 bis 170'. Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn man den Ester längere Zeit mit konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung stehenläßt.
- 2 Gewichtsteile 6-Methoxychinolin-8-carbonsäureamid werden unter Rühren in i io Gewichtsteile einer Lösung gegeben, die in i ooo Gewichtsteilen Wasser 16 Gewichts-, teile Brom und 32 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd (8oprozentig) enthält. Wenn alles gelöst ist, wird eine halbe Stunde auf offener Flamme gekocht, wobei allmählich io bis 15 Gewichtsteile einer 32prozentigen Natronlauge zugegeben werden. Nach Abscheiden eines Öles wird ausgeäthert. Der Äther wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand.wird destilliert.
- Das so gewonnene 6-Methoxy-8-aminochinolin siedet unter etwa i mm Druck bei 135 bis r38° und ist identisch mit dem entsprechenden Produkt des Hauptpatents.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 451 730 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochitlolinen, darin bestehend, daß man hier 6-Alkoxychinolin-8-carbonsäureamide dein Hofmannscben Abbau unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI29710D DE490188C (de) | 1926-12-10 | 1926-12-10 | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI29710D DE490188C (de) | 1926-12-10 | 1926-12-10 | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE490188C true DE490188C (de) | 1930-01-23 |
Family
ID=7187400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI29710D Expired DE490188C (de) | 1926-12-10 | 1926-12-10 | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE490188C (de) |
-
1926
- 1926-12-10 DE DEI29710D patent/DE490188C/de not_active Expired
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